N-十二烷酰-L-高丝氨酸内酯

CAS: 137173-46-7 货号: D329450 分子式: C16H29NO3 分子量: 283.41 EC号: 106-846-8
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
十二烷酰-L-高丝氨酸内酯
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
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数量
25mg
D329450-25mg
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100mg
D329450-100mg
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D329450-500mg
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文献证明

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概述

十二烷基-L-高丝氨酸内酯被确认为首先在蜜蜂中被鉴定出的活性群体感应调节剂。高丝氨酸内酯是细胞内通讯和调节之间以及之间和通讯之间的主要化学调节剂。定义高丝氨酸内酯功能的最重要变量是酰基链的长度,较短的链显示出与较长的链相反的作用。

Dodecanoyl-L-homoserine lactone was confirmed to be an active quorum sensing modulator first recognised in|Sinorhizobium meliloti|. The homoserine lactones are the major chemical modulators of within and between cell communication and regulation. The most significant variable defining the function of the homoserine lactone is the length of the acyl chain, with shorter chains displaying opposing actions to the longer chains.

规格

别名
十二烷酰-L-高丝氨酸内酯
英文别名
N-dodecanoyl-L-Homoserine lactone | C12-HSL | N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide | N-lauroyl-L-homoserine lactone
规格或纯度
≥98%
英文名称
Dodecanoyl-L-homoserine lactone
生化机理
群体感应信号产生,N -十二酰基- L -高丝氨酸内酯是 N -酰基-高丝氨酸内酯家族的成员。 N -酰基高丝氨酸内酯(AHL)调控革兰阴性菌如 埃希杆菌 和 沙门菌 的基因表达,参与群体感应、细菌间的细胞间通讯
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
106-846-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
INCHI
1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1
InChi Key
WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCC(=O)NC1CCOC1=O
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
分子量
283.41
Reaxy-Rn
1647202
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1647202&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) N-酰基-α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) α-氨基酸酯  酰基-L-高丝氨酸内酯  N-酰胺  γ-丁内酯  氧杂环戊烷  仲羧酸酰胺  羧酸酯  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 酰基-高丝氨酸内酯 - 酰基-L-高丝氨酸内酯 - 脂肪族杂单环化合物 - α-氨基酸酐 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸酰胺 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - γ-丁内酯 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰胺基胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的正酰基-α-氨基酸及其衍生物类。这类化合物含有α-氨基酸(或其衍生物),其末端氮原子上连接有酰基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
luxR Transcriptional activator protein luxR (400 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
lasR Transcriptional activator protein lasR (432 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
phzR PhzR (76 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol, methanol, DMSO, and DMF.
密度
~1.0 g/cm3(Predicted)
比旋光度
[α]/D -25±5°, c = 0.2 in methanol
沸点
~485.8° C at 760 mmHg (Predicted)
熔点
176.84° C (Predicted)
分子量
283.410 g/mol
XLogP3
4.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
11
精确质量Exact Mass
283.215 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
283.215 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
55.400 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
291.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到13个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
D2620221 分析证书 D329450
D2620222 分析证书 D329450
D2620225 分析证书 D329450
D2315349 分析证书 D329450
E2227137 分析证书 D329450
J2421523 分析证书 D329450
J2421524 分析证书 D329450
J2421538 分析证书 D329450
J2513054 分析证书 D329450
E2227133 分析证书 D329450
E2227138 分析证书 D329450
G2401067 分析证书 D329450
K2330147 分析证书 D329450
技术文档和文章
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