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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。
概述
Ezetimibe has been reported to be a cholesterol transport inhibitor. Mechanistic studies show that this compound directly affects Niemann-Pick C1-like 1 (NPC1L1) and prevents it from incorporating into clathrin-coated vesicles. NPC1L1 is a polytopic transmembrane protein that facilitates absorption of cholesterol via clathrin/AP2-mediated endocytosis. By binding to NPC1L1, ezetimibe prevents endocytosis of this protein therefore blocking cholesterol transfer across membranes. Ezetimibe is used clinically to lower plasma cholesterol levels.A cholesterol transport inhibitor that binds to NPC1L1
Ezetimibe has been reported to be a cholesterol transport inhibitor. Mechanistic studies show that this compound directly affects Niemann-Pick C1-like 1 (NPC1L1) and prevents it from incorporating into clathrin-coated vesicles. NPC1L1 is a polytopic transmembrane protein that facilitates absorption of cholesterol via clathrin/AP2-mediated endocytosis. By binding to NPC1L1, ezetimibe prevents endocytosis of this protein therefore blocking cholesterol transfer across membranes. Ezetimibe is used clinically to lower plasma cholesterol levels.
A cholesterol transport inhibitor that binds to NPC1L1
规格
别名
依泽替米贝 | (3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[(S)-3-(4-氟苯基)-3-羟基丙基]-4-(4-羟基苯基)-2-氮杂环丁酮 | 依折麦布
英文别名
Zetia | Ezetrol | F0112 | NC00134 | Q18472686 | MLS000759443 | (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one | Ezetimibe (JAN/USP/INN) | EZETIMIBE (USP MONOGRAPH) | CCG-100884 | EOR26LQQ24 | EZETIM
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
Ezetimibe
生化机理
依折麦布通过阻止 Niemann-Pick C1 Like 1（NPC1L1）蛋白吸收胆固醇来抑制肠道对胆固醇的吸收。依折麦布可选择性地阻止胆固醇的吸收，而不会抑制肠腔内胰脂肪分解酶的活性。依折麦布是一种非他汀类药物，可减少肠道对胆固醇的吸收。此外，它还能降低急性冠状动脉综合征患者发生心血管事件的风险，而这些患者的低密度脂蛋白（LDL）胆固醇值在指南建议范围内。通过阻止胆固醇转运体 Niemann-Pick C1-like 1（NPC1L1）蛋白的吸收，抑制肠道对胆固醇的吸收。依折麦布可将血浆胆固醇水平从 964 降至 374
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
尼曼-皮克 C1 样蛋白 1 抑制剂
备注
有毒，请参阅SDS以获取更多信息。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
682-606-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
INCHI
1S/C24H21F2NO3/c25-17-5-1-15(2-6-17)22(29)14-13-21-23(16-3-11-20(28)12-4-16)27(24(21)30)19-9-7-18(26)8-10-19/h1-12,21-23,28-29H,13-14H2/t21-,22+,23-/m1/s1
InChi Key
OLNTVTPDXPETLC-XPWALMASSA-N
Smiles
C1=CC(=CC=C1C2C(C(=O)N2C3=CC=C(C=C3)F)CCC(C4=CC=C(C=C4)F)O)O
Isomeric SMILES
C1=CC(=CC=C1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C3=CC=C(C=C3)F)CC[C@@H](C4=CC=C(C=C4)F)O)O
关联CAS
MeSH Entry Terms
(1-(4-fluorophenyl)-(3R)-(3-(4-fluorophenyl)-(3S)-hydroxypropyl)-(4S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone);58235, SCH;ezetimib;ezetimibe;Ezetrol;SCH 58235;SCH-58235;SCH58235;Zetia
分子量
409.43
Reaxy-Rn
11745669
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11745669&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 内酰胺类 |
| 亚类（Subclass） | β-内酰胺 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 单环内酰胺类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯氮平类 氟苯类 1-羟基-2-未取代苯类化合物 芳基氟化物 叔羧酸酰胺 仲醇 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氟化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 芳香醇 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-苯基氮杂环丁烷 - 2-苯基氮杂环丁烷 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香醇 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基氟化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 氮杂环丁烷 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 氟萘 - 卤苯 - 烃衍生物 - 单肟酸酯 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯酚 - 醛基 - 叔羧酸酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于单环β-内酰胺类有机化合物。这类化合物仅含β-内酰胺环，且该环未与其他环融合。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | organofluorine compound - azetidines - beta-lactam |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 4 |
|---|
关联靶点（人）
NPC1L1
Tclin
NPC1 类细胞内胆固醇转运体 1(NPC1-like intracellular cholesterol transporter 1)
(1 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
PNLIP
Tclin
Pancreatic lipase
(198 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
PDE3A
Tclin
Phosphodiesterase 3A
(3309 活性数据)
HTR2B
Tclin
Serotonin 2b (5-HT2b) receptor
(10323 活性数据)
TBXA2R
Tclin
Thromboxane A2 receptor
(5717 活性数据)
RXRA
Tclin
Retinoid X receptor alpha
(3637 活性数据)
PDE4A
Tclin
Phosphodiesterase 4A
(1943 活性数据)
ADORA3
Tchem
Adenosine A3 receptor
(15931 活性数据)
NPC1L1
Tclin
Niemann-Pick C1-like protein 1
(346 活性数据)
HRH3
Tclin
Histamine H3 receptor
(10389 活性数据)
KDR
Tclin
Vascular endothelial growth factor receptor 2
(20924 活性数据)
NR1H4
Tclin
Bile acid receptor FXR
(6228 活性数据)
Homo sapiens
(32628 活性数据)
HEK293
(82097 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
UGT2B7
Tchem
UDP-glucuronosyltransferase 2B7
(787 活性数据)
ABCC2
Tchem
Canalicular multispecific organic anion transporter 1
(1191 活性数据)
Liver microsomes
(16955 活性数据)
Liver
(3974 活性数据)
ABCB11
Tchem
Bile salt export pump
(2311 活性数据)
ABCC3
Tbio
Canalicular multispecific organic anion transporter 2
(718 活性数据)
TDP1
Tchem
Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1
(345557 活性数据)
UGT1A1
Tchem
UDP-glucuronosyltransferase 1-1
(448 活性数据)
SLCO1B1
Tchem
Solute carrier organic anion transporter family member 1B1
(2672 活性数据)
SLCO1B3
Tchem
Solute carrier organic anion transporter family member 1B3
(2517 活性数据)
SLCO2B1
Tchem
Solute carrier organic anion transporter family member 2B1
(580 活性数据)
ABCC4
Tchem
Multidrug resistance-associated protein 4
(785 活性数据)
UGT1A3
Tbio
UDP-glucuronosyltransferase 1-3
(217 活性数据)
GALNS
Tbio
N-acetylgalactosamine-6-sulfatase
(25 活性数据)
关联靶点（其它种属）
PLA2G1B
Phospholipase A2 group 1B (227 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Canis familiaris (36305 活性数据)
Oryctolagus cuniculus (11301 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
dengue virus type 4 (242 活性数据)
Cricetinae gen. sp. (3197 活性数据)
Monkey (844 活性数据)
Rhesus monkey (3147 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
Slc10a1
Bile acid transporter (65 活性数据)
Syrian golden hamster (1610 活性数据)
Hamster (598 活性数据)
Npsr1
Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
dengue virus type 1 (258 活性数据)
dengue virus type 2 (2400 活性数据)
dengue virus type 3 (207 活性数据)
Plasma (328 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
Liver microsome (341 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
Hepatitis delta virus (13 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (<1 mg/ml at 25 °C), alcohols, DMSO (82 mg/ml at 25 °C), ethanol (82 mg/ml at 25 °C), and methanol.
敏感性
对空气敏感，对热敏感
熔点
327.2 - 330.8 °C
分子量
409.400 g/mol
XLogP3
4.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
409.149 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
409.149 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
60.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
30
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
567.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响
预防措施声明
P273: 避免释放到环境中。
P391: 收集溢出物
P501: 将内容物/容器处理到。。。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 D2301019 |
分析证书 | E126609 |
| H2507094 |
分析证书 | E126609 |
| H2330365 |
分析证书 | E126609 |
| H2330366 |
分析证书 | E126609 |
| H2330369 |
分析证书 | E126609 |
| H2330371 |
分析证书 | E126609 |
| H2330373 |
分析证书 | E126609 |
| H2330400 |
分析证书 | E126609 |
| K2427170 |
分析证书 | E126609 |
| C2522033 |
分析证书 | E126609 |
| K2104154 |
分析证书 | E126609 |
| K2104155 |
分析证书 | E126609 |
| K2104243 |
分析证书 | E126609 |
| K2104245 |
分析证书 | E126609 |
| C2320442 |
分析证书 | E126609 |
| B1527007 |
分析证书 | E126609 |
技术文档和文章
此产品的引用文献
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