DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌）具有比1,4-苯醌更强的氧化性能，是氧化偶联和环化反应以及氢芳香族化合物脱氢反应中的试剂。

近期文献

        钯催化烯丙基芳烃或烯烃的氧化有效地产生（E）-烯基醛，在温和条件下发生烯丙基C-H键断裂。力学研究表明，在这个过程中，水是氧气的来源。
H. Chen, H. Jiang, C. Cai, J. Dong, W. Fu, Org. Lett., 2011, 13, 992-994.

https://doi.org/10.1021/ol1030316

        通过醇和硫醇与三苯基膦、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌和Bu4NNO2在乙腈中的组合反应，以高到优异的收率合成了烷基腈。这种方法能够选择性转化伯醇，即使在仲醇、叔醇和硫醇存在的情况下也是如此。
B. Akhlaghinia, A. R. Pourali, Synthesis, 2004, 1747-1749.

https://doi.org/10.1055/s-2004-829122

        在长波长紫外光照射下，2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）在乙腈中的存在下有效地实现了苄醚的脱保护。
M. A. Rahim, S. Matsumura, K. Toshima, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7307-7309.

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.08.132

        在碱性环境中，实现了芳基叔胺和酰胺的光诱导氧化N-脱烷基的温和且高度官能团耐受的方法。
Q. Lian, J. Chen, K. Huang, K. Hou, J. Fang, W. Wei, J. Zhou, Org. Lett., 2023, 25, 8387-8392.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03519

        涉及TBAB催化取代和新型氧化重排的串联过程能够从苄基和烯丙基卤化物合成芳基或烯基腈。这些方法的广泛适用性和温和的条件表明它们在有机合成中具有潜在的实用性。
W. Zhou, J. Xu, L. Zhang, N. Jiao, Org. Lett., 2010, 12, 2888-2891.

https://doi.org/10.1021/ol101094u

        一种经济实惠的均相铁催化剂有助于从烯丙基芳烃或烯烃直接合成烯基腈。该过程涉及在温和条件下进行三次C-H键断裂，其中烯丙基C(sp3)-H键的断裂是限速步骤。
C. Qin, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 15893-15895.

https://doi.org/10.1021/ja1070202

        铁催化的氧化脱氢允许脱氧苯偶姻与各种非预官能化芳烃进行α-芳基化，表现出优异的官能团耐受性。该反应为合成有价值的1,2,2-三芳基乙酮提供了一条有效途径。
T. Chen, Y.-F. Li, Y. An, F.-M. Zhang, Org. Lett., 2016, 18, 4754-4757.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b02516

        铁催化酮与游离磺酰胺的α-胺化的氧化偶联反应，消除了对任何反应物进行预官能化的需要。在这个过程中，初级和次级磺胺类药物都是有效的偶联剂。
F. Song, S. H. Park, C. Wu, A. E. Strom, J. Org. Chem., 2023, 88, 3353-3358.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c00210

        由查耳酮和甘氨酸酯或酰胺高效一锅法合成吡咯-2-羧酸盐和-羧酰胺，关键步骤是电环闭合。然后使用化学计量的氧化剂或催化铜（II）和空气将所得的3,4-二氢-2H-吡咯中间体氧化为相应的吡咯，得到良好的产品量。
D. Imbri, N. Netz, M. Kucukdisli, L. M. Kammer, P. Jung, A. Kretzschmann, T. Opatz, J. Org. Chem., 2014, 79, 11750-11758.

https://doi.org/10.1021/jo5021823

        直接合成多取代呋喃的可靠方法利用Sn（II）和Cu（I）催化的炔酸酯和1,3-二羰基化合物的加成/氧化环化，在2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌的存在下得到促进。
W. Liu, H. Jiang, M. Zhang, C. Qi, J. Org. Chem., 2010, 75, 966-968.

https://doi.org/10.1021/jo902375k

        在I2和PhI(OAc)2的组合的促进下，胺与炔酯和查耳酮的无溶剂球磨辅助一锅反应有效地产生了大量的多取代反式-2,3-二氢吡咯。随后用DDQ氧化得到相应的吡咯。
H. Xu, H.-W. Liu, K. Chen, G.-W. Wang, J. Org. Chem., 2018, 83, 6035-6049.

https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00665

        在双（酰胺）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂的催化下，炔烃与N-甲硅烷胺的区域选择性氢胺化反应，然后向粗反应混合物中加入α,β-不饱和羰基，随后进行氧化，得到47个具有各种取代模式的吡啶，包括药学上重要的2,4,5-三取代吡啶，产率很高。
E. K. J. Lui, D. Hergesell, L. L. Schafer, Org. Lett., 2018, 20, 6663-6667.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b02703

        使用DDQ作为氧化剂有助于N-Ts-2-烯基苯胺的有效无金属C-H胺化，产生各种各样的取代吲哚。这种简单而稳健的方案避免了对昂贵的过渡金属催化剂的需要，并显示了广泛的底物范围。一种提出的机制涉及通过单电子转移（SET）形成自由基阳离子，以及通过酚离子中间体的迁移过程。
Y. H. Jang, S. W. Youn, Org. Lett., 2014, 16, 3720-3723.

https://doi.org/10.1021/ol5015398

        在室温下，通过DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌）在二氯甲烷中催化硫酰亚胺的分子内环化，实现了各种苯并噻唑的高产率。
D. S. Bose, M. Idrees, B. Srikanth, Synthesis, 2007, 819-823.

https://doi.org/10.1055/s-2007-965929

        一种无过渡金属的方法，利用DDQ作为介体，允许邻卤代苯并噻唑脲的分子内S-芳基化产生2-氨基苯并噻唑衍生物。这些反应在室温下发生，不需要碱，产生了非常好的产品量。
R. Wang, W.-j. Yang, L. Yue, W. Pan, H.-y. Zeng, Synlett, 2012, 23, 1643-1648.

https://doi.org/10.1055/s-0031-1291159

        钴催化由醛衍生的二烯与末端和内部炔烃的中性Diels-Alder反应，然后对所得二氢芳香族中间体进行DDQ氧化，得到区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化的苯衍生物，产率从好到优。
G. Hilt, M. Danz, Synthesis, 2008, 2257-2263.

https://doi.org/10.1055/s-2008-1078450

        钴催化炔基频哪醇硼酸酯与不同二烯烃的Diels-Alder反应产生具有优异区域选择性的环加合物。一个无缝的一锅法，结合了Diels-Alder反应、Suzuki偶联和DDQ氧化，在不分离中间体的情况下成功实施。
G. Hilt, K. I. Smolko, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2795-2797.

https://doi.org/10.1002/anie.200351404

        使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯作为化学计量氧化剂，2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌作为有机催化剂，实现了异色满烷的直接氧化。随后与格氏试剂或酰胺反应，得到相应的异色满衍生物。
W. Muramatsu, K. Nakano, Org. Lett., 2014, 16, 2042-2045.

https://doi.org/10.1021/ol5006399

        α-羰基自由基与DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌）的直接氧化偶联允许从易于获得的β-二酮、简单酮和β-酮硫代酰胺合成2,3-二氰基呋喃和噻吩，从而产生高产量。机理研究表明，这种转变可能涉及自由基过程和水促进的C-C键断裂。
Z.-L. Wang, H.-L. Li, L.-S. Ge, X.-L. An, Z.-G. Zhang, X. Luo, J. S. Fossey, W.-P. Deng, J. Org. Chem., 2014, 79, 1156-1165.

https://doi.org/10.1021/jo4026034

        高度官能化吡啶的简化一锅法合成涉及将衍生自重氮化合物的铑乙烯基类卡宾正式插入异恶唑的N-O键。加热后，这些插入产物发生重排，产生1,4-二氢吡啶。随后的DDQ氧化产生大量相应的吡啶。
J. R. Manning, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8602-8603.

https://doi.org/10.1021/ja803139k

        在标准条件下，2-氨基苯甲酰胺与叔胺的铜催化串联反应产生喹唑啉酮衍生物。该方法适用于多种底物，从而以良好的收率形成相应的喹唑啉酮衍生物。
W. Xu, X.-R. Zhu, P.-C. Qian, X.-G. Zhang, C.-L. Deng, Synlett, 2016, 27, 2851-2857.

https://doi.org/10.1055/s-0036-1588881

        在N，N-二甲基三氟甲酰胺（DTA）存在下，三氟甲烷磺酸酐在温和条件下促进易于获得的N-芳基肉桂酸酯的直接有效的分子内环化，产生多取代喹啉-2（1H）-酮。
Q. Zhang, J. Yuan, M. Yu, R. Zhang, Y. Liang, P. Huang, D. Dong, Synthesis, 2017, 49, 4996-5002.

https://doi.org/10.1055/s-0036-1590821

        在DDQ（2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌）和亚硝酸叔丁酯的存在下，芳烃C(sp2)-H键的可见光光催化好氧氧化内酯化有效地以良好的收率生产苯并香豆素衍生物。这种环保工艺的特点是反应条件温和，使用绿色氧化剂和无金属催化。
Y. Wang, S. Wang, B. Chen, M. Li, X. Hu, B. Hu, L. Jin, N. Sun, Z. Shen, Synlett, 2020, 31, 261-266.

https://doi.org/10.1055/s-0039-1691537

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