2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌 (DDQ)

CAS: 84-58-2 货号: D109444 分子式: C8Cl2N2O2 分子量: 227 Beilstein号: 747939 EC号: 201-542-2
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈 | 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输,DG运输
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规格
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D109444-5g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 42 篇同行评审文献引用。

概述

 产品应用:

2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌(DDQ)可以用作:

各类化合物的脱保护剂,例如硫缩醛、乙缩醛和缩酮。

由亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂。

苄基和烯丙基C−H官能化的有效试剂。

合成官能化呋喃和苯并呋喃的氧化剂。

结合Ph3P有效合成1,2-苯并恶唑类化合物的试剂。

An oxidizing agent, especially in steroid synthesis
Versatile deprotection reagent for a variety of compounds, such as thioacetals, acetals, and ketals. Useful electron-transfer reagent for synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes. Used with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles Used with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles

规格

别名
4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈 | 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
英文别名
DDQ | 2,3-dichloro-5,6-dicyano- 1,4-benzoquinone | 2,3-dichloro-5,6-dicyano -1,4-benzoquinone | 2,3-dichloro 5,6-dicyanobenzoquinone | SCHEMBL2952 | 5,6-Dichloro-2,3-dicyano-p-benzoquinone | 5,6-Dicyano-2,3-dichloro-p-benzoquinone | 2,3,-dichloro-5,6-dicy
规格或纯度
≥98%
英文名称
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ)
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输,DG运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
201-542-2
分子类型
小分子
IUPAC Name
4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile
INCHI
1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
InChi Key
HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(#N)C1=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)C#N
Isomeric SMILES
C(#N)C1=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)C#N
UN Number
分子量
227
Beilstein号
747939
Reaxy-Rn
747939
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=747939&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 羰基化合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 酮类 - 环酮 - 醌类 - 苯醌
直接上位类(Direct Parent) 对苯醌
其他上位类(Alternative Parents) 乙烯基卤化物  α-氯酮  氯乙烯  腈类  氯烯烃  有机光子化合物  有机氯化物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同单环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族同单环化合物 - α-氯酮 - α-卤代酮 - 碳腈 - 氯代烯烃 - 卤代乙烯 - 烃衍生物 - 氰基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 对苯醌 - 氯乙烯 - 乙烯基卤化物 - 乙烯醯基鹵化物
描述(Description) 该化合物属于对苯醌类有机化合物。此类苯醌的两个C=O基团分别位于1位和4位。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (slightly), ethanol, acetic acid, ethyl acetate, and chloroform (slightly)
密度
1.7
敏感性
对湿度,热及空气敏感
熔点
214℃
分子量
227.000 g/mol
XLogP3
1.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
225.934 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
225.934 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
81.700 Ų
重原子数Heavy Atom Count
14
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
464.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
一般危化品
一般危化品
象形图
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P310: 如误吞咽:立即呼叫急救中心/医生。

P405: 密闭存放

P403+P235: 存放在通风良好的地方。保持低温。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
RTECS
GU4825000
Merck Index
3063
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,Gloves,type P2 (EN 143) respirator cartridges
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2611196 分析证书 D109444
H2611195 分析证书 D109444
H2611194 分析证书 D109444
H2611193 分析证书 D109444
A2604896 分析证书 D109444
A2604894 分析证书 D109444
A2619643 分析证书 D109444
A2619644 分析证书 D109444
A2619650 分析证书 D109444
A2619652 分析证书 D109444
H2501313 分析证书 D109444
H2501325 分析证书 D109444
H2501326 分析证书 D109444
H2501327 分析证书 D109444
H2501328 分析证书 D109444
D2610124 分析证书 D109444
D2508474 分析证书 D109444
D2508473 分析证书 D109444
D2508697 分析证书 D109444
D2508696 分析证书 D109444
H2322214 分析证书 D109444
H2322260 分析证书 D109444
H2322215 分析证书 D109444
H2322209 分析证书 D109444
G2412051 分析证书 D109444
B2508050 分析证书 D109444
G2322011 分析证书 D109444
G2322007 分析证书 D109444
D2313832 分析证书 D109444
K2219393 分析证书 D109444
K2219394 分析证书 D109444
K2219429 分析证书 D109444
K2219430 分析证书 D109444
K2219431 分析证书 D109444
技术文档和文章
对苯醌
1,4-Benzoquinone, BQ
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2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone, DDQ
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此产品的引用文献
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