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噻吩(Thiophene)是什么:结构特色、应用价值与科研选型思路

一、什么是噻吩?

 

         噻吩是最具代表性的五元含硫芳杂环之一。它既是一个经典的有机合成骨架,也是药物化学、功能材料、导电高分子和传感研究中的高频结构单元。噻吩由 Viktor Meyer 于 19 世纪 80 年代初在煤焦油苯相关体系中识别;1883 年,该化合物从煤焦油苯中被分离并进入系统研究。今天,噻吩已成为有机合成、药物化学与有机电子材料中极具代表性的含硫芳杂环骨架。

 

         噻吩是分子式 C4H4S 的五元杂芳环,可理解为“呋喃(furan)中的氧被硫替换后得到的单环杂芳烃”。PubChem 将它描述为最简单的含硫芳香杂环之一。从结构上看,噻吩环由4 个碳原子 + 1 个硫原子构成。它不是普通饱和五元环,而是一个平面、共轭、具有芳香性的环系;这决定了它既保留了芳香体系的稳定性,又比苯更容易发生亲电芳香取代。

 

 

 

二、噻吩有哪些结构特色?

 

1)它是“五元含硫芳杂环”,不是普通硫醚环

         噻吩的核心不是“含硫”这么简单,而是“硫被放进了芳香共轭环”里。硫原子有两对孤对电子,其中一对参与芳香离域体系,使整个环表现出芳香性;这也是它与四氢噻吩、普通硫醚、链状硫化物在化学行为上明显不同的根源。

 

2)它平面、共轭,适合做电子传递与光电骨架

         噻吩的平面性和 π 共轭使它很适合被串联成长共轭体系,例如联噻吩、低聚噻吩和聚噻吩。对材料研究者来说,这意味着它不仅是一个“环”,更是一个可延伸的 π-共轭单元。在有机电子学中,噻吩基材料之所以常见,正与这一点密切相关。

 

3)它的位点反应性有规律,便于定向改造

         噻吩常见的位点划分是 α 位(2/5 位)与 β 位(3/4 位)。在经典亲电芳香取代中,α 位通常更易发生反应,因此 2 位/5 位常是优先改造位点;但在金属催化 C–H 官能化中,区域选择性还会受到取代基、导向效应和催化体系影响,具体路线需要结合反应类型判断。对于做构建块设计的研究者,这一点非常实用,因为它直接关系到“从哪里接、如何延长、产物容易落在哪一位”。

 

4)它兼具“芳香稳定性”和“可调电子性”

         与苯相比,噻吩仍然是芳香环,但其对亲电取代通常更活泼;与材料中的纯碳芳环相比,噻吩中的硫又会改变分子的极化性、能级和分子间相互作用。正是这种“既稳定、又好调”的特征,使它在药物和材料两端都很受欢迎。

 

结构特色一览表

 

结构特色

化学含义

对科研应用的直接价值

五元含硫芳杂环

含硫原子参与芳香离域

兼具芳香稳定性与可调电子性质

平面共轭

易形成连续 π 体系

适合做有机半导体、发光与光伏骨架

α/β 位点清晰

2/5 位常是重要反应位点

便于做定向取代、偶联与聚合设计

可从单环扩展到并环/聚合物

从小分子到高分子都能延展

适合药物、材料、传感多场景开发

 

三、噻吩环在 P3HT 中起到了什么作用?

 

         从材料化学角度看,聚(3-己基噻吩)(P3HT)是理解噻吩结构作用的一个典型代表。P3HT 是最经典的聚噻吩材料之一,广泛用于有机电子、光电器件、OFET、OPV、生物电子和传感研究。

 

在 P3HT 中,噻吩环构成 2,5-连接的共轭主链,是光吸收与电荷传输的基础。噻吩环在这一材料中主要起到以下几方面作用:

 

1. 构成共轭主链的核心单元

         噻吩环提供连续的 π 共轭骨架,是材料能够吸光、传递电荷并表现出半导体性质的基础。

 

2. 通过 2,5-连接方式延展共轭

         噻吩环优先在 2 位和 5 位连接,有利于共轭沿聚合物主链连续延伸,从而形成较有效的电荷传输通道。

 

3. 调节分子堆积与固态半导体行为

         含硫芳杂环不仅影响主链电子结构,也会影响分子间相互作用、链堆积方式和薄膜微观形貌,这些因素都与载流子输运性能密切相关。

 

4. 与侧链配合,兼顾电子性能与加工性能

         P3HT 中 3 位己基侧链在保留共轭主链的同时,显著改善了聚合物的溶解性、成膜性和加工适应性,使其更适合溶液法制膜与器件制备。

 

         P3HT 之所以成为聚噻吩材料中的经典代表,并不只是因为它“含有噻吩环”,还因为 3 位己基侧链带来了良好的可加工性,而较高的头尾规整度(regioregularity)又有利于链堆积、结晶行为和载流子输运的协同优化。因此,P3HT 的性能并不是由“是否含噻吩”单独决定的,而是由噻吩主链、侧链设计与规整度共同决定的。

 

         从药物端举例,氯吡格雷(clopidogrel) 属于 thienopyridine(噻吩并吡啶) 类抗血小板药;雷洛昔芬(raloxifene) 则属于 benzothiophene(苯并噻吩) 类选择性雌激素受体调节剂。这说明噻吩类并不局限于“材料骨架”,也能进入成熟药物分子。

 

四、噻吩常应用领域及作用

 

应用领域

常见噻吩形式

噻吩在其中的独特作用

药物化学

噻吩、苯并噻吩、噻吩并吡啶

提供紧凑芳香骨架,调电子性质与疏水相互作用,参与药效团设计

有机电子/光电

联噻吩、低聚噻吩、聚噻吩、P3HT、PEDOT 类骨架

构建共轭主链,支持电荷传输、吸光、发光与器件成膜

有机合成构建块

卤代噻吩、氨基噻吩、羧酸/醛/硼酸酯噻吩

作为可继续偶联、取代、缩合的高效杂芳构建单元

传感/生物电子

聚噻吩衍生物、导电聚合物

把分子识别、离子/电子传输和信号输出结合起来

天然产物/生物相关

与噻吩相关的还原型含硫五元环、生物素等

说明与噻吩相关的五元含硫环并非只存在于人工合成体系中;但需注意,生物素中对应的是四氢噻吩相关环系,而不是芳香噻吩母核。

 

         备注:有近年的药物化学综述统计,在其检索范围内,带噻吩环系统的 USFDA 批准药物共有 26 个;这一数字会随检索时间和纳入标准变化。与此同时,聚噻吩及相关体系也长期是有机电子学中的重要半导体骨架,说明噻吩具有跨学科、持续稳定的应用价值。

 

五、噻吩类应如何分类?

 

分类方式

代表类型

典型理解方式

母核与简单取代噻吩

噻吩、甲基噻吩、烷基噻吩

认识母体性质、做基础取代与单体设计

官能化噻吩构建块

卤代、氨基、羧酸、醛、硼酸酯、腈基噻吩

适合偶联、缩合、进一步官能化

并环噻吩

苯并噻吩、噻吩并吡啶等

适合药物骨架强化或材料刚性增强

低聚/聚噻吩

联噻吩、三联噻吩、P3HT、其他聚噻吩

适合有机电子、传感、光电材料

还原或氧化衍生物

四氢噻吩、噻吩二氧化物等

性质已明显不同,不能简单等同于芳香噻吩母核

 

六、什么时候优先选择噻吩类?

 

         当你需要一个尺寸较小、芳香稳定、又能明显调电子性质的杂环骨架时,噻吩通常值得优先考虑。它比很多纯碳芳环更容易做后续修饰,又比某些更活泼的杂环更容易兼顾稳定性和加工性。

 

下面几类任务尤其常见:

         1. 想做共轭延伸或有机半导体设计,噻吩是高频选择;

         2. 想通过 2/5 位快速接入新片段,噻吩类构建块很实用;

         3. 想在药物分子里引入紧凑的含硫芳香片段,苯并噻吩、噻吩并吡啶等并环体系常被考虑;

         4. 想在导电聚合物、光电或传感体系中兼顾成膜与电子性能,聚噻吩家族往往是成熟起点。

 

七、选择或使用噻吩类时的注意事项

 

1)先分清“噻吩”与“不是噻吩母核但与之相关”的体系

         分子名(thiophene/benzothiophene/thienopyridine/tetrahydrothiophene),它们的性质并不相同。苯并噻吩 是并环芳香体系,噻吩并吡啶 还多了一个含氮环,四氢噻吩 则已经不是芳香噻吩母核。读文献或选产品时,这个区分非常重要。

 

2)注意位点选择,不同位点会直接改变后续路线

         噻吩的 α 位和 β 位会直接影响取代位置、偶联结果、共轭延伸方向和最终性能。做单体、做构建块、做聚合物时,位点设计往往就是成败关键。

 

3)做材料时,不能只看“有无噻吩环”,还要看整体结构

         在材料体系中,真正决定性能的往往不是“这个分子含不含噻吩”,而是 噻吩如何连接、是否并环、侧链怎么放、规整度如何、薄膜怎么堆积。P3HT 之所以成为经典,不仅因为它含噻吩,更因为其规整主链、侧链设计和固态组织共同决定了器件表现。

 

4)做药物时,要额外关注代谢活化与潜在结构警示

         噻吩在药物化学中是重要骨架,但其代谢行为需要具体分析。文献显示,某些含噻吩药物可经 CYP450 介导发生 S-氧化或环氧化,并形成反应性中间体;然而,这属于具体结构与代谢路径相关的问题,并不意味着“含噻吩就一定高风险”。真正需要评估的是取代方式、暴露水平、代谢通路与解毒能力。噻吩更适合被视为“需要结合代谢数据审慎评估的结构片段”,而不应被简单归为一概而论的高危警示骨架。

 

5)母体噻吩本身的实验操作要注意易燃与刺激性

         PubChem 和职业健康资料都提示,母体噻吩属于易燃液体,并可对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激;实验使用应避开火源、在通风条件下操作,并以具体 SDS 为准。

 

八、噻吩相关产品选型导航:按科研任务快速定位表1–表5

 

科研任务 / 实验需求

建议优先看哪张表

适合优先查看的原因

代表性产品方向

需要做导电薄膜、透明电极、空穴传输层、柔性电子、印刷电子

表1

表1集中的是 PEDOT:PSS、P3HT、EDOT、ProDOT 和聚噻吩材料,是噻吩体系中最直接面向导电聚合物与器件制膜应用的一组产品。如果目标是“先做膜、先做器件、先看导电等级或加工形态”,通常应先看这一表。

PEDOT:PSS 各等级、P3HT、EDOT、ProDOT、溴封端聚噻吩

需要做有机半导体骨架筛选、共轭结构设计、光电分子搭建、稠合噻吩骨架比较

表2

表2主要是联噻吩、三噻吩、噻吩并噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩等“骨架型”产品,更适合从分子骨架本身出发做结构—性能关系研究,而不是直接从加工型聚合物切入。

2,2'-双噻吩、三噻吩、噻吩并[3,2-b]噻吩、噻吩[2,3-b]噻吩、苯并[b]噻吩

需要做Suzuki / Stille / 偶联建库 / 单体扩链 / 共轭聚合物合成

表3

表3收集的是最典型的“合成入口型构建块”,包括卤代噻吩、噻吩硼酸、有机锡单体、双官能单体和烷基化二溴噻吩。若实验目的是“把噻吩片段接进去”“继续偶联放大骨架”“合成聚合物单体”,这一表通常最关键。

2-溴噻吩、3-溴噻吩、2-碘噻吩、2-噻吩硼酸、3-噻吩硼酸、2,5-二溴噻吩、2,5-双锡基噻吩

需要做羧酸/醛/酯/酮/腈等后续衍生化,如酰胺化、缩合、还原胺化、Knoevenagel、席夫碱、并环前体合成

表4

表4以官能团中间体为主,适合把噻吩作为“带功能手柄的片段”使用。若目标不是先做偶联,而是先利用酸、醛、酯、腈、氨基等基团做后续化学转化,这一表最实用。

噻吩-2-羧酸、3-噻吩甲酸、噻吩-2-甲醛、2-乙酰噻吩、2-氰基噻吩、2-氨基噻吩类中间体

需要做2-氨基噻吩衍生物、并环杂环、药化先导拓展、位置异构体比较

表4

表4中包含 2-氨基噻吩酯类和腈类活性中间体,这些产品在并环杂环和药物化学前体设计中很常见。若目标是从“活性中间体”继续向更复杂杂环推进,优先看表4比看表2或表3更直接。

Ethyl 3-aminothiophene-2-carboxylate、Ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate、2-Aminothiophene-3-carbonitrile

需要做烷基侧链调控、聚噻吩单体设计、P3AT / P3HT 类材料前体筛选

表3,其次看表1

如果实验重点是“先合成单体/聚合前体”,应先看表3中的烷基化二溴噻吩;如果重点是“直接拿成熟聚合物做器件或对照”,则再看表1中的 P3HT。这个顺序更符合材料开发流程。

2,5-二溴-3-己基噻吩、2,5-二溴-3-癸基噻吩;P3HT 各分子量等级

需要做稠合杂芳环引入,同时兼顾药化骨架与材料骨架两类用途

表2 或 表3

如果要直接使用稠合骨架母体做性质研究,优先看表2;如果要把稠合噻吩片段接到别的骨架上,则优先看表3中的苯并噻吩硼酸等偶联构建块。

苯并[b]噻吩、噻吩并噻吩、苯并噻吩-2-硼酸

需要做对称双位点分子、双端延伸、D–A 分子、COF / 共轭网络前体设计

表3 或 表4

若目标是靠“双卤 / 硼酸 / 锡基”继续扩链偶联,优先看表3;若目标是利用“双醛”做缩合网络、席夫碱或发色团构建,优先看表4。

2,5-二溴噻吩、5,5'-二溴-2,2'-联噻吩、5-溴-2-噻吩硼酸、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二甲醛

需要做燃料含硫模型物、脱硫相关研究、分析标准品方法开发

表2

表2中的二苯并噻吩并不是常规“做材料”的首选,但在燃料含硫模型物、加氢脱硫、生物脱硫和分析标准方面非常重要,如果做分析或催化,应直接定位到表2。

二苯并噻吩

需要找高沸点极性反应介质、含硫饱和环前体、隐蔽丁二烯等效体,但不一定是芳香噻吩材料

表5

表5专门把“噻吩相关但非芳香噻吩母核”的产品单独列出,避免与共轭噻吩材料混淆。若任务偏向溶剂、特殊中间体、Diels–Alder 路线或气体加臭相关应用,应优先看表5。

环丁砜、四氢噻吩、3-环丁烯砜

 

表1|导电聚合物、聚噻吩材料与二氧噻吩单体

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

聚噻吩类共轭高分子(模型聚合物/末端可修饰)

25233-34-5

P432411

聚(2,5-二噻吩基),溴封端

粉末

溴封端聚噻吩;可作为共轭聚合物模型材料,也适合做末端修饰、接枝或界面化学研究。

二氧噻吩材料单体(PEDOT 核心单体)

126213-50-1

E105649

3,4-乙二氧基噻吩(EDOT)

≥99%

PEDOT 的核心单体;适合氧化化学聚合或电化学聚合,制备高稳定导电膜与界面层。

双卤代二氧噻吩单体(EDOT 衍生聚合单体)

174508-31-7

D123915

2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩

≥98%

EDOT 衍生双卤单体;适合做交叉偶联共聚或功能化导电聚合物单体。

二氧噻吩材料单体(ProDOT 类)

155861-77-1

P167559

3,4-亚丙基二氧噻吩

≥97%

ProDOT 类导电聚合物单体;常用于电致变色、导电聚合物膜、传感器和柔性电子材料设计。

PEDOT:PSS 导电聚合物(水分散高导电级)

155090-83-8

P475428

聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)

1%-1.3% in water,导电率≥850S/cm

高导电 PEDOT:PSS 水分散液;常用于透明导电膜、柔性电极、空穴传输层及高导电涂层。

PEDOT:PSS 导电聚合物(干粉/可再分散级)

155090-83-8

P476787

聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)

DRY;可再分散颗粒

干态可再分散 PEDOT:PSS;便于配方开发、运输储存及按需重配分散体系,适合材料开发与工艺筛选。

PEDOT:PSS 导电聚合物(常规水分散液)

155090-83-8

P191136

聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)

PEDOT:PSS=1:6, 1.5% in water

常规配比 PEDOT:PSS 分散液;常用于界面层、抗静电薄膜、导电复合物和器件前处理。

PEDOT:PSS 导电聚合物(丝网印刷油墨级)

155090-83-8

P466689

聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)

5.0 wt.%,导电丝网印刷油墨

面向丝网印刷的导电油墨级 PEDOT:PSS;适合印刷电子、柔性线路、传感电极与大面积图形化制膜。

PEDOT:PSS 导电聚合物(常规导电级)

155090-83-8

P476790

聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)

1% Pedot/PSS

常规导电 PEDOT:PSS 体系;适合做导电涂层、复合膜、器件界面层及基础性能对照实验。

PEDOT:PSS 导电聚合物(低导电级)

155090-83-8

P466427

聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)

2.8 wt%分散在H₂O中,低导电等级

低导电等级 PEDOT:PSS;更适合作为界面修饰层、粘结/成膜组分、传感基底或抗静电用途,而非高导电电极主层。

P3HT 半导体聚合物(中等分子量)

104934-50-1

P137419

聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(P3HT)

regioregular,平均Mw25000-50000

规整 P3HT 半导体聚合物;常用于 OFET、OPV、光电探测与有机电子基础研究,中等分子量便于平衡溶解性与成膜性。

P3HT 半导体聚合物(高分子量)

104934-50-1

P431318

聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(P3HT)

regioregular,平均Mw85000-100000

高分子量规整 P3HT;常用于研究链缠结、结晶、载流子迁移和薄膜形貌对器件性能的影响。

P3HT 半导体聚合物(较高分子量)

104934-50-1

P431317

聚(3-己基噻吩-2,5-二基)(P3HT)

regioregular,平均Mw50000-75000

较高分子量规整 P3HT;适合做不同分子量窗口下的成膜、结晶和电荷输运比较实验。

 

表2|共轭电子骨架与稠合噻吩核心片段

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

寡聚噻吩电子骨架(高共轭单体)

1081-34-1

T103177

2,2′:5′,2′′-三噻吩

≥99%

经典寡聚噻吩骨架;常用于有机半导体、光电分子、电化学聚合与传感材料研究。

寡聚噻吩电子骨架(基础联噻吩单元)

492-97-7

B100722

2,2'-双噻吩

≥98%

最基础的联噻吩 π 共轭片段;常作有机电子、发光分子、传感探针与进一步偶联延伸的起始骨架。

稠合噻吩电子骨架(高平面性)

251-41-2

T119992

噻吩并[3,2-b]噻吩

≥98%

刚性、平面性较强的稠合噻吩骨架;常用于高迁移率有机半导体、D-A 共轭骨架与晶体工程研究。

稠合噻吩电子骨架(异构稠合骨架)

250-84-0

T135725

噻吩[2,3-b]噻吩

≥97%

稠合噻吩异构骨架;用于共轭分子/聚合物设计,可调控平面性、堆积方式与载流子输运。

多环芳硫杂环(分析标准/脱硫模型物)

132-65-0

D106397

二苯并噻吩

分析标准品

经典多环有机硫模型化合物;常用于燃料含硫分析、加氢脱硫/生物脱硫与分析方法开发。

稠合芳香噻吩骨架(药化/材料通用母核)

95-15-8

B107023

苯并[b]噻吩

≥97%

重要稠合杂芳环母核;广泛用于药物化学先导设计、功能分子和有机材料骨架研究。

 

表3|交叉偶联、聚合与序列合成构建块

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

双卤代联噻吩偶联单体

4805-22-5

D100727

5,5'-二溴-2,2'-联噻吩

≥99%

双卤化联噻吩构建块;适合做共轭寡聚物/聚合物延伸,是有机电子材料合成的常见二官能单体。

有机锡偶联单体(Stille 供体)

86134-26-1

T290541

2,5-双(三甲基锡烷基)噻吩

≥98%(NMR)

典型 Stille 偶联供体单体;用于引入噻吩片段,快速构建 D-A 共轭小分子与聚合物。

噻吩硼酸偶联单体(2-位)

6165-68-0

T107124

2-噻吩硼酸(含有数量不等的酸酐)

≥98%

经典 Suzuki 偶联噻吩供体;用于将 2-噻吩基高效引入芳基/杂芳基骨架。

卤代噻吩亲电构建块(2-位溴代)

1003-09-4

B107006

2-溴噻吩

≥98%

最常用的 2-位卤代噻吩之一;适合交叉偶联、金属化后转化及多步噻吩衍生化。

噻吩硼酸偶联单体(3-位)

6165-69-1

T103206

3-噻吩硼酸(含不同量的酸酐)

≥98%

3-位异构硼酸;适合做区域异构对照与 3-取代噻吩骨架构建。

苯并噻吩硼酸偶联单体(稠合杂芳基)

98437-23-1

B103172

苯并噻吩-2-硼酸(含不同量的酸酐)

≥98%

稠合杂芳基硼酸;适合 Suzuki 偶联引入苯并噻吩片段,用于药化与材料双向开发。

卤代噻吩亲电构建块(2-位碘代)

3437-95-4

I107041

2-碘噻吩

≥97%, 含铜稳定剂

反应活性较高的碘代噻吩;适合在温和条件下进行偶联或金属化相关合成。

烷基化二溴噻吩材料单体(长链侧链调控)

158956-23-1

D155671

2,5-二溴-3-癸基噻吩

≥97%(GC)

典型烷基化二溴噻吩材料单体;用于构建长侧链聚噻吩,改善溶解性、薄膜加工性和相分离行为。

烷基化二溴噻吩材料单体(P3AT 前体)

116971-11-0

D100774

2,5-二溴-3-己基噻吩

≥97%

构建 P3HT/P3AT 类聚合物的关键单体;常用于研究侧链、规整度与电学性能关系。

有机锡偶联单体(Stille 供体,较高疏水性)

145483-63-2

B468754

2,5-双(三丁基甲锡基)噻吩

≥97%

典型有机锡供体单体;用于 Stille 偶联构建噻吩共轭主链,常见于高分子半导体合成。

卤代噻吩亲电构建块(3-位溴代)

872-31-1

B103164

3-溴噻吩

≥97%

3-位卤代入口;适合获得与 2-位不同连接方式的噻吩区域异构体。

双官能噻吩构建块(溴代+醛基)

4701-17-1

B101864

5-溴噻吩-2-甲醛

≥97%

同时带溴和醛两类反应位点;适合“先偶联、后缩合/还原/氧化”的序列化合成。

取代噻吩硼酸偶联单体(甲基调电子)

162607-20-7

M290775

5-甲基-2-噻吩硼酸 (含不同量的酸酐)

≥97%

带甲基调电子/调疏水性的硼酸构建块;适合做取代噻吩精细结构优化。

对称双卤代噻吩单体

3141-27-3

D100660

2,5-二溴噻吩

≥96%

最基础的 2,5-双卤代噻吩单体;适合做对称扩链、聚合及双向官能化。

卤代噻吩亲电构建块(2-位氯代)

96-43-5

C106575

2-氯噻吩

≥96%

氯代噻吩亲电单元;活性低于溴/碘代物,但在部分催化体系下可用于更经济的偶联路线。

AB 型双功能偶联单体(溴代+硼酸)

162607-17-2

B167711

5-溴-2-噻吩硼酸(含不定量的酸酐)

≥95%

同时含硼酸和溴位点的 AB 型构建块;适合迭代 Suzuki 偶联、序列拼接及部分聚缩合策略。

 

表4|官能化噻吩中间体与 2-氨基噻吩活性前体

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

噻吩酮类中间体(酰基化产物)

88-15-3

A109378

2-乙酰噻吩

≥99%

典型噻吩甲基酮;常用于羟醛/Claisen–Schmidt 缩合、肟腙化、还原胺化与药化先导修饰。

噻吩羧酸中间体(3-位酸)

88-13-1

T124563

3-噻吩甲酸

≥99%

常用 3-位羧酸入口;适合酰胺化、酯化及构建 3-取代噻吩生物活性分子。

噻吩羧酸中间体(2-位酸)

527-72-0

T107125

噻吩-2-羧酸

≥99%

最常见 2-位羧酸中间体之一;适合做酰胺库、酯库及羧酸衍生物拓展。

噻吩醇类中间体(苄位型醇)

636-72-6

T162809

2-噻吩甲醇

≥98%(GC)

含噻吩的苄位型醇;常用于进一步氧化为醛/酸、酯化或转化为离去基团后继续延伸。

噻吩腈类中间体(极性构建块)

1003-31-2

C153351

2-氰基噻吩

≥98%(GC)

腈基为后续转酰胺、酸、胺或杂环并合提供入口;常见于药化与功能材料小分子合成。

稠合噻吩醛类中间体

3541-37-5

B123079

苯并[b]噻吩-2-甲醛

≥98%(GC)

稠合噻吩醛;适合做缩合、还原胺化与苯并噻吩系列药化/材料分子构建。

噻吩乙酸中间体(延长侧链羧酸)

1918-77-0

T113850

噻吩-2-乙酸

≥98%

比直接羧酸多一个亚甲基间隔;常用于调节空间距离、柔性和受体/供体连接方式。

噻吩醛类中间体(2-位醛)

98-03-3

T107122

噻吩-2-甲醛

≥98%

最经典的噻吩醛之一;常用于 Knoevenagel 缩合、席夫碱、噻吩发色团与药化分子构建。

噻吩酯类中间体(甲酯)

5380-42-7

M157944

2-噻吩甲酸甲酯

≥97%(GC)

常用羧酸保护/活化形式;利于进一步水解、酰肼化或进行侧链延伸。

2-氨基噻吩活性中间体(氨基酯型)

31823-64-0

E710633

3-氨其噻吩-2-甲酸乙酯

≥98%

典型 2-氨基噻吩酯类中间体;适合做并环杂环、酰胺化衍生物与药化先导扩展。

2-氨基噻吩活性中间体(氨基酯型区域异构体)

31891-06-2

E136228

乙基 2-氨基噻吩-3-羧酸酯

≥98%

与上者互为区域异构;适合做位置异构体活性比较及不同并环方向的合成设计。

2-氨基噻吩活性中间体(氨基腈型)

4651-82-5

A123466

2-氨基噻吩-3-甲腈

≥97%(GC)

氨基+腈双活性位点;常用于构建稠合含氮杂环、药物筛选骨架和多样性合成。

稠合噻吩双醛中间体(对称双反应位点)

37882-75-0

T162773

噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二甲醛

≥96%

稠合噻吩双醛;适合构建对称 π 共轭体系、席夫碱网络、COF/发色团或 D-A 分子骨架。

 

表5|噻吩相关但非芳香噻吩母核的五元含硫环体系

 

分类

Cas编号

阿拉丁货号

名称

规格或纯度

产品特色与应用

噻吩相关非芳香五元含硫环(氧化态砜溶剂)

126-33-0

S110941

环丁砜

化学纯(CP), ≥98%

高沸点强极性砜类溶剂;常用于高温极性反应介质、芳烃抽提/天然气净化相关研究,也常见于电解质或材料加工体系。

噻吩相关非芳香五元含硫环(饱和硫醚环)

110-01-0

T107485

四氢噻吩(THT)

≥99%

饱和硫醚五元环;常作含硫中间体、配位化学前体,也因气味强烈而用于气体加臭相关体系。

噻吩相关非芳香五元含硫环(隐蔽丁二烯前体)

77-79-2

S161353

3-环丁烯砜

≥98%(GC)

稳定的“隐蔽丁二烯/丁二烯砜”前体;加热可释放丁二烯,常用于 Diels–Alder 反应与合成路线中的丁二烯等效体设计。

 

         注:以上为阿拉丁代表产品,更多产品规格请关注文末产品清单或可用“品名/CAS/货号”在阿拉丁官网检索。

 

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苯并噻吩家族速览:从骨架地图到应用场景,按科研任务检索对应产品清单(表1–表4)

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《噻吩(Thiophene)是什么:结构特色、应用价值与科研选型思路》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年3月16日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/what-is-thiophene-structural-features-application-value.html
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