N-羟乙酰神经氨酸(Neu5Gc)

CAS: 1113-83-3 货号: G115995 分子式: C11H19NO10 分子量: 325.27 Beilstein号: 1716828
有货
级别和纯度: ≥95%(HPLC)
别名
N-羟乙酰神经氨酸
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
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规格
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数量
5mg
G115995-5mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 8 篇同行评审文献引用。

概述

N-羟乙酰神经氨酸(Neu5Gc)是最常见的唾液酸,它是由于N-乙酰神经氨酸(Neu5Ac)的5-N-乙酰结构单元中甲基的羟基化形成。它主要存在于海胆和海星中,也广泛分布于精子细胞和卵母细胞的糖蛋白和神经节苷脂中。Neu5Gc属于Sia家族。

产品应用

N-羟乙酰神经氨酸已被用于:
①作为微量滴定生物膜(microtiter biofilm )方法中的糖用于改善生物膜形成;
②作为标准品用于测定量蚕神经系统中的唾液酸,并用于发现不同发育阶段唾液酸的变化;
③作为高效液相色谱(HPLC)分析中的标准品用于以1,2-二氨基-4,5-亚甲基二氧苯(DMB)为荧光化合物检测唾液酸(Sia)分子。

N-Glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) is the most common sialic acid formed as a result of the hydroxylation of the methyl group of the 5-N-acetyl moiety of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac). It is predominantly found in sea urchins and starfish and is broadly distributed in glycoproteins and gangliosides of sperm cells and oocyte. Neu5Gc belongs to the family of Sia.

Product Application

N-Glycolylneuraminic acid has been used:
①as a sugar in microtiter biofilm methodologic approach for the enhancement of biofilm formation.
②as a standard for the determination of sialic acids in the nervous system of silkworm and to find the variations of sialic acids among different developmental stages.
③as a standard in the high-performance liquid chromatography (HPLC) analyses to detect the molecular species of sialic acid (Sia) species using 1,2-diamino-4,5-methylenedioxy-benzene (DMB) as a fluorogenic compound.

规格

别名
N-羟乙酰神经氨酸
英文别名
Neu5Glc | NeuNGl
规格或纯度
≥95%(HPLC)
英文名称
N-Glycolylneuraminic Acid(Neu5Gc)
生化机理
N-乙酰神经氨酸(Neu5Gc)是一般已知的苷酸 N-乙酰神经氨酸(Neu5Ac)的羟化形式。该化合物通过胞苷单磷酸-N-乙酰神经氨酸(CMP-Neu5Ac)羟化酶的活性进行生物合成。人类不表达 Neu5Gc,因为缺乏将 CMP-Neu5Ac 转化为 CMP-Neu5Ac 所需的羟化酶活性。这是由于该基因在智人-泛人分化后发生了突变。研究表明,克鲁斯锥虫含有 N-甘氨酰神经氨酸,但无法从其前体合成硅酸。
应用
Regulating the biosynthesis of N-acetylneuraminic acid in mouse liver.
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,4S,5R,6R)-2,4-dihydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
INCHI
1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
InChi Key
FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N
Smiles
C1C(C(C(OC1(C(=O)O)O)C(C(CO)O)O)NC(=O)CO)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H]([C@H]([C@@H](O[C@@]1(C(=O)O)O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O)NC(=O)CO)O
分子量
325.27
Beilstein号
1716828
Reaxy-Rn
37819147
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=37819147&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 糖酸及其衍生物 - 糖氨基酸及其衍生物 - 吡喃类氨基酸及其衍生物 - 神经氨酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) 神经氨酸
其他上位类(Alternative Parents) C-葡萄糖醛酸苷  C-糖基化合物  吡喃类  α-羟基酸及其衍生物  氧烷  仲醇  半缩醛  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  多元醇  羧酰亚胺酸  羧酸  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  伯醇  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  有机氧化物  有机氮化合物  有机光子化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - α-羟基酸 - C-葡萄糖醛酸酯 - C-糖苷化合物 - 羰基 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 糖基化合物 - 半缩醛 - 烃衍生物 - 羟基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 神经氨酸 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 吡喃 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于神经氨酸类有机化合物。这类化合物是含神经氨酸基团的碳水化合物衍生物。
外部描述符(External Descriptors) N-acylneuraminic acid
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Human adenovirus D37 (30 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
密度
1.75
敏感性
对热敏感
分子量
325.270 g/mol
XLogP3
-4.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
8
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
325.101 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
325.101 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
197.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
418.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
6
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
D2630330 分析证书 G115995
D2630352 分析证书 G115995
D2630354 分析证书 G115995
C2521611 分析证书 G115995
C2521612 分析证书 G115995
C2521610 分析证书 G115995
J2411831 分析证书 G115995
J2411826 分析证书 G115995
J2411815 分析证书 G115995
G2403151 分析证书 G115995
G2403153 分析证书 G115995
G2403152 分析证书 G115995
G2403136 分析证书 G115995
G2403131 分析证书 G115995
D2411275 分析证书 G115995
D2411274 分析证书 G115995
D2411273 分析证书 G115995
D2411272 分析证书 G115995
D2411270 分析证书 G115995
D2411271 分析证书 G115995
L2304222 分析证书 G115995
L2304219 分析证书 G115995
L2304218 分析证书 G115995
I2321499 分析证书 G115995
I2321498 分析证书 G115995
I2321497 分析证书 G115995
I2321496 分析证书 G115995
D1924139 分析证书 G115995
I2207795 分析证书 G115995
I2207794 分析证书 G115995
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