计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-80℃储存。特低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。
概述
GF109203X是一种有效的PKC抑制剂，抑制PKCα， PKCβI， PKCβII和PKCγ，IC50分别为20 nM， 17 nM， 16nM和20 nM，作用于PKC比作用于EGFR， PDGFR和胰岛素受体选择性高3000倍以上。
GF109203X is a potent PKC inhibitor with IC50 of 20 nM, 17 nM, 16 nM, and 20 nM for PKCα, PKCβI, PKCβII, and PKCγ, respectively, showing more than 3000-fold selectivity for PKC as compared to EGFR, PDGFR and insulin receptor.
A highly selective inhibitor of all PKC isoforms and slight inhibitor of GSK-3
规格
英文别名
bisindolylmaleimide i | 133052-90-1 | GF 109203X | GF109203X | GF-109203X | Go 6850 | Go-6850 | 3-(1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1H-indol-3-yl)-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 3-[1-[3-(dimethylamino)propyl]indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione | Bisindolylm
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
GF109203X
生化机理
Bisindolylmaleimide I（GF 109203X）是一种受石硫合剂启发的分子，已被证明对所有已知的 PKC 异构体（IC50 = 8-20 nM）具有同样有效的抑制作用，但选择性更强。抑制作用对 ATP 具有竞争性，这表明双吲哚马来酰亚胺 I 能占据 PKC 同工酶的 ATP 结合域。双吲哚马来酰亚胺 I（GF 109203X）已被用于选择性地探测 PKC 介导的激素、细胞因子和生长因子信号转导途径。它能抑制完整血小板和 T 细胞中的 PKC、Fas 介导的细胞凋亡、T 细胞介导的自身免疫性疾病以及 GSK-3。GSK-3 强效抑制剂（IC 50 = 360 nM）。强效 5-HT3 拮抗剂（K i = 29.5 nM）。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
蛋白激酶 C alpha 抑制剂；蛋白激酶 C beta 抑制剂；蛋白激酶 C gamma 抑制剂
名称和识别符
PubChem SID
EC号
603-702-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
3-[1-[3-(dimethylamino)propyl]indol-3-yl]-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
INCHI
1S/C25H24N4O2/c1-28(2)12-7-13-29-15-19(17-9-4-6-11-21(17)29)23-22(24(30)27-25(23)31)18-14-26-20-10-5-3-8-16(18)20/h3-6,8-11,14-15,26H,7,12-13H2,1-2H3,(H,27,30,31)
InChi Key
QMGUOJYZJKLOLH-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN(C)CCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C3=C(C(=O)NC3=O)C4=CNC5=CC=CC=C54
Isomeric SMILES
CN(C)CCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C3=C(C(=O)NC3=O)C4=CNC5=CC=CC=C54
分子量
412.48
Reaxy-Rn
7952743
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7952743&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吲哚及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | N-烷基吲哚 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | N-烷基吲哚 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 吲哚 马来酰亚胺 取代吡咯 苯类化合物 吡咯啉 N-未取代羧酸酰亚胺 杂芳族化合物 二羧酰亚胺 三烷基胺 氨基酸及其衍生物 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰亚胺 - 羧酸亚胺，正位未取代 - 二羧酰亚胺 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚 - 甲酰亚胺 - N-烷基吲哚 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯 - 吡咯烷酮 - 取代吡咯 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的正烷基吲哚类。这类化合物含有吲哚基团，其1位连接烷基链。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | indoles |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
PIM1
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 pim-1(Serine/threonine-protein kinase pim-1)
(3 活性数据)
PRKCD
Tclin
蛋白激酶 C δ 型(Protein kinase C delta type)
(1 活性数据)
PRKCB
Tchem
蛋白激酶Cβ型(Protein kinase C beta type)
(1 活性数据)
PRKCE
Tchem
蛋白激酶 C ε 型(Protein kinase C epsilon type)
(3 活性数据)
PRKCH
Tchem
蛋白激酶Ceta型(Protein kinase C eta type)
(1 活性数据)
LMTK3
Tchem
丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 LMTK3(Serine/threonine-protein kinase LMTK3)
(2 活性数据)
KCNH2
Tclin
钾电压门控通道亚家族 H 成员 2(Potassium voltage-gated channel subfamily H member 2)
(1 活性数据)
PRKCA
Tchem
蛋白激酶Cα型(Protein kinase C alpha type)
(2 活性数据)
PRKCQ
Tchem
蛋白激酶Cθ型(Protein kinase C theta type)
(1 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
TSHR
Tclin
Thyroid stimulating hormone receptor
(29986 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
PDGFRB
Tclin
Platelet-derived growth factor receptor beta
(5195 活性数据)
IGF1R
Tclin
Insulin-like growth factor I receptor
(8605 活性数据)
KIT
Tclin
Stem cell growth factor receptor
(10667 活性数据)
DAPK3
Tchem
Death-associated protein kinase 3
(2108 活性数据)
MAPK11
Tchem
MAP kinase p38 beta
(2785 活性数据)
LCK
Tclin
Tyrosine-protein kinase LCK
(9212 活性数据)
MAPK14
Tchem
MAP kinase p38 alpha
(12866 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
PRKCZ
Tchem
Protein kinase C zeta
(2414 活性数据)
MAP2K6
Tchem
Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 6
(1284 活性数据)
MYLK
Tchem
Myosin light chain kinase, smooth muscle
(1267 活性数据)
CSNK1G1
Tchem
Casein kinase I gamma 1
(2496 活性数据)
FGFR2
Tclin
Fibroblast growth factor receptor 2
(3405 活性数据)
FGFR1
Tclin
Fibroblast growth factor receptor 1
(9149 活性数据)
STK3
Tchem
Serine/threonine-protein kinase MST2
(3069 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
CAMK2B
Tchem
CaM kinase II beta
(1626 活性数据)
SRC
Tclin
Tyrosine-protein kinase SRC
(10310 活性数据)
CDK6
Tclin
Cyclin-dependent kinase 6
(1724 活性数据)
CHEK2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Chk2
(4015 活性数据)
PDPK1
Tchem
3-phosphoinositide dependent protein kinase-1
(3758 活性数据)
PRKAA2
Tchem
AMP-activated protein kinase, alpha-2 subunit
(1328 活性数据)
AKT2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT2
(4301 活性数据)
AKT3
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT3
(3157 活性数据)
GBA1
Tclin
Beta-glucocerebrosidase
(14647 活性数据)
CHUK
Tchem
Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase alpha subunit
(3170 活性数据)
IKBKB
Tchem
Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase beta subunit
(5554 活性数据)
DAPK2
Tchem
Death-associated protein kinase 2
(740 活性数据)
AURKB
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-B
(6805 活性数据)
RPS6KA4
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 4
(2104 活性数据)
ROCK1
Tclin
Rho-associated protein kinase 1
(4723 活性数据)
PIM1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PIM1
(9629 活性数据)
PKN2
Tchem
Protein kinase N2
(1991 活性数据)
CSK
Tchem
Tyrosine-protein kinase CSK
(2395 活性数据)
JAK3
Tclin
Tyrosine-protein kinase JAK3
(8349 活性数据)
RPS6KA5
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 5
(3355 活性数据)
PRKCE
Tchem
Protein kinase C epsilon
(1520 活性数据)
PRKCG
Tchem
Protein kinase C gamma
(2471 活性数据)
PRKCI
Tchem
Protein kinase C iota
(2821 活性数据)
PRKD1
Tchem
Protein kinase C mu
(1904 活性数据)
RAF1
Tclin
Serine/threonine-protein kinase RAF
(4169 活性数据)
SYK
Tclin
Tyrosine-protein kinase SYK
(7372 活性数据)
PLK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PLK1
(28605 活性数据)
ITK
Tclin
Tyrosine-protein kinase ITK/TSK
(3699 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Prkcd
Protein kinase C delta (192 活性数据)
Abcc1
Multidrug resistance-associated protein 1 (42 活性数据)
Prkcb
Protein kinase C beta (2 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Fgfr4
Fibroblast growth factor receptor 4 (138 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Camk2g
CaM kinase II gamma (1 活性数据)
Pfmrk
Protein kinase Pfmrk (149 活性数据)
Tec
Tyrosine-protein kinase TEC (25 活性数据)
Schistosoma mansoni (6170 活性数据)
CHO (4503 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
H4 (48 活性数据)
lef
Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
pagA
Protective antigen (85 活性数据)
Streptomyces lividans (23 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
ffp
4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
FTL
Ferritin light chain (43324 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
敏感性
对热敏感
熔点
270 °C
分子量
412.500 g/mol
XLogP3
3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
3
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
412.19 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
412.19 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
70.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
31
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
748.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P330: 漱口
P301+P312: 如误吞咽：如感觉不适，呼叫急救中心/医生。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
WGK Germany
3
RTECS
UX9590000
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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此产品的引用文献
溶液计算器
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