硫酸乙酰肝素钠

CAS: 57459-72-0 货号: H758204
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级别和纯度: ≥95% 效价:<20 IU/mg
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。

概述

硫酸乙酰肝素(Heparan Sulfate,HS)是一类由葡萄糖醛酸(GlcUA)/艾杜糖醛酸(IdoUA)与N-乙酰葡萄糖胺(GlcNAc)组成的二糖单位(GlcUA/IdoUAβ/α1-4GlcNAc)经α-1,4糖苷键重复连接而成的硫酸化GAGs。在生物合成中,HS与核心蛋白共价结合形成蛋白聚糖(HS proteoglycans,HSPGs),在细胞表面和细胞外基质中广泛表达;GlcUA可发生差向异构化形成IdoUA,同时在多种硫酸基转移酶的作用下,对HS链中的GlcNAc的N,C6及C3位和GlcUA的C2位进行硫酸化修饰,形成结构高度复杂的HS侧链。与肝素(Heparin,Hep)相比,HS结构更为复杂,具体表现为硫化模式更多样,IdoA含量更低,多糖链更长。HS多糖链大体上可以分成三个部分:NA区,没有经过硫酸化修饰的区域;NS区,该区段内二糖单元中的GlcNAc残基发生了脱乙酰化和硫酸化修饰;NA/NS区段,为NA和NS的混合存在区段,HS中的诸多硫酸化修饰和差向异构化修饰都发生在该区域。HS通过与生长因子、细胞因子、基质蛋白等的相互作用,参与了生长发育和疾病发生等各种生理和病理过程。

Heparan Sulfate (HS) is a class of sulfated GAGs composed of disaccharide units (GlcUA/IdoUA β/α 1-4GlcNAc) composed of glucuronic acid (GlcUA)/iduronic acid (IdoUA) and N-acetylglucosamine (GlcNAc), which are repeatedly linked by α -1,4-glycosidic bonds. In biosynthesis, HS covalently binds to core proteins to form proteoglycans (HSPGs), which are widely expressed on the cell surface and extracellular matrix; GlcUA can undergo differential isomerization to form IdoUA, and under the action of various sulfate transferases, the N, C6, and C3 positions of GlcNAc and the C2 position of GlcUA in the HS chain are sulfated to form highly complex HS side chains. Compared with heparin (Hep), HS has a more complex structure, manifested by more diverse sulfurization modes, lower IdoA content, and longer polysaccharide chains. The HS polysaccharide chain can be roughly divided into three parts: the NA region, which is the region without sulfation modification; In the NS region, the GlcNAc residues in the disaccharide units have undergone deacetylation and sulfation modifications; The NA/NS region is a mixed region of NA and NS, where many sulfation and isomerization modifications in HS occur. HS participates in various physiological and pathological processes such as growth, development, and disease occurrence through interactions with growth factors, cytokines, matrix proteins, etc.

规格

英文别名
HS
规格或纯度
≥95%, 效价:<20 IU/mg
英文名称
Sodium Heparan Sulfate
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
细胞或组织提取物
IUPAC Name
azane;(3R,4R,5S,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R)-5-[(2R,3S,4S,5R)-6-carboxylato-4-hydroxy-5-methoxy-3-sulfonatooxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-3-(sulfonatoamino)-6-(sulfonatooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[(3S,4R,5S,6R)-6-methoxy-5-(sulfonatoamino)-4-sulfonatooxy-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
INCHI
1S/C26H44N2O39S6.H3N/c1-55-16-12(32)18(67-73(52,53)54)26(65-19(16)21(33)34)61-13-5(3-57-70(43,44)45)60-24(7(9(13)29)27-68(37,38)39)63-17-10(30)11(31)25(64-20(17)22(35)36)62-14-6(4-58-71(46,47)48)59-23(56-2)8(28-69(40,41)42)15(14)66-72(49,50)51;/h5-20,23-32H,3-4H2,1-2H3,(H,33,34)(H,35,36)(H,37,38,39)(H,40,41,42)(H,43,44,45)(H,46,47,48)(H,49,50,51)(H,52,53,54);1H3/p-8/t5?,6?,7-,8-,9+,10+,11-,12-,13-,14-,15+,16+,17+,18-,19?,20?,23+,24-,25+,26+;/m0./s1
InChi Key
XSIDRQZFWFCLLF-VYLUHDBLSA-F
Smiles
COC1C(C(C(OC1C(=O)[O-])OC2C(OC(C(C2O)NS(=O)(=O)[O-])OC3C(C(C(OC3C(=O)[O-])OC4C(OC(C(C4OS(=O)(=O)[O-])NS(=O)(=O)[O-])OC)COS(=O)(=O)[O-])O)O)COS(=O)(=O)[O-])OS(=O)(=O)[O-])O.N
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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酰基糖苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 单糖和双糖的脂肪酰基糖苷
其他上位类(Alternative Parents) O-葡萄糖醛酸苷  硫酸化脂肪酸  短链羟基酸及其衍生物  羟基脂肪酸  杂环脂肪酸  硫酸单酯  硫酸单酰胺  吡喃类  氧烷  单糖  二羧酸及其衍生物  烷基硫酸盐  仲醇  氧环化合物  二烷基醚  羧酸  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  有机阴离子  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1-o-羧基萘酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 烷基硝酸酯 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基醚 - 二羧酸或其衍生物 - 乙醚 - 脂肪酸 - 单糖或双糖的脂肪酰基糖苷 - 葡萄糖醛酸或衍生物 - 杂环脂肪酸 - 烃衍生物 - 羟基脂肪酸 - 单糖 - O-羧基苄基 - 有机阴离子 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磺酰胺 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 吡喃 - 醛基 - 短链羟基酸 - 磺酸酯 - 硫代脂肪酸 - 硫酰胺 - 硫酸单酰胺 - 硫酸单酯
描述(Description) 该化合物属于单糖及双糖的脂肪酰基糖苷类有机化合物。这类化合物由单糖或双糖基团与脂肪醇羟基、磷酸化醇(磷酚醇)、羟基脂肪酸、脂肪酸羧基(酯键)或氨基醇相连构成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
甲醇(轻微)、水(轻微)
敏感性
对湿度敏感;对光线敏感
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H332: 吸入有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

P317: 寻求紧急医疗救助。

WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2527688 分析证书 H758204
K2527689 分析证书 H758204
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