LDN-57444,可逆的竞争性UCH-L1抑制剂

CAS: 668467-91-2 货号: L137664 分子式: C17H11Cl3N2O3 分子量: 397.64 EC号: 687-399-0
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级别和纯度: ≥98%(HPLC)
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文献证明

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概述

LDN-57444是一种可逆的竞争性的蛋白酶体抑制剂,,抑制UCch-L1时,IC50为0.88 μM,比作用于亚型Uch-L3选择性高30倍。A potent, reversible, active site-directed UCH-L1 inhibitor

LDN-57444 is a reversible, competitive proteasome inhibitor for Uch-L1 with IC50 of 0.88 μM, 28-fold selectivity over isoform Uch-L3.
A potent, reversible, active site-directed UCH-L1 inhibitor

规格

英文别名
HY-18637 | SW219408-1 | UCH-L1 | [(Z)-[5-chloro-1-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]amino] acetate | LDN 57444 | SCHEMBL16249746 | 5-Chloro-1-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-1H-indole-2,3-dione 3-(O-acetyloxime) | LDN-57444, >=98% (HPLC) | BD
规格或纯度
≥98%(HPLC)
英文名称
LDN-57444
生化机理
据报道,UCH-L1 Inhibitor 是一种异靛红 O-acyl 肟化合物,是 UCH-L1 的强效、可逆、竞争性和活性位点定向抑制剂,对 UCH-L3 具有更高的选择性。此外,UCH-L1 抑制剂还能增加表达 UCH-L1 的肿瘤细胞株 SH-SY5Y 的增殖。这可能有助于研究 UCH-L1 在癌症、帕金森病和其他神经系统疾病中的作用。可逆的竞争性泛素 C 端水解酶-L1(UCH-L1)抑制剂(K i = 0.4 μM)。增加泛素化蛋白质水平,降低蛋白酶体活性。还能诱导细胞凋亡。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(Z)-[5-chloro-1-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]amino] acetate
INCHI
1S/C17H11Cl3N2O3/c1-9(23)25-21-16-13-7-12(19)3-5-15(13)22(17(16)24)8-10-6-11(18)2-4-14(10)20/h2-7H,8H2,1H3/b21-16-
InChi Key
OPQRFPHLZZPCCH-PGMHBOJBSA-N
Smiles
CC(=O)ON=C1C2=C(C=CC(=C2)Cl)N(C1=O)CC3=C(C=CC(=C3)Cl)Cl
Isomeric SMILES
CC(=O)O/N=C\1/C2=C(C=CC(=C2)Cl)N(C1=O)CC3=C(C=CC(=C3)Cl)Cl
分子量
397.64
Reaxy-Rn
29290473
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=29290473&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吲哚及其衍生物
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吲哚及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 二氯苯  芳基氯化物  叔羧酸酰胺  肟酯  醋酸盐  内酰胺类  一元羧酸及其衍生物  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氯化物  有机盐  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1,4-二氯苯 - 乙酸盐 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸盐 - 氯苯 - 卤苯 - 烃衍生物 - 吲哚或其衍生物 - 肟 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧甲烷 - 叔羧酸酰胺
描述(Description) 该化合物属于吲哚及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有吲哚结构,即由六元苯环与五元含氮吡咯环共轭形成的双环体系。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
UCHL1 Tchem 泛素羧基末端水解酶同工酶 L1(Ubiquitin carboxyl-terminal hydrolase isozyme L1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
关联靶点(其它种属)
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (20 mg/ml).
分子量
397.600 g/mol
XLogP3
4.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
395.984 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
395.984 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
59.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
571.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H400: 对水生生物有剧毒

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P273: 避免释放到环境中。

P391: 收集溢出物

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
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C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到2个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
E1708073 分析证书 L137664
L2321295 分析证书 L137664
技术文档和文章
溶液计算器