(L)-脱氢抗坏血酸

CAS: 490-83-5 货号: L424249 分子式: C6H6O6 分子量: 174.11 EC号: 207-720-6
有货
级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in DMSO
别名
脱氢抗坏血酸 | 去氢抗坏血酸
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
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规格
库存
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1ml
L424249-1ml
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

当材料为固体形态时,其是二聚体,当其溶解在溶液中时将变成单体。

(L)-Dehydroascorbic acid (DHA) is a potent glycation agent that is produced by the oxidation of ascorbic acid (vitamin C). In vitro studies revealed that DHA is significantly more reactive than glucose and fructose in the glycation of lens proteins. Thus, DHA could be a critical precursor for the in vivo formation of advanced glycation end products (AGEs).
DHA is a dimer when it is solid, but when it is dissolved in a solution, it becomes a monomer.

规格

别名
脱氢抗坏血酸 | 去氢抗坏血酸
英文别名
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-2,3,4(5H)-trione (non-preferred name) | L-threo-2,3-Hexodiulosonic acid, g-lactone | MFCD00066467 | procollagen L-erythro-5-hydroxy-L-lysine | BS-28662 | Q3116723 | SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N | (L)-Dehydroascorbic ac
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
(L)-Dehydroascorbic acid
生化机理
L-抗坏血酸的氧化形式。通过GLUT1转运到细胞中。在体外选择性诱导KRAS和BRAF突变细胞的细胞死亡。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
INCHI
1S/C6H6O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8H,1H2/t2-,5+/m0/s1
InChi Key
SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N
Smiles
C(C(C1C(=O)C(=O)C(=O)O1)O)O
Isomeric SMILES
C([C@@H]([C@@H]1C(=O)C(=O)C(=O)O1)O)O
分子量
174.11
Reaxy-Rn
1345285
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1345285&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 内酯
亚类(Subclass) γ-丁内酯
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) γ-丁内酯
其他上位类(Alternative Parents) 呋喃酮  四氢呋喃  仲醇  环酮  羧酸酯  1,2-二醇  氧环化合物  一元羧酸及其衍生物  伯醇  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,2-二醇 - 3-呋喃酮 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环酮 - γ-丁内酯 - 烃衍生物 - 酮 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 初级醇 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于γ-丁内酯类有机化合物。这类化合物含有γ-丁内酯结构单元,即由四个碳原子、一个氧原子构成的脂肪族五元环,且氧原子相邻的碳原子上带有酮基。
外部描述符(External Descriptors) dehydroascorbic acid
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
熔点
228 °C (dec.) (lit.)
分子量
174.110 g/mol
XLogP3
-1.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
174.016 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
174.016 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
101.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
244.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P312: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
RIDADR
NONHforallmodesoftransport
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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此产品的引用文献
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