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储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
MBS and its water-soluble analog Sulfo-MBS are heterobifunctional crosslinkers that contain N-hydroxysuccinimide (NHS) ester and maleimide groups that allow covalent conjugation of amine- and sulfhydryl-containing molecules. NHS esters react with primary amines at pH 7-9 to form amide bonds, while maleimides react with sulfhydryl groups at pH 6.5-7.5 to form stable thioether bonds. In aqueous solutions, hydrolytic degradation of the NHS ester is a competing reaction whose rate increases with pH. The maleimide group is more stable than the NHS-ester group but will slowly hydrolyze and also lose its reaction specificity for sulfhydryls at pH values > 7.5. For these reasons, conjugation experiments involving these crosslinkers are usually performed at pH 7.2-7.5, with the NHS-ester (amine-targeted) reaction being accomplished before or simultaneously with the maleimide (sulfhydryl-targeted) reaction.
MBS and its water-soluble analog Sulfo-MBS are heterobifunctional crosslinkers that contain N-hydroxysuccinimide (NHS) ester and maleimide groups that allow covalent conjugation of amine- and sulfhydryl-containing molecules. NHS esters react with primary amines at pH 7-9 to form amide bonds, while maleimides react with sulfhydryl groups at pH 6.5-7.5 to form stable thioether bonds. In aqueous solutions, hydrolytic degradation of the NHS ester is a competing reaction whose rate increases with pH. The maleimide group is more stable than the NHS-ester group but will slowly hydrolyze and also lose its reaction specificity for sulfhydryls at pH values > 7.5. For these reasons, conjugation experiments involving these crosslinkers are usually performed at pH 7.2-7.5, with the NHS-ester (amine-targeted) reaction being accomplished before or simultaneously with the maleimide (sulfhydryl-targeted) reaction.
规格
别名
磺基MBS(间马来酰亚胺苯甲酰-N-羟基磺基琥珀酰亚胺酯)
英文别名
Sulfo-MBS Crosslinker | 103848-62-0 | m-Maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester | 92921-25-0 | 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoyl]oxy-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonic acid | 3-Maleimidobenzoic acid N-hydroxysulfosuccinimide ester | Sulpho-mbs | Sulfo-MBS Cross
规格或纯度
80%
英文名称
m-Maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester(Sulfo-MBS)
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥80%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoyl]oxy-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonic acid
INCHI
1S/C15H10N2O9S/c18-11-4-5-12(19)16(11)9-3-1-2-8(6-9)15(22)26-17-13(20)7-10(14(17)21)27(23,24)25/h1-6,10H,7H2,(H,23,24,25)
InChi Key
DIYPCWKHSODVAP-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1C(C(=O)N(C1=O)OC(=O)C2=CC(=CC=C2)N3C(=O)C=CC3=O)S(=O)(=O)O
Isomeric SMILES
C1C(C(=O)N(C1=O)OC(=O)C2=CC(=CC=C2)N3C(=O)C=CC3=O)S(=O)(=O)O
分子量
416.3
Reaxy-Rn
14351872
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=14351872&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯甲酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 酰氨基苯甲酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯基吡咯烷类 苯甲酰衍生物 马来酰亚胺 吡咯烷-2-酮 N-取代羧酸酰亚胺 磺酰基 吡咯类 有机磺酸 二羧酰亚胺 烷磺酸 内酰胺类 羧酸盐 一元羧酸及其衍生物 氮杂环化合物 有机光子化合物 有机氮化合物 有机盐 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-苯基吡咯烷酮 - 2-吡咯烷酮 - 酰胺基苯甲酸或其衍生物 - 烷烷磺酸 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 苯甲酰 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰亚胺 - 羧酸亚胺，正位取代 - 羧酸盐 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 甲酰亚胺 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硒化合物 - 有机磺酸或其衍生物 - 有机硫化合物 - 吡咯 - 吡咯烷 - 吡咯烷酮 - 吡咯烷酮 - 磺酰基 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的酰胺基苯甲酸及其衍生物类。这类化合物是氨基苯甲酸衍生物的变体，其胺基团发生N-酰化反应。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感
分子量
394.300 g/mol
XLogP3
-0.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
394.011 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
394.011 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
164.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
839.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
技术文档和文章
溶液计算器
常见问题
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本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 92921-25-0，分子式为 C15H9N2NaO9S，分子量为 416.3 g/mol。InChIKey DIYPCWKHSODVAP-UHFFFAOYSA-N。
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