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2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并噁二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖（2-NBDG）

2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并噁二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖（2-NBDG）

Name: 2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并噁二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖（2-NBDG）
SKU: N121715
Availability: InStock

CAS: 186689-07-6 货号: N121715 分子式: C₁₂H₁₄N₄O₈ 分子量: 342.26 Beilstein号: 7603370 EC号: 811-648-6

7篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: ≥97%

别名

2-[N-(7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二唑-4-基)氨基]-2-脱氧D-葡萄糖 | 2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基]-D-葡萄糖

储存条件

避光,-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

规格

库存

价格

数量

1mg

N121715-1mg

现货

¥282.90

5mg

N121715-5mg

现货

¥1,009.90

10mg

N121715-10mg

现货

¥1,812.90

25mg

N121715-25mg

现货

¥3,398.90

50mg

N121715-50mg

现货

¥4,912.90

100mg

N121715-100mg

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2-(N-7-硝基-2,1,3-苯并噁二唑-4-氨基)-2-脱氧-D-葡萄糖（2-NBDG）

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章溶液计算器

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为什么选择此级别

提供 ≥97% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

避光,-20°C储存,充氩。超低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

📚

文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。

概述

2-NBDG是一个荧光标记的2-脱氧葡萄糖的类似物，它可以作为评估细胞糖原代谢的示踪物。

糖原是组织中以保持细胞活性和稳态所必需的能源来源。糖原代谢是很多疾病的重要指标，它可以随着病理情况而改变，因此评估糖原代谢可以作为疾病进程中的重要指征。

在体外，2-NBDG可以被用于多种细胞，比如HepG2人源肝癌细胞，L6大鼠骨骼肌细胞，MCF-7乳腺癌上皮细胞和星形胶质细胞等。它也可以用于多种疾病模型，比如癫痫大鼠，高血糖症，糖尿病和癌细胞异种移植小鼠模型。

2-NBDG可以通过糖原转运蛋白进入细胞，随后被己糖激酶磷酸化，滞留在细胞中。活细胞摄入2-NBDG可以通过流式细胞计数检测细胞发出的荧光，而细胞内的2-NBDG的浓度使用荧光微孔板分析。它也可以简单地通过荧光显微镜或者CCD相机检测。

fluorescent indicator for monotoring of glucose uptake into living cells

规格

别名

2-[N-(7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二唑-4-基)氨基]-2-脱氧D-葡萄糖 | 2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基]-D-葡萄糖

英文别名

规格或纯度

≥97%

英文名称

2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-D-glucose（2-NBDG）

生化机理

荧光葡萄糖类似物，用于可视化摄取到活细胞中的葡萄糖。

储存条件

避光,-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

纯度

≥97%

名称和识别符

PubChem SID

528756006

EC号

811-648-6

分子类型

小分子

IUPAC Name

(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanal

INCHI

1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1

InChi Key

QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N

Smiles

C1=C(C2=NON=C2C(=C1)[N+](=O)[O-])NC(C=O)C(C(C(CO)O)O)O

Isomeric SMILES

C1=C(C2=NON=C2C(=C1)[N+](=O)[O-])N[C@@H](C=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O

分子量

342.26

Beilstein号

7603370

Reaxy-Rn

31645326

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=31645326&ln=

技术文档

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✅ 分析证书 (COA)

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📊 产品数据表

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机杂环化合物
  - 类（Class) 苯并噁二唑

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机杂环化合物
类（Class)	苯并噁二唑
亚类（Subclass）	暂无
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	苯并噁二唑
其他上位类（Alternative Parents）	硝基芳香化合物仲烷基芳胺氨基糖苯类化合物 β-羟基醛单糖 1,3-氨基醇弗拉赞杂芳族化合物仲醇炔丙基型1,3-偶极有机化合物氮杂环化合物多元醇氧环化合物有机氧氮化合物有机两性离子有机盐碳氢化合物衍生物伯醇有机氧化物
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	1,3-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 醛 - 烯丙基硫醚 - 氨基酸 - 氨基糖苷 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 苯并噁唑 - β-羟基醛 - C-硝基化合物 - 羰基 - 呋喃嗪 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 单糖 - 硝基芳烃化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂噁唑 - 多醇 - 初级醇 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 二级脂肪族/芳香族胺 - 醛基
描述（Description）	该化合物属于苯并噁二唑类有机化合物。这类化合物含有苯环与噁二唑环（由两个碳原子、一个氮原子和一个氧原子构成的五元环）共轭的结构。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

溶解性

溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 34.23, 最高浓度(mM): 100

密度

1.750

敏感性

对光线敏感；对湿度；对热敏感

分子量

342.260 g/mol

XLogP3

-1.400

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

342.081 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

342.081 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

195.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

449.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07

信号词

警告

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

WGK Germany

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

输入批号以搜索分析图谱:

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找到21个结果

批号(Lot Number)	证书类型	货号
I2216242	分析证书	N121715
B2624255	分析证书	N121715
I2623118	分析证书	N121715
D2501517	分析证书	N121715
D2501516	分析证书	N121715
D2501515	分析证书	N121715
D2501514	分析证书	N121715
D2501513	分析证书	N121715
D2501512	分析证书	N121715
D2501511	分析证书	N121715
D2501510	分析证书	N121715
C2505193	分析证书	N121715
I2216239	分析证书	N121715
I2216240	分析证书	N121715
I2216241	分析证书	N121715
C2303210	分析证书	N121715
I2216243	分析证书	N121715
A2410046	分析证书	N121715
K2413074	分析证书	N121715
K2421061	分析证书	N121715
L2215064	分析证书	N121715