N-乙酰-D-甘露糖胺(ManNAc)

CAS: 7772-94-3 货号: N131005 分子式: C8H15NO6 分子量: 221.21 EC号: 616-491-5
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 4 篇同行评审文献引用。

概述

N-乙酰基-D-甘露糖胺(ManNAc)用作底物,以鉴定、区分和表征酶,例如N-乙酰基-葡萄糖胺差向异构酶和醛缩酶。N-乙酰基-D-甘露糖胺用于合成N-乙酰神经氨酸。

N-Acetyl-D-mannosamine (ManNAc) is used as a substrate to identify, differentiate and characterize enzymes such as N-acetyl-glucosamine epimerase(s) and aldolase(s). N-Acetyl-D-mannosamine is used for the synthesis of of N-acetylneuraminic acid.

规格

英文别名
beta-ManNAc | N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | N-Acetyl-beta-D-mannosamine | N-acetylmannosamine | N-((2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | N-acetyl-beta-mannosam
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
N-Acetylmannosamine(ManNAc)
生化机理
N-乙酰基-D-甘露糖胺(ManNAc)是N-乙酰神经氨酸(NeuAc)(聚唾液酸的特定单体)的必需前体。 已经在大肠埃希菌K1拉伤中进行了转运研究,以探测ManNAc对荚膜聚唾液酸生产的效应作用。
应用
N-Acetyl-D-mannosamine (ManNAc) is used as a substrate to identify, differentiate and characterize enzymes such as N-acetyl-glucosamine epimerase(s) and aldolase(s). N-Acetyl-D-mannosamine is used for the synthesis of of N-acetylneuraminic acid.
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
616-491-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
INCHI
1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5+,6-,7-,8-/m1/s1
InChi Key
OVRNDRQMDRJTHS-OZRXBMAMSA-N
Smiles
CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O
Isomeric SMILES
CC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O)CO)O)O
分子量
221.21
Reaxy-Rn
1913591
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1913591&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖 - 氨基糖
直接上位类(Direct Parent) 酰氨基糖
其他上位类(Alternative Parents) N-酰基-α-己糖胺  己糖  氧烷  乙酰胺  仲羧酸酰胺  仲醇  半缩醛  多元醇  氧环化合物  伯醇  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 乙酰胺 - 酰胺基氨基糖 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 半缩醛 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - 单糖 - N-酰基-α-己糖胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的酰胺糖类。这类有机化合物通过N-酰基团将糖链连接至主链。
外部描述符(External Descriptors) N-acetyl-D-mannosamine
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
≤0.2mg/ml in ethanol;5mg/ml in DMSO;2mg/ml in dimethyl formamide
密度
~1.5 g/cm3 (Predicted)
敏感性
易吸潮
分子量
221.210 g/mol
XLogP3
-1.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
221.09 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
221.09 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
119.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
15
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
235.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2612496 分析证书 N131005
F2612503 分析证书 N131005
F2612504 分析证书 N131005
K22171059 分析证书 N131005
K22171058 分析证书 N131005
F2411506 分析证书 N131005
F2411510 分析证书 N131005
C2421561 分析证书 N131005
A2608404 分析证书 N131005
A2608378 分析证书 N131005
A2608400 分析证书 N131005
I2623138 分析证书 N131005
A2608409 分析证书 N131005
A2608408 分析证书 N131005
A2608403 分析证书 N131005
H1815013 分析证书 N131005
C2223444 分析证书 N131005
K2324386 分析证书 N131005
K2324282 分析证书 N131005
K2324280 分析证书 N131005
K2324278 分析证书 N131005
E1712055 分析证书 N131005
D2527334 分析证书 N131005
D2527337 分析证书 N131005
D2527335 分析证书 N131005
A2515478 分析证书 N131005
A2515479 分析证书 N131005
L2402404 分析证书 N131005
L2402401 分析证书 N131005
L2402403 分析证书 N131005
K22171062 分析证书 N131005
F2411509 分析证书 N131005
F2411508 分析证书 N131005
F2411507 分析证书 N131005
C2421560 分析证书 N131005
C2223443 分析证书 N131005
K2324276 分析证书 N131005
K2324277 分析证书 N131005
K2324279 分析证书 N131005
K2324281 分析证书 N131005
D2129075 分析证书 N131005
K22171063 分析证书 N131005
K22171064 分析证书 N131005
C2223682 分析证书 N131005
C2223460 分析证书 N131005
技术文档和文章
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溶液计算器