N-叠氮乙酰基甘露糖胺-四酰基化(Ac4ManNAz)

CAS: 361154-30-5 货号: T303546 分子式: C16H22N4O10 分子量: 430.37
有货
级别和纯度: ≥98% α and β isomer mixture
别名
N -叠氮乙酰基甘露糖胺-四酰基化 | 1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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10mg
T303546-10mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 6 篇同行评审文献引用。

概述

N -叠氮乙酰基甘露糖胺-四酰基化 (Ac 4 ManNAz) 是一种含叠氮的代谢糖蛋白标记试剂,可掺入唾液酸生物合成途径。叠氮化物修饰的蛋白质可以通过与炔烃反应检测到。例如,可以使用荧光探针或生物素标记炔烃。乙酰基增加了细胞的通透性,使得非天然的糖很容易通过细胞膜。一旦单糖进入细胞,羧酸酯酶就会除去乙酰基。

N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated (Ac4ManNAz) is an azide-containing metabolic glycoprotein labeling reagent that can be incorporated into the sialic acid biosynthesis pathway. The azide-modified protein can be detected by reaction with alkynes. For example alkynes labeled with a fluorescent probe or a biotin can be used. The acetyl groups increase cell permeability and allow the unnatural sugars to easily pass through the cell membrane. Carboxyesterases remove the acetyl groups once the monosaccharide is in the cell.

规格

别名
N -叠氮乙酰基甘露糖胺-四酰基化 | 1,3,4,6-四-O-乙酰基-N-叠氮乙酰基氨基甘露糖
英文别名
Ac4ManNAz | 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-N-azidoacetylmannosamine
规格或纯度
≥98%, α and β isomer mixture
英文名称
N-Azidoacetylmannosamine-tetraacylated(Ac4ManNAz)
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2R,3S,4R,5S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-azidoacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
INCHI
1S/C16H22N4O10/c1-7(21)26-6-11-14(27-8(2)22)15(28-9(3)23)13(16(30-11)29-10(4)24)19-12(25)5-18-20-17/h11,13-16H,5-6H2,1-4H3,(H,19,25)/t11-,13+,14-,15-,16?/m1/s1
InChi Key
HGMISDAXLUIXKM-LIADDWGISA-N
Smiles
CC(=O)OCC1C(C(C(C(O1)OC(=O)C)NC(=O)CN=[N+]=[N-])OC(=O)C)OC(=O)C
Isomeric SMILES
CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H](C(O1)OC(=O)C)NC(=O)CN=[N+]=[N-])OC(=O)C)OC(=O)C
关联CAS
分子量
430.37
Reaxy-Rn
40991084
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=40991084&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖
直接上位类(Direct Parent) N-酰基-α-己糖胺
其他上位类(Alternative Parents) 四羧酸及其衍生物  α氨基酸及其衍生物  氧烷  单糖  仲羧酸酰胺  羧酸酯  偶氮酰亚胺  偶氮化合物  氧环化合物  缩醛  有机光子化合物  有机两性离子  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 乙醛酸 - 脂肪族杂单环化合物 - α-氨基酸或其衍生物 - 偶氮化合物 - 偶氮亚胺 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 烃衍生物 - 单糖 - N-酰基-α-己糖胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机双性离子 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 醛基 - 四羧酸或其衍生物
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的正酰基-α-己糖胺类。这类碳水化合物衍生物含有己糖单元,其中氧原子被正酰基取代。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对空气敏感;对热敏感
分子量
430.370 g/mol
XLogP3
1.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
12
可旋转键计数Rotatable Bond Count
12
精确质量Exact Mass
430.134 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
430.134 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
158.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
30
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
736.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
C2328610 分析证书 T303546
C2328611 分析证书 T303546
C2328613 分析证书 T303546
K2504681 分析证书 T303546
K2504680 分析证书 T303546
K2504678 分析证书 T303546
E2508380 分析证书 T303546
E2508381 分析证书 T303546
E2508387 分析证书 T303546
I2522072 分析证书 T303546
L2402651 分析证书 T303546
L2402650 分析证书 T303546
H2420469 分析证书 T303546
H2420467 分析证书 T303546
F2412387 分析证书 T303546
F2412403 分析证书 T303546
F2412386 分析证书 T303546
I2301742 分析证书 T303546
I2301746 分析证书 T303546
I2301748 分析证书 T303546
C2328609 分析证书 T303546
C2328589 分析证书 T303546
C2328582 分析证书 T303546
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C2204498 分析证书 T303546
C2204497 分析证书 T303546
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