4-（N-马来酰亚胺基甲基）环己烷羧酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（SMCC）是一种异双功能交联剂，其包含一个具有胺和巯基反应性的延长间隔基。[1]它通常首先通过酰胺键（pH7.5（6.5-8.5）缓冲）与含有伯胺的分子进行偶联。第二次偶联通过硫醚键（pH6.8（6.5-7.0）缓冲）与含有游离巯基的分子进行特异性偶联。SMCC包含九个原子连接子。与芳族间隔基相比，延伸的脂族间隔基可在偶联之前稳定马来酰亚胺。

4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester (SMCC) is a heterobifunctional cross-linking reagent incorporating an extended spacer with amine and sulfhydryl reactivity. It is typically coupled initially to molecules containing primary amine by amide bond buffered at pH 7.5 (6.5-8.5). The second coupling is specific for molecules containing free sulfhydryl by thioether linkage buffered at pH 6.8 (6.5-7.0). SMCC contains nine atom linker. An extended aliphatic spacer stabilizes the maleimide prior to coupling compared to aromatic spacers.
A heterobifunctional cross-linking reagent incorporating an extended spacer with amine and sulfhydryl reactivity. Typically coupled initially to molecules containing primary amine by amide bond buffered at pH 7.5 (6.5-8.5). The second coupling is specific for molecules containing free sulfhydryl by thioether linkage buffered at pH 6.8 (6.5-7.0). Useful for preparation of enzyme immunoconjugates and hapten carrier molecule conjugates. Contains 9 atom linker. An extended aliphatic spacer stabilizes the maleimide prior to coupling compared to aromatic spacers.

规格

别名

N-琥珀酰亚胺基4-(马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸酯

英文别名

规格或纯度

10mM in DMSO

英文名称

N-Succinimidyl 4-(N-Maleimidomethyl) cyclohexanecarboxylate

储存条件

-80℃储存

运输条件

特低温运输

名称和识别符

分子类型

小分子

IUPAC Name

(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]cyclohexane-1-carboxylate

INCHI

1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2

InChi Key

JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N

Smiles

C1CC(CCC1CN2C(=O)C=CC2=O)C(=O)ON3C(=O)CCC3=O

Isomeric SMILES

C1CC(CCC1CN2C(=O)C=CC2=O)C(=O)ON3C(=O)CCC3=O

分子量

334.33

Reaxy-Rn

1555271

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1555271&ln=

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系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机杂环化合物
  - 类（Class) 吡咯烷
    - 亚类（Subclass）吡咯烷酮

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机杂环化合物
类（Class)	吡咯烷
亚类（Subclass）	吡咯烷酮
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	马来酰亚胺
其他上位类（Alternative Parents）	吡咯烷-2-酮 N-取代羧酸酰亚胺吡咯啉二羧酰亚胺内酰胺类羧酸盐一元羧酸及其衍生物氮杂环化合物有机光子化合物有机氮化合物有机盐有机氧化物碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族杂单环化合物
取代基（Substituents）	2-吡咯烷酮 - 脂肪族杂单环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰亚胺 - 羧酸亚胺，正位取代 - 羧酸盐 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 甲酰亚胺 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯烷酮
描述（Description）	该化合物属于马来酰亚胺类有机化合物。这类化合物含有2,5-吡咯烷酮结构单元。
外部描述符（External Descriptors）	maleimides - N-hydroxysuccinimide ester

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

敏感性

对热敏感 ;对光线敏感 ;对湿度敏感

熔点

177 °C

分子量

334.320 g/mol

XLogP3

-0.100

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

334.116 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

334.116 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

101.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

598.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07

信号词

警告

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

预防措施声明

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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