嘌呤霉素 二盐酸盐 来源于白色链球菌

CAS: 58-58-2 货号: P432999 分子式: C22H29N7O5·2HCl 分子量: 544.44 Beilstein号: 3853613 EC号: 200-387-8
有货
级别和纯度: BioReagent ? 生物试剂级(BioReagent)—— 经测试适用于生命科学和分子生物学。适用于需要生物相容性的细胞培养、检测和生化工作。 用于细胞培养 ? 细胞培养级 —— 内毒素和污染物低,支持细胞存活生长。适用于哺乳动物/其他细胞培养基和添加剂。
别名
3'-[α-氨基-p-对甲氧基氢肉桂酰胺]-3'-脱氧-N,N-二甲基腺苷 二盐酸盐
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
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规格
库存
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数量
10mg
P432999-10mg
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¥469.90
25mg
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BioReagent,用于细胞培养 级 ,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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文献证明

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概述

一般描述
嘌呤霉素是一种广谱抗生素,由 白黑链霉菌生产。它是氨酰-tRNA的3′端类似物。它是肽基转移酶的抑制剂,在原核生物和真核生物中均具有活性。
化学结构:肽基核苷
制备说明
本品在水中溶解度为 50 mg/mL。 应通过0.22 μm 过滤器过滤制备储备溶液,然后将其等分 -20°C储存。该产品也可溶于甲醇,浓度为 10 mg/mL。 
Puromycin is a broad spectrum antibiotic produced by Streptomyces alboniger . It is an analog of the 3′ end of aminoacyl-tRNA. It is an inhibitor of peptidyl transferase and is active in both prokaryotes and eukaryotes. Chemical structure: peptidyl nucleoside
Chemical structure: peptidyl nucleoside
Preparation Note
This product is soluble in water at 50 mg/mL. A stock solution should be prepared by filtration using a 0.22 μm filter and then stored in aliquots at -20°C. This product is also soluble in methanol at 10 mg/mL.

规格

别名
3'-[α-氨基-p-对甲氧基氢肉桂酰胺]-3'-脱氧-N,N-二甲基腺苷 二盐酸盐
英文别名
EX-A6693 | FS-5016 | SCHEMBL4317 | Adenosine, 3'-(((2S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-deoxy-N,N-dimethyl-, dihydrochloride | Puromycin HCl | Tox21_111352 | P-540 | Q7320232 | (S)-3'-((2-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropyl)amino)-3'-d
规格或纯度
BioReagent, 用于细胞培养
英文名称
Puromycin dihydrochloride from Streptomyces alboniger
生化机理
作用机制:嘌呤霉素通过提前终止链来抑制蛋白质合成,作为氨基酰基-tRNA 的 3′ 末端的类似物起作用。 耐药性机制:嘌呤霉素乙酰转移酶是有效的抗性基因。 抗菌谱:该产品对革兰氏阳性微生物有活性,对耐酸杆菌的活性较低,对革兰氏阴性微生物的活性更低。 嘌呤霉素可以防止细菌、原生动物、藻类和哺乳动物细胞的生长,并且起效迅速,可在 2 天内杀死 99% 的细胞。 嘌呤霉素以非特异性的方式与增长的多肽链结合,因此导致翻译提前终止。它以两种方式抑制蛋白质合成。它与供体底物肽基-tRNA 在P 位点结合,因此起受体底物的作用。其次,它与氨酰 tRNA 竞争结合肽基转移酶中心的 A ′位点。
应用
白黑链霉菌来源嘌呤霉素二盐酸盐已用于: 制备用于嘌呤霉素敏感性测定的嘌呤霉素储备溶液。 筛选含有抗嘌呤霉素筛选标记的慢病毒感染细胞。 用作包含抗性基因嘌呤霉素 N-乙酰基转移酶(PAC)的细胞的选择剂。 建议在1-10 μg/mL的范围内使用。 通过使用 0.22 μm 过滤器过滤来使储备溶液灭菌,然后将其以等分试样储存于 −20 °C。 盐酸嘌呤霉素是抗生素的氨基核苷家族的一部分,其衍生自白黑链霉菌。 它是一种具有抗肿瘤活性的广谱抗生素,是蛋白质合成的抑制剂,已被用于研究在细胞分化过程中控制基因顺序表达和协调表达的转录调控机制。 真核细胞培养的推荐工作浓度为 1-10 μg/mL。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
备注
注意: As supplied, this product remains active for four years when stored at -20°C.
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-387-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-amino-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide;dihydrochloride
INCHI
1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
InChi Key
MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N
Smiles
COC1=CC=C(C[C@H](N)C(=O)NC2[C@@H](CO)O[C@H]([C@H]2O)N2C=NC3=C2N=CN=C3N(C)C)C=C1
Isomeric SMILES
CN(C)C1=NC=NC2=C1N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)NC(=O)[C@H](CC4=CC=C(C=C4)OC)N)O.Cl.Cl
关联CAS
分子量
544.44
Beilstein号
3853613
Reaxy-Rn
39769009
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=39769009&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类(Class) 嘌呤核苷
亚类(Subclass) 嘌呤3'-脱氧核糖核苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 嘌呤3'-脱氧核糖核苷
其他上位类(Alternative Parents) 苯丙氨酸及其衍生物  α-氨基酸酰胺  糖胺  6-烷基氨基嘌呤  安非他明及其衍生物  戊糖  二烷基芳胺  茴香醚  甲氧基苯  苯氧基化合物  芳烷基胺  氨基嘧啶及其衍生物  烷基芳基醚  N-取代咪唑  咪唑内酰胺类  脂肪酰胺  四氢呋喃  杂芳族化合物  仲羧酸酰胺  仲醇  氧环化合物  氮杂环化合物  碳氢化合物衍生物  盐酸盐  单烷基胺  有机氧化物  有机光子化合物  伯醇  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 6-烷基氨基嘌呤 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 芳基醚 - α-氨基酸酰胺 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 苯丙胺或衍生物 - 茴香醚 - 芳烷基胺 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 甲氧基苯 - 单环苯基基团 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳单糖 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 苯丙氨酸或衍生物 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 鸟苷酸 - 嘌呤 3'-脱氧核苷 - 嘧啶 - 醛基 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于嘌呤3'-脱氧核糖核苷类有机化合物。这类化合物由嘌呤与核糖连接而成,其核糖在3位缺乏羟基。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TRPM7 Tchem Transient receptor potential cation channel subfamily M member 7 (19 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLCO1B1 Tchem Solute carrier organic anion transporter family member 1B1 (2672 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
H2O:可溶 50mg/mL,澄清,无色至淡黄色
敏感性
对热、湿度和光敏感
熔点
174°C(lit.)
分子量
544.400 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
8
精确质量Exact Mass
543.176 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
543.176 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
161.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
680.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
AU7355000
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2625028 分析证书 P432999
H2625027 分析证书 P432999
H2625026 分析证书 P432999
G2306303 分析证书 P432999
G2306304 分析证书 P432999
G2306306 分析证书 P432999
D2620094 分析证书 P432999
G2514540 分析证书 P432999
G2514539 分析证书 P432999
G2514422 分析证书 P432999
K2428187 分析证书 P432999
E2429522 分析证书 P432999
E2429496 分析证书 P432999
E2429495 分析证书 P432999
G2306310 分析证书 P432999
G2306309 分析证书 P432999
G2306302 分析证书 P432999
B2423043 分析证书 P432999
技术文档和文章
抗生素阻断细菌蛋白合成
自噬诱导剂
Autophagy Inducers
用于细胞培养
For Cell Culture
抗生素如何卡住细菌蛋白质合成(附典型产品与选型导航表)
How Antibiotics Halt Bacterial Protein Synthesis (With Representative Products and a Selection Guide)
小分子抑制剂科研选型指南:最小证据链与场景化验证框架(含选型矩阵、案例卡片与产品表1–表4)
Small-Molecule Inhibitors: A Practical Guide for Research Selection — A Minimal Evidence Chain and Scenario-Based Validation Framework (Including a Selection Matrix, Case Cards, and Product Tables 1–4)
科研常用抗生素的选择原则与应用要点指南
A Practical Guide to Selecting and Using Common Antibiotics in Research
常用哺乳动物细胞抗性筛选体系比较:嘌呤霉素、G418、潮霉素B与杀稻瘟菌素
Comparison of Common Mammalian Cell Antibiotic Selection Systems: Puromycin, G418, Hygromycin B, and Blasticidin
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What Is Synthetic Biology? The Industrialization Pathway from Upstream Reagent Toolchains to Biomanufacturing Applications
Antibiotics block bacterial protein synthesis
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