Streptomycin sulfate is an aminocyclitol glycoside antibiotic which interferes with protein synthesis in prokaryotes. This antibiotic is effective against both gram-positive and gram-negative bacteria and is frequently used in cell culture media. Streptomycin inhibits protein synthesis by binding to the 30S ribosomal subunit at the S12 protein thereby inducing a misreading of the genetic code, inhibiting the initiation of translation of DNA which then results in death for a susceptible bacterium.An antibiotic for cell culture.

规格

别名

硫酸链霉素 | 链霉素硫酸盐 | 链霉素

英文别名

STREP SOL | STREPTOMYCIN SULFATE [GREEN BOOK] | D-STREPTAMINE, O-2-DEOXY-2-(METHYLAMINO)-alpha-L-GLUCOPYRANOSYL-(1->2)-O-5-DEOXY-3-C-FORMYL-alpha-L-LYXOFURANOSYL-(1->4)-N,N'-BIS(AMINOIMINOMETHYL)-, SULPHATE (2:3) (SALT) | Streptomycin A sulfate | CCRIS 5934

规格或纯度

720 I.U./mg

英文名称

Streptomycin sulfate

生化机理

作用方式：抑制原核生物的蛋白质合成。与 30S 核糖体亚基的 S12 蛋白结合，阻止启动复合体向链延伸核糖体转变，导致编码错误或抑制启动。抗药性模式：rpsL（S12 核糖体蛋白基因）突变会阻止链霉素与核糖体结合。氨基糖苷磷酸转移酶也会失活。抗菌谱：革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌。

储存条件

2-8°C储存

运输条件

低温运输

名称和识别符

PubChem SID

488182553

EC号

223-286-0

分子类型

小分子

IUPAC Name

2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminomethylideneamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy-2,5,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine;sulfuric acid

INCHI

1S/2C21H39N7O12.3H2O4S/c2*1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;3*1-5(2,3)4/h2*4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3*(H2,1,2,3,4)/t2*5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1

InChi Key

QTENRWWVYAAPBI-YCRXJPFRSA-N

Smiles

CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(C=O)O.CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(C=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O

Isomeric SMILES

C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(C=O)O.C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(C=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O

关联CAS

57-92-1

PubChem CID

19648

分子量

1457.38

Beilstein号

3894995

高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机氧化合物
  - 类（Class) 有机氧化合物
    - 亚类（Subclass）碳水化合物和碳水化合物结合物
      - 第5级 (level 5) 氨基糖
        第6级 (level 6) 氨基糖苷类
        第7级 (level 7) 氨基环醇糖苷

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机氧化合物
类（Class)	有机氧化合物
亚类（Subclass）	碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	氨基糖 - 氨基糖苷类
直接上位类(Direct Parent)	氨基环醇糖苷
其他上位类（Alternative Parents）	O-糖基化合物环己醇环醇及其衍生物单糖有机硫酸氧烷四氢呋喃叔醇胍类 1,2-氨基醇氧环化合物缩醛二烷基胺甲脒类多元醇炔丙基型1,3-偶极有机化合物有机光子化合物醛类有机氧化物碳氢化合物衍生物伯醇
分子骨架（Molecular Framework)	暂无
取代基（Substituents）	1,2-氨基醇 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 醛 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基环醇糖苷 - 羰基 - 羧酰亚胺 - 环醇 - 环醇或其衍生物 - 环己醇 - 糖基化合物 - 胍 - 烃衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机磺酰胺 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 醛基 - 二级脂肪胺 - 醛基 - 硫代二羧酸 - 三烷基醇 - 四氢呋喃
描述（Description）	该化合物属于氨基环醇糖苷类有机化合物。这类化合物含有通过糖苷键连接至碳水化合物单元的氨基环醇基团。含2-链霉胺核心的氨基糖苷类主要分为两类：4,5-二取代与4,6-二取代的2-脱氧链霉胺。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

关联靶点（其它种属）

Salmonella paratyphi (588 活性数据)

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Agrobacterium tumefaciens (620 活性数据)

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Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)

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Micrococcus luteus (7463 活性数据)

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Staphylococcus aureus (210822 活性数据)

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Staphylococcus haemolyticus (1695 活性数据)

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Salmonella typhi (4293 活性数据)

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Streptococcus mutans (2687 活性数据)

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Bacillus subtilis (32866 活性数据)

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Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)

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Mycolicibacterium smegmatis (8003 活性数据)

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Xanthomonas euvesicatoria (74 活性数据)

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Pseudomonas amygdali pv. lachrymans (49 活性数据)

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作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

Soluble in water (50 mg/ml).

密度

0.873

比旋光度

-85° (C=1,H2O)

熔点

250 °C

分子量

1457.400 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

1456.43 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

1456.43 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

922.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

1020.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07, GHS08, GHS09

信号词

危险

危险声明

H302: 吞食有害

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H360: 可能对生育能力或胎儿造成伤害

H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子

H372: 长期或反复接触会对器官造成损害

H400: 对水生生物毒性极大

H410: 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P330: 漱口

P391: 收集溢出物

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器送到批准的废物处理厂处理

P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。

P318: 如果暴露或担心，请就医。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

WGK Germany

RTECS

WK4990000

Merck Index

8826

个人防护装备

dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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A2303545	分析证书	S105491
G2608721	分析证书	S105491
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A2613296	分析证书	S105491
I2528469	分析证书	S105491
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I2528471	分析证书	S105491
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