S-亚硝基谷胱甘肽(GSNO)

CAS: 57564-91-7 货号: S136669 分子式: C10H16N4O7S 分子量: 336.32 EC号: 637-341-5 PubChem CID: 104858
有货
级别和纯度: ≥95%
别名
S-亚硝基
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
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规格
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数量
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S136669-5mg
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25mg
S136669-25mg
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S136669-100mg
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S136669-250mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 14 篇同行评审文献引用。

概述

S-亚硝基谷胱甘肽(GSNO)是一种内源性氮氧化物,在肺和脑的细胞外液中高表达。

S-亚硝基谷胱甘肽(GSNO)作为氨基酸型一氧化氮供体,在生理条件下可自发释放一氧化氮。研究发现其能选择性抑制血小板活化并展现心肌保护效应。本品同时可抑制NF-κB活化、内皮细胞增殖及半胱氨酸蛋白酶B(半胱氨酸蛋白酶)。GSNO对胸腺细胞具有剂量依赖性效应:低浓度(<0.6 mM)可诱导T细胞凋亡,而较高浓度(1-2 mM)则能保护T细胞免于凋亡。


S-亚硝基谷胱甘肽(GSNO)已用作:

• 作为反相色谱的标准品,与化学蒸汽发生和原子荧光检测器(RPC-CVGAFS)和反相色谱荧光(RPC-FD)相结合。

• 作为分光光度法和高效液相色谱(HPLC)测定的标准品。

一种自发释放的一氧化氮供体,可抑制NFκB和血小板活化。

S-Nitrosoglutathione (GSNO) is an endogenous nitrogen oxide and is highly distributed in extracellular fluids of the lung and brain.

S-Nitrosoglutathione (GSNO), an amino acid nitric oxide donor, when under physiological conditions spontaneously releases nitric oxide. In research it has been observed to selectively inhibit platelet activation and display cardioprotective effects. This product also inhibits NF-κB activation, endothelial cell proliferation and cathepsin B (cysteine proteases). GNSO has demonstrated dose dependent effects on Thymocytes by inducing apoptosis in T cells in low concentrations (< 0.6 mM), while protecting T cells from apoptosis in higher concentrations (1-2 mM).


S-Nitrosoglutathione (GSNO) has been used:

• as a standard in reversed phase chromatography coupled to chemical vapour generation and atomic fluorescence detector (RPC-CVGAFS) and reversed phase chromatography fluorimetric (RPC-FD).

• as a standard in spectrophotometric and high-performance liquid chromatography (HPLC) assay.

A spontaneously releasing nitric oxide donor which inhibits NFκB and platelet activation.

规格

别名
S-亚硝基
英文别名
(2S)-2-amino-5-[[(1R)-2-(carboxymethylamino)-1-(nitrososulfanylmethyl)-2-oxo-ethyl]amino]-5-oxo-pentanoic acid | CCRIS 2095 | SR-01000946622-1 | N-(N-L-gamma-glutamyl- S-Nitroso-L-cysteinyl)glycine | S-Nitrosoglutathione, >=97% | HY-D0845 | EN300-221929 |
规格或纯度
≥95%
英文名称
S-Nitrosylglutathione(GSNO)
生化机理
一氧化氮的载体。在生理pH下分解产生一氧化氮。放松平滑肌并抑制血小板聚集。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
不稳定 重新制作解决方案并立即使用。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
637-341-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-nitrososulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
INCHI
1S/C10H16N4O7S/c11-5(10(19)20)1-2-7(15)13-6(4-22-14-21)9(18)12-3-8(16)17/h5-6H,1-4,11H2,(H,12,18)(H,13,15)(H,16,17)(H,19,20)/t5-,6-/m0/s1
InChi Key
HYHSBSXUHZOYLX-WDSKDSINSA-N
Smiles
C(CC(=O)NC(CSN=O)C(=O)NCC(=O)O)C(C(=O)O)N
Isomeric SMILES
C(CC(=O)N[C@@H](CSN=O)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
PubChem CID
分子量
336.32

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 肽
其他上位类(Alternative Parents) N-酰基-α氨基酸  L-α氨基酸  脂肪酸及其共轭物  二羧酸及其衍生物  亚硝基硫醇  氨基酸  亚磺酰基化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  羧酸  羧酰亚胺酸  有机光子化合物  有机氧化物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族非环化合物 - α-肽 - α-氨基酸 - α-氨基酸或其衍生物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 羰基 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 羧酰胺基 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰基-α-氨基酸 - 硝基硫醇 - 亚硝基硫醇基 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机亚硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机亚硝基化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 硫酰基化合物
描述(Description) 该化合物属于肽类有机化合物。这类化合物由两个或多个氨基羧酸分子(相同或不同)通过共价键连接形成,其中一个分子的羰基碳原子与另一个分子的氮原子相连。
外部描述符(External Descriptors) glutathione derivative
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
CASP3 Tchem Caspase-3 (3632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IMR-32 (1082 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SH-SY5Y (11521 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SK-N-SH (1499 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HeLa (62764 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P4HB Tchem Protein disulfide-isomerase (716 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4A Tchem Lysine-specific demethylase 4A (52245 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CBX1 Tbio Chromobox protein homolog 1 (92434 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BAZ2B Tchem Bromodomain adjacent to zinc finger domain protein 2B (56204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RGS4 Tchem Regulator of G-protein signaling 4 (13867 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK-293T (167025 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RAN Tchem GTP-binding nuclear protein Ran/Importin subunit beta-1/Snurportin-1 (21853 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ptpn1 Protein-tyrosine phosphatase 1B (270 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
protease Human rhinovirus A protease (1343 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus cereus (7522 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida tropicalis (8381 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rhinovirus B14 (1052 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
B104 (18 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
pfk 6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GAPDH Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (59 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Steinernema feltiae (10 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (25 mg/ml), DMSO (20 mg/ml), and PBS. Insoluble in 100% ethanol, methanol, and DMF.
分子量
336.320 g/mol
XLogP3
-4.800
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
10
可旋转键计数Rotatable Bond Count
10
精确质量Exact Mass
336.074 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
336.074 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
214.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
445.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
2
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
MC0558000
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到27个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2323426 分析证书 S136669
H2631452 分析证书 S136669
H2631451 分析证书 S136669
H2631450 分析证书 S136669
H2631449 分析证书 S136669
H2631448 分析证书 S136669
H2631447 分析证书 S136669
F2601416 分析证书 S136669
F2601415 分析证书 S136669
F2601414 分析证书 S136669
F2601413 分析证书 S136669
D2610128 分析证书 S136669
D2601355 分析证书 S136669
D2601371 分析证书 S136669
D2601374 分析证书 S136669
D2601375 分析证书 S136669
D2601379 分析证书 S136669
H2617423 分析证书 S136669
H2603121 分析证书 S136669
D2601381 分析证书 S136669
A2612138 分析证书 S136669
L2308337 分析证书 S136669
L2308338 分析证书 S136669
J2111538 分析证书 S136669
B2323427 分析证书 S136669
H2210011 分析证书 S136669
H2210010 分析证书 S136669
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器