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20α-羟基胆固醇
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为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
20(S)-Hydroxycholesterol（20α-Hydroxycholesterol）是一种 Smoothened（Smo）的变构激活剂，可激活 Hedgehog（Hh）信号通路。在 NIH 3T3 细胞的 Hedgehog 响应性报告基因实验中，其 EC50 约为 3 μM。20(S)-Hydroxycholesterol 以立体选择性方式作用于 Smo，并可诱导 Smo 在初级纤毛中积累。20(S)-Hydroxycholesterol 可直接结合 Smo 的胞外富半胱氨酸结构域（CRD），激活下游 Gli 信号；在 Wnt 通路报告基因实验中未观察到 Wnt 通路的激活。20(S)-Hydroxycholesterol 还具有促成骨作用，并可与 Simvastatin 协同增强 Raf/MEK/ERK 信号通路、成骨分化和骨再生。
20(S)-Hydroxycholesterol (20α-Hydroxycholesterol) is an allosteric activator of Smoothened (Smo) that activates Hedgehog (Hh) signaling. In an Hh-responsive reporter assay using NIH 3T3 cells, 20(S)-Hydroxycholesterol showed an EC50 of approximately 3 μM. Its effects on Smo are stereoselective, and it induces Smo accumulation in primary cilia. 20(S)-Hydroxycholesterol directly binds to the extracellular cysteine-rich domain (CRD) of Smo and activates downstream Gli signaling; it did not activate a Wnt pathway reporter gene in the corresponding reporter assay. 20(S)-Hydroxycholesterol also exhibits pro-osteogenic activity and, in combination with simvastatin, enhances Raf/MEK/ERK signaling, osteogenic differentiation, and bone regeneration.
规格
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
20α-Hydroxycholesterol
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
纯度
≥99%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
INCHI
1S/C27H46O2/c1-18(2)7-6-14-27(5,29)24-11-10-22-21-9-8-19-17-20(28)12-15-25(19,3)23(21)13-16-26(22,24)4/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-/m0/s1
InChi Key
MCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N
Smiles
CC(C)CCCC(C)(C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)O
Isomeric SMILES
CC(C)CCC[C@@](C)([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)O
PubChem CID
分子量
402.65
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
- 亚类（Subclass） 胆甾烷类固醇
-
类（Class)
类固醇和类固醇衍生物
-
超类（Superclass)
脂质和脂质样分子
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 类固醇和类固醇衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 胆甾烷类固醇 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 胆固醇及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 3-β-羟基类固醇 3-β-羟基δ-5-类固醇 Delta-5-类固醇 叔醇 仲醇 环状醇及其衍生物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 20-羟基类固醇 - 3-β-羟基-δ-5-甾体 - 3-β-羟基类固醇 - 3-羟基-δ-5-甾体 - 3-羟基-4-烷基-10-羟基- - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - 胆固醇 - 胆固醇骨架 - 环醇 - Delta-5-类固醇 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 - 三烷基醇 |
| 描述（Description） | 该化合物属于胆固醇及其衍生物类有机化合物。这类化合物具有3-羟基胆烷骨架结构。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Cholesterol and derivatives |
三维结构
交互式化学结构模型
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
技术文档和文章
溶液计算器
常见问题
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本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 516-72-3，分子式为 C27H46O2，分子量为 402.65 g/mol。InChIKey MCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N。
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