N-琥珀酰亚胺基(4-碘乙酰基)氨基苯甲酸酯(SIAB)

CAS: 72252-96-1 货号: S487253 分子式: C13H11IN2O5 分子量: 402.14 EC号: 881-397-5
有货
级别和纯度: ≥97%
别名
N-琥珀酰亚胺基(4-碘乙酰基)氨基苯甲酸酯(SIAB)
储存条件
2-8°C储存,干燥
运输条件
低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

SIAB 是一种胺和巯基反应性的双功能交联剂,而 Sulfo-SIAB 则是其水溶性的类似物。这些交联剂包含一种胺反应性的 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯和一种巯基反应性的碘乙酰基团,并且常用于制备酶偶联物或免疫毒素。NHS 酯的水溶性和水不溶性形式在反应活性上基本相同。Sulfo-SIAB 以钠盐的形式供应,水溶性可达约 10 摩尔/升。SIAB 必须首先在有机溶剂(如 DMSO 或 DMF)中溶解,然后加入到水相反应混合物中。SIAB 具有亲脂性、膜通透性,并且不带有带电基团。

Description

SIAB is an amine- and sulfhydryl-reactive heterobifunctional crosslinker and Sulfo-SIAB is its water-soluble analog. These crosslinkers contain an amine-reactive N-hydroxysuccimide (NHS) ester and a sulfhydryl-reactive iodoacetyl group, and are often used for preparing enzyme conjugates or immunotoxins. Water-soluble and water-insoluble forms of NHS esters have essentially identical reactivity. Sulfo-SIAB is supplied as a sodium salt and is water-soluble to ~10mM. SIAB must be first dissolved in an organic solvent, such as DMSO or DMF, and then added to the aqueous reaction mixture. SIAB is lipophilic, membrane-permeable and does not possess a charged group.

规格

别名
N-琥珀酰亚胺基(4-碘乙酰基)氨基苯甲酸酯(SIAB)
英文别名
Succinimidyl 4-(iodoacetyl)aminobenzoate | A9413 | Acetamide, N-[4-[[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]phenyl]-2-iodo- | 4-[(2,3-Dimethylphenyl)methyl]-1H-imidazole monohydrochloride | 2TDR5GV4XG | N-Succinimidyl-4-((iodoacetyl)amino)benzoate | 4-[(2
规格或纯度
≥97%
英文名称
N-Succinimidyl(4-iodoacetyl)aminobenzoate(SIAB)
储存条件
2-8°C储存,干燥
运输条件
低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
EC号
881-397-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(2-iodoacetyl)amino]benzoate
INCHI
1S/C13H11IN2O5/c14-7-10(17)15-9-3-1-8(2-4-9)13(20)21-16-11(18)5-6-12(16)19/h1-4H,5-7H2,(H,15,17)
InChi Key
BQWBEDSJTMWJAE-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)C2=CC=C(C=C2)NC(=O)CI
Isomeric SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)C2=CC=C(C=C2)NC(=O)CI
分子量
402.14

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯类化合物
类(Class) 苯及其取代衍生物
亚类(Subclass) 苯甲酸及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 酰氨基苯甲酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 苯胺类  苯甲酰衍生物  N-芳基酰胺  吡咯烷-2-酮  二羧酰亚胺  仲羧酸酰胺  羧酸盐  内酰胺类  氮杂环化合物  一元羧酸及其衍生物  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  羰基化合物  有机盐  有机碘化物  有机光子化合物  烷基碘化物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 酰胺基苯甲酸或其衍生物 - 烷基溴化物 - 碘代烷基 - 苯胺类化合物 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 苯甲酰 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸盐 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 单羧酸或其衍生物 - N-芳基酰胺 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机碘化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡咯烷 - 吡咯烷酮 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的酰胺基苯甲酸及其衍生物类。这类化合物是氨基苯甲酸衍生物的变体,其胺基团发生N-酰化反应。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO 或 ; DMF:可溶
敏感性
对光线敏感
熔点
104 - 113 °C
分子量
402.140 g/mol
XLogP3
0.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
401.971 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
401.971 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
92.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
21
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
443.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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