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SPDP-C6-琥珀酰亚胺酯
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为什么选择此级别
提供 ≥90% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
SPDP 试剂的胺反应部分是 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯。反应最通常在 pH 7-8 的磷酸盐、碳酸盐/碳酸氢盐或硼酸盐缓冲液中进行。可以使用其他不包含伯胺（或硫醇或二硫化物还原剂–参见巯基反应性的讨论）的缓冲剂。pH 值越高，反应和水解降解的速率越大；例如，NHS 酯的半衰期在 pH 值为 7 时为数小时，而在 pH 值为 9 时不到 10 分钟。SPDP 和 LC-SPDP 等 NHS 酯试剂的水溶性有限，在将其添加到反应混合物之前，必须先将其溶于有机溶剂中。诸如 Sulfo-LC-SPDP 的 Sulfo-NHS-酯试剂是水溶性的，可以直接添加到水性反应混合物中。
特点和优势：
反应性基团：NHS 酯和吡啶基二硫醇
对以下分子具有反应性：氨基和巯基
与游离巯基反应时释放出可检测的副产物；通过测量 343 nm 处吡啶-2-硫酮的释放，可以轻松地跟踪反应进度
间隔臂中的二硫键在pH 8.5条件下易于被10-50mM DTT或TCEP裂解
减少 SDS-PAGE 上样缓冲液，也易于使间隔臂裂解
使用可裂解交联剂，能够实现交联产物的分离
水不溶性（先溶于 DMF 或 DMSO）
SPDP 交联剂可透过膜，因此可以在细胞内部进行交联
与其他品种的 SPDP 型试剂进行比较，包括聚乙二醇化形式
The amine-reactive portion of SPDP reagents is the N-hydroxysuccinimide (NHS) ester. Reactions are most commonly performed in phosphate, carbonate/bicarbonate, or borate buffers at pH 7-8. Other buffers can be used provided they do not contain primary amines (or thiols or disulfide reducing reagents – see discussion of the sulfhydryl reactivity). The rate of reaction and degradation by hydrolysis increases with increasing pH; for example, the half-life of the NHS ester is several hours at pH 7 and less than 10 minutes at pH 9. NHS-ester reagents like SPDP and LC-SPDP have limited aqueous solubility and must be dissolved in organic solvent before adding them to a reaction mixture. Sulfo-NHS-ester reagents like Sulfo-LC-SPDP are water-soluble and can be added directly to aqueous reaction mixtures.
Features and advantages:
Reactive groups: NHS ester and pyridyldithiol
Reactive towards: amino and sulfhydryl groups
Releases a detectable by-product when reacted with a free sulfhydryl group; by measuring the release of pyridine-2-thione at 343 nm, the reaction can be easily followed
Disulfide bond in the spacer arm is readily cleaved by 10-50 mM DTT or TCEP at pH 8.5
Spacer arm is also easily cleaved using reducing SDS-PAGE sample loading buffer
Cleavable crosslinker allows separation of crosslinked products
Water-insoluble (dissolve first in DMF or DMSO)
SPDP crosslinker is membrane permeable, so crosslinking can be done inside the cells
Compare to other varieties of SPDP-type reagents, including pegylated forms
规格
别名
LC-SPDP(琥珀酰亚胺基6-[3(2-吡啶基二硫代)丙酰胺基己酸己酸酯）
英文别名
Propanamide, N-(6-((2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy)-6-oxohexyl)-3-(2-pyridinyldithio)- | Hexanoic acid, 6-[[1-oxo-3-(2-pyridinyldithio)propyl]amino]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester | MS-27499 | 1-Phenyl-2,3-indolinedione, NSC 100013 | MFCD00083163 | N-(6-(
规格或纯度
≥90%
英文名称
SPDP-C6-NHS ester
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥90%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
968-854-5
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propanoylamino]hexanoate
INCHI
1S/C18H23N3O5S2/c22-14(10-13-27-28-15-6-3-5-12-20-15)19-11-4-1-2-7-18(25)26-21-16(23)8-9-17(21)24/h3,5-6,12H,1-2,4,7-11,13H2,(H,19,22)
InChi Key
QYEAAMBIUQLHFQ-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)CCCCCNC(=O)CCSSC2=CC=CC=N2
Isomeric SMILES
C1CC(=O)N(C1=O)OC(=O)CCCCCNC(=O)CCSSC2=CC=CC=N2
PubChem CID
分子量
425.52
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吡啶及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 吡啶及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 吡咯烷-2-酮 二羧酰亚胺 杂芳族化合物 羧酸盐 仲羧酸酰胺 内酰胺类 有机二硫化物 亚磺酰基化合物 一元羧酸及其衍生物 氮杂环化合物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 有机氧化物 有机盐 有机氮化合物 有机光子化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 2-吡咯烷酮 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸盐 - 二羧酰亚胺 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 肟 - 单羧酸或其衍生物 - 有机二硫化物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 吡啶 - 吡咯烷 - 吡咯烷酮 - 醛基 - 硫酰基化合物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于吡啶及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有吡啶环，即由一个氮原子和五个碳原子构成的六元芳香杂环。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感
熔点
92-94°C (lit.)
分子量
425.500 g/mol
XLogP3
1.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
13
精确质量Exact Mass
425.108 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
425.108 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
156.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
28
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
545.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
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