四环素

CAS: 60-54-8 货号: T501080 分子式: C22H24N2O8 分子量: 444.44 EC号: 200-481-9 PubChem CID: 54675776
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别名
四环素碱
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 780 篇同行评审文献引用。

概述

四环素 (TC) 是一种广谱抗生素,对多种微生物具有活性,包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌、衣原体、支原体、立克次体和原生动物寄生虫。四环素诱导的 CK2 表达显着增加了表达 BRMS1 野生型而非 S30A 突变体的细胞中非小细胞肺癌 (NSCLC) 的侵袭。 


用途:

四环素是一种化合物,已被证明可诱导各种细胞凋亡。四环素是研究重症肝病患者感染病原体耐药性的有用化合物。

Tetracycline (TC) is a broad-spectrum antibiotic that exhibits activity against a wide range of microorganisms including gram-positive and gram-negative bacteria, chlamydiae, mycoplasmas, rickettsiae, and protozoan parasites. Tetracycline-induced CK2 expression significantly increases the non–small cell lung cancer (NSCLC) invasion in cells expressing BRMS1 wild-type, but not the S30A mutant. 


Applications:

Tetracycline is a compound that has been shown to induce apoptosis in various cells. Tetracycline was a useful compound to study drug resistance of pathogens of infections in patients with severe liver disease.

规格

别名
四环素碱
英文别名
Piracaps (base) | Spectrum4_000352 | Sumycin (TN) | Tetracycl | (1S,2R)-(+)-Phenylpropanolamine | Liquamycin | Cyclomycin | Democracin | Lexacycline | Vetacyclinum | Copharlan | E701 | HSDB 3188 | SPBio_002159 | Vetquamycin-324 (free base) | 2-Naphthacene
规格或纯度
Moligand™, ≥96%
英文名称
tetracycline
生化机理
四环素通过细胞膜中的 proin 通道被动扩散,与 30S 核糖体结合,并通过阻止氨酰基 tRNA 进入 mRNA-核糖体复合物上的受体位点来抑制蛋白质合成。它也与细菌的 50S 核糖体亚基结合,改变膜并导致细胞内成分从细菌细胞中泄漏。通过洗涤可以逆转抑制作用,这表明起到抗菌作用的是可逆结合的抗生素,而不是不可逆结合的药物。 耐药性机制:这种作用通过细胞壁通透性的丧失而失活。 抗菌谱:包括对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的广泛抗菌活性。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥96%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
未知
IUPAC Name
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
INCHI
1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
InChi Key
NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N
Smiles
CC1(C2CC3C(C(=O)C(=C(C3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
Isomeric SMILES
C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(=C([C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
PubChem CID
分子量
444.44

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 四环素类
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 四环素类
其他上位类(Alternative Parents) 萘酚及其衍生物  环己酮  芳烷基胺  1-羟基-4-未取代苯类化合物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  乙烯基酸  叔醇  三烷基胺  环状醇及其衍生物  多元醇  烯醇  羧酰亚胺酸  有机光子化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 1-萘酚 - 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 芳烷基胺 - 芳香族同多环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰亚胺酸 - 羧酰亚胺酸衍生物 - 环醇 - 环酮 - 环己烯酮 - 乙烯醇 - 烃衍生物 - 酮 - 萘 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 多醇 - 三烷基醇 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺 - 四羟甲基磷鎓化合物 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于四环素类有机化合物。这类多酮类化合物具有八氢四苯并吡啶-2-甲酰胺骨架,并被多个羟基及其他基团取代。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in 1M HCl with heating;≥74.9 mg/mL in DMSO; insoluble in EtOH
敏感性
易吸潮,对光线敏感,对热敏感
熔点
172-174℃
分子量
444.400 g/mol
XLogP3
-2.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
444.153 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
444.153 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
182.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
32
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
971.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

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批号(Lot Number) 证书类型 货号
D2609509 分析证书 T501080
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D2609358 分析证书 T501080
D2609357 分析证书 T501080
L2511498 分析证书 T501080
L2511497 分析证书 T501080
L2511496 分析证书 T501080
L2511495 分析证书 T501080
C2521719 分析证书 T501080
C2521718 分析证书 T501080
C2521713 分析证书 T501080
C2521712 分析证书 T501080
A2503531 分析证书 T501080
A2503530 分析证书 T501080
A2503532 分析证书 T501080
A2503533 分析证书 T501080
L2418518 分析证书 T501080
L2418517 分析证书 T501080
K2401648 分析证书 T501080
K2401647 分析证书 T501080
K2401646 分析证书 T501080
H2430222 分析证书 T501080
H2430224 分析证书 T501080
H2430223 分析证书 T501080
E2409447 分析证书 T501080
E2409467 分析证书 T501080
H2413066 分析证书 T501080
E2409424 分析证书 T501080
F2425130 分析证书 T501080
C2415080 分析证书 T501080
C2415081 分析证书 T501080
C2415078 分析证书 T501080
D2423034 分析证书 T501080
C2415079 分析证书 T501080
K2308455 分析证书 T501080
K2308481 分析证书 T501080
K2308431 分析证书 T501080
K2308454 分析证书 T501080
K2308447 分析证书 T501080
K2308441 分析证书 T501080
K2308432 分析证书 T501080
F23271150 分析证书 T501080
J2325006 分析证书 T501080
J2309018 分析证书 T501080
I2322093 分析证书 T501080
F23271178 分析证书 T501080
F23271173 分析证书 T501080
F23271172 分析证书 T501080
F23271171 分析证书 T501080
F23271159 分析证书 T501080
F23271155 分析证书 T501080
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