尿苷-5′-二磷酸-N-乙酰基-葡糖胺钠盐

Name: 尿苷-5′-二磷酸-N-乙酰基-葡糖胺钠盐
SKU: U409429
Availability: InStock

CAS: 91183-98-1 货号: U409429 分子式: C₁₇H₂₅N₃O₁₇P₂Na₂ 分子量: 651.32 EC号: 293-820-5 PubChem CID: 16069658

3篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: ≥95%

别名

尿苷 5'-(三氢二磷酸酯) P'-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖基]酯钠盐(1:2) | 5'-二磷酸尿嘧啶核苷-N-乙酰半乳糖胺二钠盐 | UDP-N-乙酰葡糖胺

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超低温运输

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章溶液计算器

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 3 篇同行评审文献引用。

概述

尿苷5′-二磷酸-N-乙酰氨基葡糖（UDP-GlcNAc）是核苷酸糖。由葡萄糖通过己糖胺生物合成途径（HBP）合成。UDP-GlcNAc由核苷酸糖转运蛋白（NST）主动转运至高尔基体中。UDP-GlcNAc的水平受细胞内营养物质浓度的调节。

用途

尿苷5′-二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）钠盐用作：

作为内质网反应混合物的成分，用于高尔基体转运测定；

作为参考标准品，用高效液相色谱（HPLC）定量肝组织中UDP-GlcNAc；

检测 O-GlcNAc转移酶（OGT）对肽底物的糖基化活性

规格

别名

尿苷 5'-(三氢二磷酸酯) P'-[2-(乙酰氨基)-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖基]酯钠盐(1:2) | 5'-二磷酸尿嘧啶核苷-N-乙酰半乳糖胺二钠盐 | UDP-N-乙酰葡糖胺

英文别名

规格或纯度

≥95%

英文名称

Uridine 5’-Diphospho-N-acetylglucosamine Disodium Salt

生化机理

尿苷5′-二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）是糖供体，有助于内质网和高尔基体的膜内糖基化。 UDP-GlcNAc水平降低会影响细胞正常增殖和凋亡。UDP-GlcNAc引起谷氨酰胺果糖-6-磷酸酰胺基转移酶（GFAT）的反馈抑制。供体底物可用于在合成N-聚糖中将GlcNAc转移至多萜醇前体。 UDP-GlcNAc还在O-GlcNAc信号转导中通过O-GlcNAc转移酶（OGT）作为与丝氨酸/苏氨酸残基连接的GlcNAc的来源。

储存条件

-20°C储存

运输条件

超低温运输

纯度

≥95%

名称和识别符

PubChem SID

528771524

EC号

293-820-5

分子类型

小分子

IUPAC Name

disodium;[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] phosphate

INCHI

1S/C17H27N3O17P2.2Na/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28;;/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-;;/m1../s1

InChi Key

HXWKMJZFIJNGES-YZVFIFBQSA-L

Smiles

CC(=O)NC1C(C(C(OC1OP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OCC2C(C(C(O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O.[Na+].[Na+]

Isomeric SMILES

CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O.[Na+].[Na+]

PubChem CID

16069658

分子量

651.32

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
  - 类（Class) 嘧啶核苷酸
    - 亚类（Subclass）嘧啶核苷酸糖

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	核苷、核苷酸及其类似物
类（Class)	嘧啶核苷酸
亚类（Subclass）	嘧啶核苷酸糖
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	嘧啶核苷酸糖
其他上位类（Alternative Parents）	嘧啶核糖核苷二磷酸磷酸戊糖 N-酰基-α-己糖胺糖胺单糖磷酸酯有机焦磷酸盐嘧啶酮类烷基磷酸酯氢化嘧啶氧烷乙烯基酰胺杂芳族化合物乙酰胺四氢呋喃仲醇内酰胺类尿素仲羧酸酰胺氮杂环化合物氧环化合物伯醇有机氮化合物碳氢化合物衍生物有机光子化合物有机两性离子有机氧化物羰基化合物有机钠盐
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂单环化合物
取代基（Substituents）	乙酰胺 - 羟基苯甲酸酯 - 烷基磷酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟吡啶 - 肟 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-酰基-α-己糖胺 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机碱金属盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机焦磷酸盐 - 有机盐 - 有机钠盐 - 有机双性离子 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 五碳糖磷酸 - 五碳糖-5-磷酸 - 磷酸酯 - 初级醇 - 嘧啶 - 嘧啶核苷糖 - 嘧啶核糖核苷二磷酸 - 嘧啶酮 - 醛基 - 醛基 - 四氢呋喃 - 脲 - 乙烯酰胺
描述（Description）	该化合物属于嘧啶核苷糖类有机化合物。这类化合物通过末端磷酸基团将嘧啶核苷酸与糖类衍生物相连接。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

敏感性

对湿度敏感

分子量

651.300 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

651.045 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

651.045 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

306.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

1060.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS07

信号词

警告

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。

WGK Germany

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
E2316755	分析证书	U409429
E2316972	分析证书	U409429
E2316973	分析证书	U409429
H2626018	分析证书	U409429
J2515105	分析证书	U409429
B2315662	分析证书	U409429
B2315884	分析证书	U409429
B2315898	分析证书	U409429