计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
有货
为什么选择此级别
提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 5 篇同行评审文献引用。
概述
X–Gal是β–半乳糖苷酶（β–galactosidase）的底物，水解后呈蓝色。基于这个特点，pUC系列载体DNA（或其他带有lacZ基因载体DNA）以lacZ 缺失细胞为宿主进行转化时、或用M13噬菌体载体DNA进行转染时，如果在平板培养基中加入X–Gal和IPTG，由于β–半乳糖苷酶的α–互补性，可以根据是否呈现白色菌落（或噬菌斑）而方便地挑选出基因重组体。 溶解度: 20 mg/mL DMSO [α]20D : -64 ° (C=1, DMF) 使用方法 ： 首先把X-Gal配制成20 mg/ml的二甲基甲酰胺（DMF）溶液（-20℃避光保存），然后在100 ml的琼脂培养基中，加入200 μl的上述溶液、100 μl的IPTG（24 mg/ml）和100 μl的Amp（100 mg/ml），制作成X-Gal、IPTG、Amp平板培养基。当DNA片段插入至pUC系列载体（或其他带有lacZ、Amp基因载体），然后转化至lacZ缺失细胞中后，涂布上述的X–Gal、IPTG、Amp平板培养基，可根据长出菌体的蓝白色，而方便地挑选出基因重组体（白色为具有DNA插入片段的基因重组体）。 注意事项 ： ◆ 培养噬菌体时，Top agar中的添加量为：50 μl/3 ml（20mg/ml）。 ◆ 含有X-Gal的培养基4℃避光保存，须在1~2周内使用。X-Gal是β-半乳糖苷酶(β-galactosidase)的显色底物，在β-半乳糖苷酶的催化下会产生蓝色产物。常用于β-半乳糖苷酶的原位染色检测以及蓝白斑筛选。
X-Gal is a chromogenic substrate for β-galactosidase that produces a rich blue color that can easily be detected visually over background. X-Gal is the substrate of choice for blue-white selection of recombinant bacterial colonies with the lac+ genotype.
规格
别名
5-溴-4-氯-3-吲哚半乳糖苷 | 5-溴-4-氯-3-吲哚基β-D-半乳糖皮蒽 | 5-溴-4-氯-3-(β-D-吡喃半乳糖苷)吲哚
英文别名
V595OG374W | X-Gal | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl beta-galactoside | C14H15BrClNO6 | CHEBI:75055 | BCIG | 5-Bromo-4-chloro-3-(beta-D-galactopyranosyloxy)indole | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-galactoside | 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl beta-D-galactopyrano
规格或纯度
≥98%
英文名称
5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-galactopyranoside (X-Gal)
生化机理
5-溴-4-氯-3-吲哚基 b-D-吡喃半乳糖苷（X-Gal）是β-半乳糖苷酶的一种组织化学底物。X-Gal 会被β-半乳糖苷酶裂解，生成一种不溶性的蓝色前沉淀物。X-Gal 用于检测插入质粒 DNA 的 lacZ 区域的 DNA，这种插入会导致 β-半乳糖苷酶活性的丧失。还可与 IPTG 结合使用，通过比色法检测细菌菌落中的 b-半乳糖苷酶活性。用于蓝白重组细菌菌落选择和细胞内 lac Z 活性检测。用于体外研究。
应用
X-Gal是β-半乳糖苷酶(β-galactosidase)的显色底物，在β-半乳糖苷酶的催化下会产生蓝色产物。常用于β-半乳糖苷酶的原位染色检测以及蓝白斑筛选。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
230-640-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
INCHI
1S/C14H15BrClNO6/c15-5-1-2-6-9(10(5)16)7(3-17-6)22-14-13(21)12(20)11(19)8(4-18)23-14/h1-3,8,11-14,17-21H,4H2/t8-,11+,12+,13-,14-/m1/s1
InChi Key
OPIFSICVWOWJMJ-AEOCFKNESA-N
Smiles
C1=CC(=C(C2=C1NC=C2OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)Cl)Br
Isomeric SMILES
C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)Cl)Br
分子量
408.63
Beilstein号
1402009
Reaxy-Rn
32869881
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=32869881&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机氧化合物 |
| 类（Class) | 有机氧化合物 |
| 亚类（Subclass） | 碳水化合物和碳水化合物结合物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 糖基化合物 |
| 直接上位类(Direct Parent) | O-糖基化合物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 己糖 吲哚 取代吡咯 芳基溴化物 芳基氯化物 氧烷 苯类化合物 杂芳族化合物 仲醇 缩醛 多元醇 氮杂环化合物 氧环化合物 有机光子化合物 伯醇 有机氮化合物 碳氢化合物衍生物 有机氯化物 有机溴化物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基溴化物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 杂芳香族化合物 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - 吲哚 - 吲哚或其衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硒化合物 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 吡咯 - 醛基 - 取代吡咯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的邻糖苷类。这类糖苷通过O-糖苷键将糖基经单碳原子连接至另一基团。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | organobromine compound - organochlorine compound - beta-D-galactoside - indolyl carbohydrate - D-aldohexose derivative |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（其它种属）
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMF (5% w/v), DMSO (20 mg/ml), and water (partly miscible).
敏感性
空气、热、光及湿度敏感
比旋光度
-66 ° (C=1, DMF)
熔点
236°C
分子量
408.630 g/mol
XLogP3
1.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
406.977 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
406.977 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
115.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
421.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P317: 寻求紧急医疗救助。
WGK Germany
3
Merck Index
10074
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 L2206375 |
分析证书 | X108836 |
| C2616433 |
分析证书 | X108836 |
| C2616436 |
分析证书 | X108836 |
| C2616439 |
分析证书 | X108836 |
| C2616443 |
分析证书 | X108836 |
| G2223035 |
分析证书 | X108836 |
| H2518726 |
分析证书 | X108836 |
| H2518725 |
分析证书 | X108836 |
| H2518714 |
分析证书 | X108836 |
| H2518712 |
分析证书 | X108836 |
| J2310064 |
分析证书 | X108836 |
| E2324767 |
分析证书 | X108836 |
| G2329625 |
分析证书 | X108836 |
| G2329613 |
分析证书 | X108836 |
| E2324766 |
分析证书 | X108836 |
| A2522243 |
分析证书 | X108836 |
| A2522241 |
分析证书 | X108836 |
| A2522254 |
分析证书 | X108836 |
| K2414572 |
分析证书 | X108836 |
| K2414568 |
分析证书 | X108836 |
| K2414567 |
分析证书 | X108836 |
| G2426537 |
分析证书 | X108836 |
| G2426539 |
分析证书 | X108836 |
| G2426540 |
分析证书 | X108836 |
| G2223042 |
分析证书 | X108836 |
| J2310063 |
分析证书 | X108836 |
| K2117152 |
分析证书 | X108836 |
| G2329604 |
分析证书 | X108836 |
| E2324712 |
分析证书 | X108836 |
| E2324768 |
分析证书 | X108836 |
| L2206367 |
分析证书 | X108836 |
| L2206376 |
分析证书 | X108836 |
| L2206381 |
分析证书 | X108836 |
| G2223022 |
分析证书 | X108836 |
| G2223034 |
分析证书 | X108836 |
| E2230023 |
分析证书 | X108836 |
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技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
| 1. Chunxu Chen, Tianhui Li, Guijie Chen, Dan Chen, Yujia Peng, Bing Hu, Yi Sun, Xiaoxiong Zeng. (2020) Commensal Relationship of Three Bifidobacterial Species Leads to Increase of Bifidobacterium in Vitro Fermentation of Sialylated Immunoglobulin G by Human Gut Microbiota. JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, [PMID:32806107] [10.1021/acs.jafc.0c03628] |
| 2. Zhi-P. Cai, Louis P. Conway, Ying Y. Huang, Wen J. Wang, Pedro Laborda, Ting Wang, Ai M. Lu, Hong L. Yao, Kun Huang, Sabine L. Flitsch, Li Liu, Josef Voglmeir. (2019) Enzymatic Synthesis of Trideuterated Sialosides. MOLECULES, 24 (7): (1368). [PMID:30965582] [10.3390/molecules24071368] |
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| 4. Zi-Xuan Hu, Shu-Rui Li, Qing-Jun Xia, Ting Wang, Josef Voglmeir, Göran Widmalm, Li Liu. (2024) Enzymatic synthesis of N-formylated sialosides via a five-enzyme cascade. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 22 (36): (7485-7491). [PMID:39189395] [10.1039/D4OB00874J] |
| 5. Xiaoyu Cui, Liqing Feng, Jiayin Li, Shan Gao, Shunping Yan, Ting Pan. (2026) Chloroplast vesiculation fine-tunes seed germination by antagonizing ABA signaling through dual degradation of ABI5 and XIW1. PLANT JOURNAL, 125 (1): (e70669). [PMID:41525299] [10.1111/tpj.70669] |
溶液计算器
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