红霉素B

CAS: 527-75-3 货号: E329425 分子式: C37H67NO12 分子量: 717.93 Beilstein号: 5206722 EC号: 809-313-4
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文献证明

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概述

红霉素B(12-脱氧红霉素A)是通过发酵红霉素放线菌(Saccharopolyspora erythreae)产生的红霉素次要共代谢物。尽管红霉素B比红霉素A效力低,但它具有广谱的抗生素活性。红霉素B在半合成红霉素的结构活性关系研究中起着不可或缺的作用,但没有到临床阶段。 

Erythromycin B (12-deoxyerythromycin A) is a minor co-metabolite of erythromycin produced by fermentation of Saccharopolyspora erythreae. Erythromycin B exhibits broad spectrum antibiotic activity,albeit less potent than erythromycin A. Erythromycin B played an integral part of the structure activityrelationship studies of semi-synthetic erythromycins, however none reached clinical development.

规格

英文别名
AN686JJ1YI | Abbot 24091 | (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetra
规格或纯度
≥90%
英文名称
Erythromycin B
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥90%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12S,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
INCHI
1S/C37H67NO12/c1-14-26-20(4)29(40)21(5)28(39)18(2)16-36(9,44)33(50-35-30(41)25(38(11)12)15-19(3)46-35)22(6)31(23(7)34(43)48-26)49-27-17-37(10,45-13)32(42)24(8)47-27/h18-27,29-33,35,40-42,44H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27+,29+,30-,31+,32+,33-,35+,36-,37-/m1/s1
InChi Key
IDRYSCOQVVUBIJ-PPGFLMPOSA-N
Smiles
CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)C
Isomeric SMILES
CC[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)C
分子量
717.93
Beilstein号
5206722
Reaxy-Rn
1361242
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1361242&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖
直接上位类(Direct Parent) 氨基糖苷类
其他上位类(Alternative Parents) 大环内酯类及其类似物  O-糖基化合物  氧烷  单糖  叔醇  三烷基胺  仲醇  1,2-氨基醇  氨基酸及其衍生物  羧酸酯  环酮  内酯  氧环化合物  缩醛  一元羧酸及其衍生物  二烷基醚  有机光子化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基糖苷核心 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环酮 - 二烷基醚 - 乙醚 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 酮 - L-α-氨基酸 - 大环内酯 - 单羧酸或其衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 醛基 - 三烷基醇 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于有机化合物类别中的氨基糖苷类。这类分子或分子片段由氨基修饰的糖类构成。
外部描述符(External Descriptors) Macrolides and lactone polyketides
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Burkholderia cepacia (649 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Haemophilus influenzae (8812 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Streptococcus pyogenes (16140 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in ethanol, methanol, DMSO, DMF, water, chloroform, ether, dilute hydrochloric acid, and alcohol.
密度
1.18 g/cm3
折光率
n20D1.53
沸点
807.58° C at 760 mmHg
熔点
>187° C (dec.)
分子量
717.900 g/mol
XLogP3
3.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
13
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
717.466 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
717.466 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
174.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
50
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1130.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
18
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H319: 引起严重眼睛刺激

预防措施声明

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

RTECS
KF4700000
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2313194 分析证书 E329425
B2313196 分析证书 E329425
K2411268 分析证书 E329425
K2411269 分析证书 E329425
H2402028 分析证书 E329425
溶液计算器

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