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概述
Echinacoside 是一种从Cistanche salsa 中分离的苯乙醇类化合物,抑制Wnt/β-catenin 信号通路。它能够激活 Trk 受体及其下游信号通路而起到神经保护作用,还具有显著的抗骨质疏松作用
Echinacoside is a natural polyphenolic compound with various kinds of pharmacological activities, such as anti-inflammatory, antioxidative, hepatoprotective, neuroprotective, nitric oxide radical-scavenging and vasodilative ones.
Echinacoside (ECH) is a natural secondary metabolite, a phenylethanoid glycoside (PhG) found in the roots and stems of many plants. It is a water-soluble compound. Echinacoside was first isolated from the roots of Echinacea angustifolia (coneflower). It can also be sourced from other medicinal plants such as Echinacea purpurea (purple coneflower) and Cistanche salsa.
规格
英文别名
.BETA.-D-GLUCOPYRANOSIDE, 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL O-6-DEOXY-.ALPHA.-L-MANNOPYRANOSYL-(1->3)-O-(.BETA.-D-GLUCOPYRANOSYL-(1->6))-, 4-(3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOATE) | Echinacoside,(S) | SureCN525502 | Echinacoside | ECHINACOSIDE [USP-RS] | (2R,3R,4R,5R,6R)-6-(3,4-Dihydroxyphenethoxy)-5-hydroxy-2-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydr 展开
生化机理
中药中的咖啡酸苷。帕金森病的潜在治疗药物。
紫锥栗苷对神经系统疾病和肿瘤坏死因子-α(TNFα)诱导的人神经母细胞瘤(SH-SY5Y)细胞凋亡具有神经保护作用。它还具有抗氧化和清除自由基的特性。ECH 具有保护肝脏和抗癌的特性。
名称和识别符
IUPAC Name
[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
INCHI
1S/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3-6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32)54-23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/h2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48H,8-9,12-13H2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35-/m0/s1
InChi Key
FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N
Smiles
CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC(C2OC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)O)COC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)OCCC5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)CO[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)OCCC5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=37848911&ln=
高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机氧化合物
类(Class)
有机氧化合物
亚类(Subclass)
碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
寡糖
其他上位类(Alternative Parents)
肉桂酸酯 香豆酸及其衍生物 O-糖基化合物 酪醇及其衍生物 苯乙烯 儿茶酚 1-羟基-2-未取代苯类化合物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 脂肪酸酯 氧烷 烯酸酯类 仲醇 多元醇 缩醛 氧环化合物 一元羧酸及其衍生物 伯醇 有机氧化物 羰基化合物 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents)
1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - α,β-不饱和羧酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 儿茶酚 - 肉桂酸酯 - 肉桂酸或其衍生物 - 香豆酸或其衍生物 - 乙酰基 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 羟基肉桂酸或其衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - O-羧基化合物 - 萜类化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 苯酚 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 苯乙烯 - 酪醇衍生物
描述(Description)
该化合物属于有机化合物中的寡糖类。这类碳水化合物由3至10个单糖单元通过糖苷键相互连接构成。
外部描述符(External Descriptors)
oligosaccharide
关联靶点(人)
关联靶点(其它种属)
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
12
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
20
可旋转键计数Rotatable Bond Count
14
精确质量Exact Mass
786.258 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
786.258 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
324.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
15
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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