D-荧光素

CAS: 2591-17-5 货号: D422906 分子式: C11H8N2O3S2 分子量: 280.32 Beilstein号: 27(4)8934 EC号: 219-981-3
有货
级别和纯度: 10mM in DMSO
别名
D-冷光素
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-80℃储存
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特低温运输
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规格
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D422906-1ml
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文献证明

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概述

D-luciferin 是萤光素酶的天然底物,可催化生物发光昆虫产生典型的黄绿光。

D-luciferin is the natural substrate of luciferases that catalyze the production of light in bioluminescent insects.

规格

别名
D-冷光素
英文别名
firefly luciferin (ketone tautomer) | L-8200 | 4-Thiazolecarboxylic acid, 4,5-dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-, (S)- | BDBM50440036 | D-Luciferin, synthetic | EN300-99574 | 5TBB02N29K | Firefly luciferin | UNII-5TBB02N29K | s7763 | 3''-propionylleu
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
D-Luciferin
生化机理
细胞可渗透的化学发光荧光素酶底物。在ATP存在下,氧化脱羧后会发光。提供体内细胞ATP水平的生物发光信号。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
219-981-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
INCHI
1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
InChi Key
BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N
Smiles
C1C(N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H](N=C(S1)C2=NC3=C(S2)C=C(C=C3)O)C(=O)O
分子量
280.32
Beilstein号
27(4)8934
Reaxy-Rn
269810
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=269810&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α氨基酸及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 苯并噻唑  1-羟基-2-未取代苯类化合物  亚氨基硫代内酯  噻唑啉  噻唑类  杂芳族化合物  炔丙基型1,3-偶极有机化合物  一元羧酸及其衍生物  羧酸  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1,3-苯并噻唑 - α-氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 硫代亚胺内酯 - 邻噻唑啉 - 单羧酸或其衍生物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 噻唑
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的α-氨基酸及其衍生物类。此类氨基酸的氨基直接连接于羧基相邻的碳原子(α-碳),或其衍生物。
外部描述符(External Descriptors) benzothiazoles - 1,3-thiazolemonocarboxylic acid - imidothioate
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
INSR Tclin Insulin receptor (5558 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IGF1R Tclin Insulin-like growth factor I receptor (8605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK11 Tchem MAP kinase p38 beta (2785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LCK Tclin Tyrosine-protein kinase LCK (9212 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK14 Tchem MAP kinase p38 alpha (12866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GSK3B Tclin Glycogen synthase kinase-3 beta (11785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCZ Tchem Protein kinase C zeta (2414 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MYLK Tchem Myosin light chain kinase, smooth muscle (1267 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FGFR1 Tclin Fibroblast growth factor receptor 1 (9149 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
STK3 Tchem Serine/threonine-protein kinase MST2 (3069 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSNK1D Tchem Casein kinase I delta (4546 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SRC Tclin Tyrosine-protein kinase SRC (10310 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHEK2 Tchem Serine/threonine-protein kinase Chk2 (4015 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDPK1 Tchem 3-phosphoinositide dependent protein kinase-1 (3758 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKT2 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT2 (4301 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IKBKB Tchem Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase beta subunit (5554 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AURKB Tchem Serine/threonine-protein kinase Aurora-B (6805 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIM1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PIM1 (9629 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PKN2 Tchem Protein kinase N2 (1991 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CSK Tchem Tyrosine-protein kinase CSK (2395 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPS6KA5 Tchem Ribosomal protein S6 kinase alpha 5 (3355 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKD1 Tchem Protein kinase C mu (1904 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SYK Tclin Tyrosine-protein kinase SYK (7372 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PLK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase PLK1 (28605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPS6KA1 Tchem Ribosomal protein S6 kinase alpha 1 (2796 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
JAK2 Tclin Tyrosine-protein kinase JAK2 (12915 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAMK1 Tchem CaM kinase I alpha (1664 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK13 Tchem MAP kinase p38 delta (2605 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPKAPK2 Tchem MAP kinase-activated protein kinase 2 (4814 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPKAPK5 Tchem MAP kinase-activated protein kinase 5 (2831 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ROCK2 Tclin Rho-associated protein kinase 2 (6206 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK9 Tchem c-Jun N-terminal kinase 2 (4655 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK10 Tchem c-Jun N-terminal kinase 3 (3396 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP2K1 Tclin Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 1 (4127 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKCA Tchem Protein kinase C alpha (5923 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK3 Tchem MAP kinase ERK1 (4725 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CDK2 Tchem Cyclin-dependent kinase 2 (9050 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP3K11 Tchem Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 11 (808 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
NTRK1 Tclin Nerve growth factor receptor Trk-A (7922 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP3K9 Tchem Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 9 (945 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DYRK1A Tchem Dual-specificity tyrosine-phosphorylation regulated kinase 1A (6484 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAPK8 Tchem c-Jun N-terminal kinase 1 (5038 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAP3K1 Tchem Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 1 (590 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKT1 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT (9192 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ERBB4 Tclin Receptor protein-tyrosine kinase erbB-4 (2748 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SGK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase Sgk1 (2343 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPS6KA3 Tchem Ribosomal protein S6 kinase alpha 3 (4284 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
IKBKE Tchem Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase epsilon subunit (3311 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
RPS6KB1 Tchem Ribosomal protein S6 kinase 1 (4456 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHEK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase Chk1 (6846 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Mapk1 MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
对热&光&空气敏感
比旋光度
-33° (C=1,DMF)
熔点
200°C
分子量
280.300 g/mol
XLogP3
2.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
279.998 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
279.998 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
136.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
390.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
Merck Index
4086
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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