5-氟尿嘧啶, RNA 抑制剂

CAS: 51-21-8 货号: F408985 分子式: C4H3FN2O2 分子量: 130.08 Beilstein号: 127172 EC号: 200-085-6
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in DMSO
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 243 篇同行评审文献引用。

概述

溶于水、碱溶液和DMSO,难溶于醇。溶解度:12.2 g/L 水(20°C),2.9 g/L (20°C) 乙醇。最大吸收波长(0.1mol/L盐酸中)265~266nm(ε7070)。中等毒,半数致死量(大鼠,经口)230mg/kg。有腐蚀性。

储存条件:Store in a cool place. Incompatible with strong oxidizing agents and strong bases.

分解温度: 280 °C

应用

5-氟尿嘧啶被用于诱导细胞凋亡。它被用作化学增敏剂。

Information

Fluorouracil (5-Fluorouracil, 5-FU) Fluorouracil (5-Fluorouracil, 5-FU, NSC 19893) is a DNA/RNA synthesis inhibitor, which interrupts nucleotide synthetic by inhibiting thymidylate synthase (TS) in tumor cells. Fluorouracil induces apoptosis and can be
In vitro

Adrucil is an analogue of uracil with a fluorine atom at the C-5 position in place of hydrogen. It rapidly enters the cell using the same facilitated transport mechanism as uracil. Adrucil is converted intracellularly to several active metabolites: fluorodeoxyuridine monophosphate (FdUMP), fluorodeoxyuridine triphosphate (FdUTP) and fluorouridine triphosphate (FUTP). The Adrucil metabolite FdUMP binds to the nucleotide-binding site of TS, forming a stable ternary complex with the enzyme and CH2THF, thereby blocking binding of the normal substrate dUMP and inhibiting dTMP synthesis. Metabolite of Adrucil also can be misincorporated into DNA, leading to DNA strand breaks and cell death. The pro-apoptosis effects of Adrucil may be related to its activation of tumor suppressor p53. Loss of p53 function reduces cellular sensitivity to Adrucil. Adrucil is able to inhibit the survival and induce apoptosis of a board range of cancer cells. Adrucil suppresses viabilities of the nasopharyngeal carcinoma cell line CNE2 and HONE1 , pancreatic cancer cell lines Capan-1 , and human colon carcinoma cell line HT-29 with IC50 of 9 μg/mL, 3 μg/mL, 0.22 μM, 2.5 μM, respectively.

In vivo

Adrucil is widely used in the treatment of a range of cancers, including colorectal and breast cancers. 100mg/kg Adrucil significantly suppresses tumor growth of murine colon carcinomas Colon 38 with tumor-doubling time (TD), growth-delay factor (GDF), and T/C of 26.5 days, 4.4, and 14%.
Cell Data

cell lines:

Concentrations:~25 μM

Incubation Time:7 days

Powder Purity:≥99%

规格

英文别名
NSC 19893 | 5-​fluoro-2,​4(1H,​3H)​-​pyrimidinedione
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
Fluorouracil (5-Fluorouracil, 5-FU)
生化机理
氟尿嘧啶(5-Fluorouracil,5-FU,NSC 19893)是一种 DNA/RNA 合成抑制剂,它通过抑制肿瘤细胞中的胸苷酸合成酶(TS)来中断核苷酸合成。氟尿嘧啶能诱导细胞凋亡,可用于治疗艾滋病毒。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
RNA 抑制剂
名称和识别符
EC号
200-085-6
分子类型
小分子
Isomeric SMILES
C1=C(C(=O)NC(=O)N1)F
分子量
130.08
Beilstein号
127172
Reaxy-Rn
127172
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=127172&ln=

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高级数据

化学和物理性质
沸点
190 - 200 °C / 374 - 392 °F@ 0.1 mmHg
熔点
278 - 282 °C / 532.4 - 539.6 °F
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS06,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H301: 吞咽会中毒

H351: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前,不要进行操作。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P301+P310: 如误吞咽:立即呼叫急救中心/医生。

WGK Germany
3
RTECS
YR0350000
Merck Index
4181
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2420011 分析证书 F408985
技术文档和文章
肿瘤细胞中核苷酸的合成
Nucleotide Synthesis in Cancer Cells
DNA损伤和修复
DNA Damage and Repair
嘧啶科研选型指南:结构特性、典型应用与试剂/构建块分类导航(表1–表5)
Pyrimidine Research Selection Guide: Structural Features, Typical Applications, and a Reagent/Building-Block Classification Navigator (Tables 1–5)
认识有机氟杂环化合物:结构调控、应用场景、科研选型与产品导航(表1–表5)
Understanding Organofluorine Heterocycles: Structure Tuning, Applications, Research Selection, and Product Navigation (Tables 1-5)
靶向共价抑制剂的作用机制、 设计策略与研究评价
Mechanisms of Action, Design Strategies, and Research Evaluation of Targeted Covalent Inhibitors
红没药醇的皮肤作用基础:结构与脂质亲和、炎症调节、抗微生物及经皮促渗
Basis of Bisabolol’s Effects on Skin: Structure and Lipid Affinity, Inflammation Modulation, Antimicrobial Activity, and Percutaneous Penetration Enhancement
此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
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本产品如何运输?
本产品采用干冰配冷袋冷冻运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存;处理干冰时请戴隔热手套并保持通风。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 51-21-8,分子式为 C4H3FN2O2,分子量为 130.08 g/mol。
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