潮霉素B

CAS: 31282-04-9 货号: H113147 分子式: C20H37N3O13 分子量: 527.52 EC号: 250-545-5
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级别和纯度: ≥60%(HPLC) Powder
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 6 篇同行评审文献引用。

概述

阻止多肽合成和抑制延长。用于原核和真核细胞的选择和保藏。

An antibiotic often used for selection of cells transfected with E. coli hygromycin resistance gene.


Application:

An aminoglycoside antibiotic that kills bacteria by inhibiting protein synthesisHygromycin B is used for the selection and maintenance of prokaryotic and eukaryotic cells that contains the hygromycin resistance gene. This gene is frequently used as a selectable marker in research on plants. It stabilizes the transfer ribonucleic acid (tRNA)-ribosomal acceptor site, thereby inhibiting translocation. In addition to this, it serves as an aminoglycosidic antibiotic which inhibits protein synthesis.

规格

英文别名
SMP1_000163 | BCBcMAP01_000235 | O-6-Amino-6-deoxy-L-glycero-D-galacto-heptopyranosylidene-(1-2-3)-O-beta-D-talopyranosyl(1-5)-2-deoxy-N3-methyl-D-streptamine | Hygromycin B, from Streptomyces hygroscopicus | GS-5543 | (2S,3R,3A'S,4S,4'S,5R,6R,6'R,7'S,7a'
规格或纯度
≥60%(HPLC), Powder
英文名称
Hygromycin B
生化机理
氨基糖苷类抗生素。对原核和真核细胞均具有活性。通过与30S亚基结合并抑制核糖体易位延伸步骤来抑制蛋白质合成。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥60%(HPLC)
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2S,3'R,3aS,4S,4'S,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroxy-5-(methylamino)cyclohexyl]oxy-6'-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-6-(hydroxymethyl)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-3',4',5',7-tetrol
INCHI
1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6-,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20+/m1/s1
InChi Key
GRRNUXAQVGOGFE-XKIAHZFYSA-N
Smiles
CNC1CC(C(C(C1O)OC2C3C(C(C(O2)CO)O)OC4(O3)C(C(C(C(O4)C(CO)N)O)O)O)O)N
Isomeric SMILES
CN[C@H]1C[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O)O[C@H]2[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O[C@]4(O3)[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)[C@@H](CO)N)O)O)O)O)N
UN Number
Packing Group
I
分子量
527.52
Reaxy-Rn
1335986
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1335986&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基糖 - 氨基糖苷类 - 氨基环醇糖苷
直接上位类(Direct Parent) 2-脱氧链霉胺氨基糖苷类
其他上位类(Alternative Parents) O-糖基化合物  双糖  二氧杂吡喃  氨基环醇及其衍生物  原酸酯  环己胺  环己醇  羧酸原酸酯  氧烷  1,3-二氧戊环  1,2-氨基醇  多元醇  氧环化合物  二烷基胺  缩醛  伯醇  有机光子化合物  单烷基胺  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 2-去氧链霉胺氨基糖苷 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - 氨基酸 - 氨基环醇或其衍生物 - 羧酸邻酯 - 环醇 - 环醇或其衍生物 - 环己醇 - 环己胺 - 二氧杂环戊烷 - 二糖 - 糖基化合物 - 烃衍生物 - 邻二氧杂环戊烷 - O-羧基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 邻基酯 - 邻羧酸衍生物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基 - 二级脂肪胺 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物类别中的2-脱氧链霉胺氨基糖苷类。这类氨基糖苷以2-脱氧链霉胺(1,3-二氨基环己烷-4,5,6-三醇)为核心结构。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ustilago maydis (75 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Candida albicans (78123 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Miscible with water, methanol, buffer solution and ethanol. Immiscible with less polar solvents.
密度
1.67
敏感性
对热敏感
比旋光度
20° (C=1,H2O)
熔点
160-180°C
分子量
527.500 g/mol
XLogP3
-6.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
11
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
16
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
527.233 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
527.233 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
272.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
756.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
16
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS06,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H318: 造成严重的眼睛损伤

H332: 吸入有害

H300+H310+H330: 吞咽,皮肤接触或吸入会致命。

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P320: 迫切需要特殊治疗(请参阅此标签上的...)。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P330: 漱口

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P301+P316: 如果吞咽:立即寻求紧急医疗救助。

P305+P354+P338: 如果进入眼睛:立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜(如果有的话),并且操作简单。继续冲洗。

P317: 寻求紧急医疗救助。

P316: 立即寻求紧急医疗救助。

P342+P316: 如果出现呼吸道症状:立即寻求急救。

Class
6.1
Merck Index
4852
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
K2222589 分析证书 H113147
K2222592 分析证书 H113147
K2222594 分析证书 H113147
K2222597 分析证书 H113147
H2205210 分析证书 H113147
H2205212 分析证书 H113147
L2516079 分析证书 H113147
B2209043 分析证书 H113147
B2209547 分析证书 H113147
B2209663 分析证书 H113147
G2129073 分析证书 H113147
G2129076 分析证书 H113147
G2129092 分析证书 H113147
D1929045 分析证书 H113147
H2205211 分析证书 H113147
B2209044 分析证书 H113147

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此产品的引用文献
引用文献
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4. Daoyan Tang, Minggui Wang, Dan Wang, Danni Yang, Yi Cai, Tao Luo, Jianqing He, Qinglan Wang.  (2025)  Ultra-high field strength electroporation enables efficient DNA transformation and genome editing in nontuberculous mycobacteria.  Microbiology Spectrum,  13  (10): [PMID:40920009] [10.1128/spectrum.01944-25]
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