计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 15 篇同行评审文献引用。
概述
Imatinib(STI571)是多靶点抑制剂，对 v-Abl，c-Kit和PDGFR的IC50分别为0.6 μM，0.1 μM和0.1 μM。An inhibitor of multiple tyrosine kinases
Imatinib (STI571) is a multi-target inhibitor of v-Abl, c-Kit and PDGFR with IC50 of 0.6 μM, 0.1 μM and 0.1 μM in cell-free or cell-based assays, respectively.
An inhibitor of multiple tyrosine kinases
规格
别名
伊马替尼 | N-(4-甲基-3-((4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)氨基)苯基)-4-((4-甲基哌嗪-1-基)甲基)苯甲酰胺
英文别名
4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]benzamide | CGP-57148 | HMS3244P10 | MFCD05662257 | NCGC00159456-02 | HY-15463 | Imatinibum | NSC743414 | NSC-743414 | CHEBI:45783 | SY028029 | 1iep | Glamox (TN)
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
Imatinib (STI571)
生化机理
IC50 值：100 nM（表皮生长因子受体）；100 nM（c-Kit）
伊马替尼是v-Abl、c-Kit和PDGFR的多靶点抑制剂，IC50分别为0.6 μM、0.1 μM和0.1 μM。伊马替尼用于治疗慢性骨髓性白血病（CML）、胃肠道间质瘤（GIST）和其他一些恶性肿瘤。
体外：抑制一系列酪氨酸和丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶的体外试验表明，伊马替尼对v-Abl酪氨酸激酶和表皮生长因子受体（PDGFR）具有强效抑制作用，IC50分别为0.6和0.1微摩尔。伊马替尼能抑制 SLF 依赖性激活野生型 c-kit 激酶活性，其 IC50 约为 0.1 μM，与抑制 PDGFR 所需的浓度相似。伊马替尼对人类支气管类癌细胞株 NCI-H727 和人类胰腺类癌细胞株 BON-1 具有生长抑制活性，IC50 分别为 32.4 μM 和 32.8 μM。
应用
An inhibitor of multiple tyrosine kinases
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
ABL 原癌基因 1 抑制剂；非受体酪氨酸激酶；盘状结构域受体酪氨酸激酶 1 抑制剂；盘状结构域受体酪氨酸激酶 2 抑制剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
604-855-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-[4-methyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]benzamide
INCHI
1S/C29H31N7O/c1-21-5-10-25(18-27(21)34-29-31-13-11-26(33-29)24-4-3-12-30-19-24)32-28(37)23-8-6-22(7-9-23)20-36-16-14-35(2)15-17-36/h3-13,18-19H,14-17,20H2,1-2H3,(H,32,37)(H,31,33,34)
InChi Key
KTUFNOKKBVMGRW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=C(C=C(C=C1)NC(=O)C2=CC=C(C=C2)CN3CCN(CC3)C)NC4=NC=CC(=N4)C5=CN=CC=C5
Isomeric SMILES
CC1=C(C=C(C=C1)NC(=O)C2=CC=C(C=C2)CN3CCN(CC3)C)NC4=NC=CC(=N4)C5=CN=CC=C5
分子量
493.6
Reaxy-Rn
7671333
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7671333&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯胺类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 芳香族苯胺 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯甲酰苯胺类 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 吡啶基嘧啶 苯甲酰胺类 二氨基甲苯 苯胺和取代苯胺 苯甲酰衍生物 苄胺 苯甲胺 N-甲基哌嗪 氨基嘧啶及其衍生物 芳烷基胺 吡啶及其衍生物 杂芳族化合物 仲羧酸酰胺 氨基酸及其衍生物 三烷基胺 氮杂环化合物 仲胺 有机氧化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 有机光子化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,4-二氮杂环丁烷 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 苯胺或取代苯胺 - 芳烷基胺 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 苯甲酰胺 - 苯甲酰胺 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - 苄胺 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二氨基甲苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - N-烷基哌嗪 - N-甲基哌嗪 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯甲胺 - 哌嗪 - 吡啶 - 吡啶基嘧啶 - 嘧啶 - 醛基 - 醛基 - 三元脂肪胺 - 三芳基胺 - 甲苯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯甲酰胺类有机化合物。这类芳香化合物含有苯环取代羧酰胺基的酰胺基团，其通式为RNC(=O)R'，其中R、R'=苯环。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | pyrimidines - benzamides - pyridines - aromatic amine - N-methylpiperazine |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
DDR2
Tchem
含盘状结构域受体 2(Discoidin domain-containing receptor 2)
(3 活性数据)
CSF1R
Tclin
巨噬细胞集落刺激因子 1 受体(Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor)
(3 活性数据)
DDX3X
Tchem
ATP依赖性RNA解旋酶DDX3X(ATP-dependent RNA helicase DDX3X)
(1 活性数据)
DDR1
Tchem
上皮盘状结构域受体 1(Epithelial discoidin domain-containing receptor 1)
(5 活性数据)
ABCB1
Tchem
多药耐药蛋白1(Multidrug resistance protein 1)
(1 活性数据)
SLC47A2
Tchem
多药和毒素挤出蛋白 2(Multidrug and toxin extrusion protein 2)
(1 活性数据)
SLC47A1
Tchem
多药和毒素挤出蛋白 1(Multidrug and toxin extrusion protein 1)
(3 活性数据)
SLC6A4
Tclin
钠依赖性血清素转运体(Sodium-dependent serotonin transporter)
(1 活性数据)
TBXAS1
Tchem
血栓素A合酶(Thromboxane-A synthase)
(1 活性数据)
PDGFRA
Tclin
血小板衍生生长因子受体α(Platelet-derived growth factor receptor alpha)
(3 活性数据)
PDGFRB
Tclin
血小板衍生的生长因子受体β(Platelet-derived growth factor receptor beta)
(3 活性数据)
CA6
Tclin
碳酸酐酶6(Carbonic anhydrase 6)
(1 活性数据)
CA1
Tclin
碳酸酐酶1(Carbonic anhydrase 1)
(1 活性数据)
CA3
Tclin
碳酸酐酶3(Carbonic anhydrase 3)
(1 活性数据)
CA2
Tclin
碳酸酐酶2(Carbonic anhydrase 2)
(1 活性数据)
CA12
Tclin
碳酸酐酶12(Carbonic anhydrase 12)
(1 活性数据)
CA14
Tclin
碳酸酐酶14(Carbonic anhydrase 14)
(1 活性数据)
CA9
Tclin
碳酸酐酶9(Carbonic anhydrase 9)
(1 活性数据)
CA7
Tclin
碳酸酐酶7(Carbonic anhydrase 7)
(1 活性数据)
BCR
Tclin
断点簇区域蛋白质(Breakpoint cluster region protein)
(1 活性数据)
ABCG2
Tchem
ATP 结合盒亚家族 G 成员 2(ATP-binding cassette sub-family G member 2)
(2 活性数据)
ABL2
Tchem
酪氨酸蛋白激酶 ABL2(Tyrosine-protein kinase ABL2)
(6 活性数据)
ABL1
Tclin
酪氨酸蛋白激酶ABL1(Tyrosine-protein kinase ABL1)
(19 活性数据)
KIT
Tclin
肥大细胞/干细胞生长因子受体试剂盒(Mast/stem cell growth factor receptor Kit)
(10 活性数据)
NQO2
Tchem
核糖二氢烟酰胺脱氢酶[醌](Ribosyldihydronicotinamide dehydrogenase [quinone])
(5 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
TOP2A
Tclin
DNA topoisomerase II alpha
(6317 活性数据)
IMPDH2
Tclin
Inosine-5'-monophosphate dehydrogenase 2
(1326 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
HTR4
Tclin
Serotonin 4 (5-HT4) receptor
(2068 活性数据)
ESR2
Tclin
Estrogen receptor beta
(9272 活性数据)
CYSLTR1
Tclin
Cysteinyl leukotriene receptor 1
(2118 活性数据)
ERBB2
Tclin
Receptor protein-tyrosine kinase erbB-2
(7851 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Cdk4
Cyclin-dependent kinase 4 (3 活性数据)
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Ca7
Carbonic anhydrase VII (3 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
PIK3CA
PI3-kinase p110-alpha subunit (51 活性数据)
Pygl
Liver glycogen phosphorylase (81 活性数据)
Prkcd
Protein kinase C delta (192 活性数据)
Prkcb
Protein kinase C beta (2 活性数据)
Ca13
Carbonic anhydrase XIII (322 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
CA4
Carbonic anhydrase IV (1713 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac1
Histone deacetylase 1 (93 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Fgfr4
Fibroblast growth factor receptor 4 (138 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Camk2g
CaM kinase II gamma (1 活性数据)
HD1
Histone deacetylase (38 活性数据)
Tec
Tyrosine-protein kinase TEC (25 活性数据)
Ulk3
ULK3 kinase (23 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Trypanosoma cruzi (99888 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Dengue virus (413 活性数据)
BaF3 (4657 活性数据)
CHO (4503 活性数据)
MDCK (10148 活性数据)
H4 (48 活性数据)
AIRC
Multifunctional protein ADE2 (8 活性数据)
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Ca15
Carbonic anhydrase 15 (173 活性数据)
Danio rerio (3092 活性数据)
Plasma (328 活性数据)
Rorc
Nuclear receptor ROR-gamma (89407 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
DMSO 3 mg/mL Water <1 mg/mL Ethanol <1 mg/mL
密度
1.3
敏感性
对热、空气敏感
折光率
1.67
沸点
715.75° C
熔点
211-213°C
分子量
493.600 g/mol
XLogP3
3.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
493.259 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
493.259 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
86.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
37
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
706.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
危险
危险声明
H341: 怀疑引起遗传缺陷
H351: 怀疑引起遗传缺陷
H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
H361: 怀疑破坏生育力或未出生的孩子
H362: 可能对母乳喂养的孩子造成伤害
预防措施声明
P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。
P263: 避免在怀孕期间/哺乳期间接触。
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281: 根据需要使用个人防护设备。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。
P318: 如果暴露或担心，请就医。
Merck Index
4902
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 L2416792 |
分析证书 | I124963 |
| L2209006 |
分析证书 | I124963 |
| L2208882 |
分析证书 | I124963 |
| L2208881 |
分析证书 | I124963 |
| D2423388 |
分析证书 | I124963 |
| I2519089 |
分析证书 | I124963 |
| F2612175 |
分析证书 | I124963 |
| D2521035 |
分析证书 | I124963 |
| A2609058 |
分析证书 | I124963 |
| D2423387 |
分析证书 | I124963 |
| D2423386 |
分析证书 | I124963 |
| D2423385 |
分析证书 | I124963 |
| D2423384 |
分析证书 | I124963 |
| D2407362 |
分析证书 | I124963 |
| D2120025 |
分析证书 | I124963 |
| L2208873 |
分析证书 | I124963 |
| D1628077 |
分析证书 | I124963 |
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此产品的引用文献
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