2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸

CAS: 129499-78-1 货号: O421163 分子式: C12H18O11 分子量: 338.27 EC号: 425-980-0
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 8 篇同行评审文献引用。

概述


application:

2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid reduce the free radicals that result from UV irradiation of the skin, and significantly reduce cell damage and photo-aging. It also promotes collagen synthesis. It can function as an antioxidant.

规格

英文别名
s3215 | 2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid | DB11335 | Q-101641 | CHEBI:81685 | UNII-2V52R0NHXW | 2-O- | ASCORBIC ACID 2-O-GLUCOSIDE [WHO-DD] | L-Ascorbic acid-2-glucoside | L-ASCORBIC ACID, 2-O-,.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL- | 2-o--d-glucopyranosyl-l
规格或纯度
10mM in DMSO
英文名称
2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-5-one
INCHI
1S/C12H18O11/c13-1-3(15)9-8(19)10(11(20)22-9)23-12-7(18)6(17)5(16)4(2-14)21-12/h3-7,9,12-19H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-,7+,9+,12+/m0/s1
InChi Key
MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N
Smiles
C(C1C(C(C(C(O1)OC2=C(C(OC2=O)C(CO)O)O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC2=C([C@H](OC2=O)[C@H](CO)O)O)O)O)O)O
分子量
338.27
Reaxy-Rn
25545968
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25545968&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酰基糖苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 单糖和双糖的脂肪酰基糖苷
其他上位类(Alternative Parents) 己糖  O-糖基化合物  氧烷  丁烯内酯  乙烯基酸  烯酸酯类  内酯  仲醇  多元醇  氧环化合物  缩醛  一元羧酸及其衍生物  伯醇  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2-呋喃酮 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二氢呋喃 - 乙酰基 - 单糖或双糖的脂肪酰基糖苷 - 糖基化合物 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - 单羧酸或其衍生物 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于单糖及双糖的脂肪酰基糖苷类有机化合物。这类化合物由单糖或双糖基团与脂肪醇羟基、磷酸化醇(磷酚醇)、羟基脂肪酸、脂肪酸羧基(酯键)或氨基醇相连构成。
外部描述符(External Descriptors) glycoside
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Human alphaherpesvirus 1 (11089 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
比旋光度
193° (C=1,H2O)
熔点
158-163℃
分子量
338.260 g/mol
XLogP3
-3.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
7
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
338.085 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
338.085 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
186.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
478.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
7
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
Warning
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

H302: 吞食有害

H332: 吸入有害

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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