磷酸吡哆醛(PLP)

CAS: 54-47-7 货号: P101874 分子式: C8H10NO6P 分子量: 247.14 EC号: 200-208-3
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98%
别名
吡哆醛磷酸 | 3-羟基-2-甲基-5-([磷酰氧基]甲基)-4-吡啶甲醛 | 吡哆醛5-磷酸 | 辅脱羧酶
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-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 61 篇同行评审文献引用。

概述

磷酸吡哆醛 (PLP) 的合成是一个多步骤的过程。两条合成途径分别是磷酸吡哆醛生物合成蛋白 (PdxA) - 磷酸吡哆醇合酶 (PdxJ) 途径和磷酸吡哆醛合酶亚基 PDX1/PDX2 途径。它是吡哆醇的活性形式。
磷酸吡哆醛水合物还可用于:
• 作为参考标准,利用高效液相色谱法 (HPLC) 定量分析饲料和消化物样品中的维生素 B6
• 用于 D-氨基酸转氨酶反应(10)

• 作为 L-谷氨酸脱羧酶的辅因子

Pyridoxal 5′-phosphate (PLP) is synthesized in a multiple-step process. The two pathways inlcude pyridoxal phosphate biosynthetic protein (PdxA)- pyridoxine-5′-phosphate synthase (PdxJ) pathway and the pyridoxal 5′-phosphate synthase subunit PDX1/PDX2 pathway. It is the active form of pyridoxine.  Pyridoxal 5′-phosphate hydrate has also been used: • as a reference standard to quantify vitamin B6 in feed and digesta samples using high performance liquid chromatography (HPLC) • in D-amino acid transaminase reaction(10) • as a cofactor for L-glutamic acid decarboxylase

规格

别名
吡哆醛磷酸 | 3-羟基-2-甲基-5-([磷酰氧基]甲基)-4-吡啶甲醛 | 吡哆醛5-磷酸 | 辅脱羧酶
英文别名
PLP | Vitazechs | FT-0631236 | P5P | P-5'-P | Pyromijin | 3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde 5-phosphate | CCG-266929 | EX-A980 | MC-1 | Pyridoxal 5/'-phosphate (hydrate) | SGCUT00188 | VITAMIN B6 (PYRIDOXAL 5-PHOSPHATE) | 3-hydroxy-2-
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Pyridoxal phosphate(PLP)
生化机理
5′- 磷酸吡哆醛(PLP)作为一种辅助因子,有助于碳水化合物和脂肪的新陈代谢。它主要负责催化涉及鞘脂合成和神经递质(多巴胺和血清素)合成的酶促反应。PLP 用于研究依赖 PLP 的酶活性位点。PLP 还是多种酶的辅助因子,包括线粒体 5-氨基乙酰丙酸合成酶(ALAS)、半胱氨酸脱硫酶、胱硫醚 γ 合成酶(CGS)、鸟氨酸 4,5-氨基变构酶(OAM)和 D-丝氨酸脱水酶。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-208-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
(4-formyl-5-hydroxy-6-methylpyridin-3-yl)methyl dihydrogen phosphate
INCHI
1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14)
InChi Key
NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O
Isomeric SMILES
CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O
分子量
247.14
Reaxy-Rn
234749
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=234749&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吡啶及其衍生物
亚类(Subclass) 吡啶甲醛
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吡哆醛及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 单烷基磷酸酯  甲基吡啶  羟基吡啶  芳基醛  乙烯基酸  杂芳族化合物  氮杂环化合物  有机光子化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 醛 - 烷基磷酸酯 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基-醛 - 氮杂环 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基吡啶 - 甲基吡啶 - 单烷基磷酸酯 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酸酯 - 吡哆醛 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于吡哆醛及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有吡哆醛结构单元,其吡啶环在2、3、4、5位分别被甲基、羟基、羰基及羟甲基取代。
外部描述符(External Descriptors) monohydroxypyridine - pyridinecarbaldehyde - methylpyridines - vitamin B6 phosphate
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
P2RX1 Tchem P2X嘌呤受体1(P2X purinoceptor 1) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
F2 Tclin Thrombin (11687 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ESR1 Tclin Estrogen receptor alpha (17718 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PGR Tclin Progesterone receptor (8562 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM2 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M2 (10671 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR1A Tclin Serotonin 1a (5-HT1a) receptor (14969 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA2A Tclin Alpha-2a adrenergic receptor (9450 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AR Tclin Androgen Receptor (11781 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CHRM1 Tclin Muscarinic acetylcholine receptor M1 (12690 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD1 Tclin Dopamine D1 receptor (9720 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTGS1 Tclin Cyclooxygenase-1 (9233 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A2 Tclin Norepinephrine transporter (10102 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A4 Tclin Serotonin transporter (12625 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADRA1A Tclin Alpha-1a adrenergic receptor (8359 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
OPRM1 Tclin Mu opioid receptor (19785 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
DRD3 Tclin Dopamine D3 receptor (14368 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SLC6A3 Tclin Dopamine transporter (10535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE3A Tclin Phosphodiesterase 3A (3309 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HTR2B Tclin Serotonin 2b (5-HT2b) receptor (10323 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TBXA2R Tclin Thromboxane A2 receptor (5717 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PDE4A Tclin Phosphodiesterase 4A (1943 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ADORA3 Tchem Adenosine A3 receptor (15931 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HRH3 Tclin Histamine H3 receptor (10389 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P2RX4 Tchem P2X purinoceptor 4 (516 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P2RX1 Tchem P2X purinoceptor 1 (328 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDR Tclin Vascular endothelial growth factor receptor 2 (20924 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CAD Tchem Dihydroorotase (27 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PTPRB Tchem Receptor-type tyrosine-protein phosphatase beta (330 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACP1 Tchem Low molecular weight phosphotyrosine protein phosphatase (1161 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
P2rx2 P2X purinoceptor 2 (106 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P2rx3 P2X purinoceptor 3 (632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hdac6 Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trans-sialidase (51 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in oxygen-free H2O. Insoluble in most organic solvents.
密度
1.638
敏感性
对湿度敏感
熔点
140-143°C
分子量
247.140 g/mol
XLogP3
-1.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
247.025 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
247.025 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
117.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
16
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
292.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2327513 分析证书 P101874
B2327667 分析证书 P101874
H2617570 分析证书 P101874
H2617569 分析证书 P101874
H2617568 分析证书 P101874
H2617465 分析证书 P101874
H2617141 分析证书 P101874
H2617142 分析证书 P101874
G2624386 分析证书 P101874
G2624390 分析证书 P101874
E2209054 分析证书 P101874
E2209052 分析证书 P101874
A2614009 分析证书 P101874
H2528596 分析证书 P101874
H2528591 分析证书 P101874
H2528588 分析证书 P101874
H2528389 分析证书 P101874
I2508766 分析证书 P101874
B2603140 分析证书 P101874
C2606066 分析证书 P101874
E2529154 分析证书 P101874
F2520047 分析证书 P101874
D2527454 分析证书 P101874
G2305816 分析证书 P101874
G2305718 分析证书 P101874
G2305813 分析证书 P101874
G2305814 分析证书 P101874
G2305822 分析证书 P101874
G2305821 分析证书 P101874
G2305820 分析证书 P101874
G2305819 分析证书 P101874
G2305818 分析证书 P101874
G2305817 分析证书 P101874
G2305815 分析证书 P101874
E2209055 分析证书 P101874
I2126310 分析证书 P101874
I2126311 分析证书 P101874
B2327530 分析证书 P101874
G2305812 分析证书 P101874
F2428046 分析证书 P101874
A2303251 分析证书 P101874
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