吡啶科研选型路线图：结构特性、反应逻辑与试剂/构建块/对照品分类导航（表1–表6）
吡啶科研选型路线图：结构特性、反应逻辑与试剂/构建块/对照品分类导航（表1–表6）
1.为什么吡啶会频繁出现在科研与工业里？
如果你在药物化学、农药研发、材料与催化、分析检测里做过检索，很快就会发现一个事实：“吡啶环”出现的概率非常高。原因并不神秘——吡啶既是一种重要的基础化工品（可直接用作溶剂/碱），也是大量下游分子（药物、农药、配体等）的“通用结构片段”。在工业上，吡啶早期可从煤焦油分离；后来更常用的是乙醛/甲醛与氨的气相缩合路线来规模化制备。
同时，吡啶还与生命科学“有交集”：维生素B3（烟酸/烟酰胺）在体内转化为 NAD/NADP，它们几乎参与所有细胞的氧化还原代谢过程。这就是吡啶“看起来是个小环，却能贯穿很多领域”的根本原因。
2.什么是吡啶？
吡啶（Pyridine）是一个六元芳香杂环：类似苯环，但把其中一个“CH”换成了一个氮原子（因此也常被称为 azabenzene）。其分子式为 C₅H₅N。
吡啶的关键识别卡
项目 | 关键信息 | 这对理解/选型意味着什么 |
结构 | 六元芳香环 + 1个环内N（N通常编号为1位） | “一个N”决定了：能被质子化、能配位、反应选择性与苯不同 |
酸碱性 | 吡啶的共轭酸（吡啶鎓）pKa 通常在 5.2 左右（随测量条件/离子强度会有小幅差异）。 | 属于“弱碱”：可作温和缚酸剂，也容易做成盐来调溶解度 |
物性 | 熔点约 -41.6°C，沸点约 115.2°C | 常温为液体、易挥发；实验室常见溶剂/试剂 |
密度/形态 | 20°C密度约 0.982 kg/L（常见规格品） | 便于配制、称量与换算；也提示其为典型有机溶剂行为 |
3.一个“环内N”带来的三类核心化学特色
吡啶之所以“好用”，本质上来自氮原子的一对孤对电子和它对芳香体系电子分布的影响。可以把它归纳为三句话：
3.1 作为“弱碱/氢键受体”：能被质子化，也能做盐
吡啶氮的孤对电子不参与芳香π体系，因此它可以接受质子，形成吡啶鎓盐；这在“做盐提溶解度、做离子对、做季铵盐表活/消毒剂”里非常常见。
3.2 作为“芳香环上的吸电子中心”：对取代反应有强烈“导向效应”
1. 与苯相比，吡啶环整体电子密度更低，很多经典的亲电芳香取代条件会变得更“困难”；而在需要亲核参与的体系里（尤其在适合活化/离去基存在时），又常能走出更适合吡啶的路线。
2. 这也是为什么吡啶相关构建块里，“卤代吡啶（做偶联/取代）”“氰基/羧酸（做偶联/成药性调参）”“N-氧化物（做导向/活化）”特别多。
3. 选型提醒：同样是“卤代吡啶”，离去基的“好反应顺序”要按机制区分。
a) 做 SNAr（亲核芳香取代）时，在芳基/杂芳基体系里常见经验是：F 往往比 Cl/Br 更容易走 SNAr。
b) 做 Pd 催化交叉偶联时，常见经验顺序是：I > Br > Cl（C–X 氧化加成更快）。
c) 因此在选“卤代位点 + 卤素种类”时，先明确你要走的是 SNAr 还是 Pd 偶联，再决定用 F/Cl/Br/I，通常能显著减少试错。
3.3 作为“配位点”：天然的含氮配体片段
吡啶氮能与多种金属离子配位，因此吡啶及其衍生物在配位化学、催化、功能材料里极常见；2,2′-联吡啶、三联吡啶等更是“配体家族明星”。
4.吡啶相关产品有什么独特之处？为什么重要？
为什么大家愿意用吡啶环来搭分子？
1. 结构小但信息密度高：一个环内N同时带来“弱碱性 + 氢键受体 + 极性 + 配位点”，对分子性质（溶解度、pKa、膜通透、配位能力）调控非常直接。
2. 可衍生空间大：同样一个吡啶环，2/3/4位不同取代就能明显改变反应性与性质；因此非常适合做“化合物库”和先导优化。
3. 下游产业链长：吡啶既可直接用作溶剂/缚酸剂，也大量作为中间体进入农药与药物等体系。权威毒理资料中明确指出，吡啶被广泛用作溶剂，并作为中间体用于制备取代吡啶、哌啶，以及农药/功能剂等（例如联吡啶季铵盐“紫精”体系：百草枯〔paraquat，亦称甲基紫精〕、敌草快〔diquat〕），也进入多类药物与配体分子。
4. 与生命过程强相关：烟酸/烟酰胺进入NAD/NADP体系，支撑细胞能量代谢与多种关键生理过程。
5.吡啶相关产品的实用分类
类别 | 会遇到的典型形态 | 常见科研任务/场景 | 选型抓手 |
A. 吡啶本体：溶剂/缚酸剂 | 吡啶（高纯、无水等） | 酰化、脱卤化氢、需要“碱性但相对不活泼”的反应介质；实验室常用溶剂 | 关注纯度/水分；是否会与强亲电试剂发生N位副反应 |
B. 卤代吡啶：亲电构建块 | 氯/溴/碘代吡啶 | 交叉偶联（Suzuki/Buchwald等）、SNAr取代（引入胺/醇/硫醇等） | 先判断你要“偶联”还是“SNAr”；位点（2/3/4）决定活性与区域选择性 |
C. 含硼吡啶：亲核偶联构建块 | 吡啶硼酸/硼酸酯 | Suzuki偶联把“吡啶片段”接到别的芳环/杂环上 | 更关心稳定性与水解；选择硼酸还是硼酸酯取决于条件耐受 |
D. 羧酸/酯/酰氯类：偶联平台 | 吡啶羧酸（如2-/3-/4-吡啶甲酸）及其衍生物 | 酰胺偶联（把吡啶片段装进分子）、提高极性/引入HBA特征 | 关注异构体（位点不同性质差别大）；是否需要保护/活化 |
E. N-氧化物：导向与活化工具 | 吡啶N-氧化物 | C–H官能化导向、调控取代选择性、作为“可逆电子调节器” | 是否需要后续“还原回吡啶”；注意氧化还原条件兼容性 |
F. 吡啶鎓盐/季铵盐：离子型衍生物 | 吡啶盐酸盐、N-烷基吡啶鎓盐等 | 做离子对、做相转移/表活/抗菌相关结构单元，或用于机理研究 | 关注阴离子种类、吸湿性、溶剂相容性 |
G. 配体家族：联吡啶/三联吡啶等 | 2,2′-联吡啶、三联吡啶等 | 金属配位、光电/催化体系、材料化学 | 看齿数与位阻；是否需要特定取代调电子/调溶解度 |
H. 应用导向分子：药物/农药/标准品 | 含吡啶骨架的API、农药活性成分、分析标准品 | 药效筛选、残留检测、质量控制 | 重点是“用途匹配 + 标准等级/杂质谱 + 方法学条件” |
6.典型应用：吡啶如何贯穿“合成—材料—医药—农业—检测”
场景 | 吡啶最常见的角色 | 为什么会选它 |
有机合成（反应介质/缚酸） | 溶剂、弱碱、酸捕获剂 | “碱性 + 相对温和 + 溶解能力强”，常用于酰化与脱卤化氢等 |
偶联与取代（快速搭分子） | 卤代吡啶/硼酸吡啶/羧酸吡啶等构建块 | 位点明确、衍生路线多，适合库构建与先导优化 |
配位化学/催化/材料 | 含吡啶配体（联吡啶、三联吡啶…） | N供电子配位稳定，可系统调控金属中心电子结构 |
农药领域 | 含吡啶骨架的除草剂/杀虫剂家族 | 吡啶/嘧啶类除草剂是重要化学类别之一 |
生物化学与营养 | 烟酸/烟酰胺 → NAD/NADP | NAD/NADP参与细胞代谢与多类关键功能；烟酸是其膳食来源之一 |
毒理与环境/职业健康 | 目标污染物与监测物 | 吡啶具有挥发性与毒理关注点，需要规范检测与暴露控制 |
7.如何快速定位你需要的“吡啶类试剂/产品”
按下面顺序做选型确认，通常不会走弯路：
1. 目标是“把吡啶片段接上去”还是“在吡啶环上改造”？
a) 接上去：优先看 卤代吡啶（亲电）/ 吡啶硼酸（亲核）/ 吡啶羧酸（偶联平台）
b) 在环上改造：优先看 N-氧化物策略、位点导向、可离去基（Cl/F等）活化的SNAr路线
2. 你更需要“化学反应活性”，还是“物性/成药性调参”？
a) 调参：羧酸/酰胺化、氟/氰/杂原子取代、盐型（吡啶鎓盐）往往更直接
b) 活性：卤代/硼酸/金属化相关构建块更关键
3. 是否涉及分析检测或法规合规？
若是：选择分析标准品等级，并优先匹配你的LC/GC方法条件与杂质谱要求。
8.安全与规范
吡啶属于易燃、有害的挥发性液体，实验室使用时应在通风橱内操作，避免吸入与皮肤接触，并按化学品安全数据表（SDS）与当地法规储存和处置；其职业暴露与毒理风险在权威毒理资料中有系统描述。
9.产品导航表｜按科研任务识别“需要哪类吡啶化学品”，并快速定位到表1–表6
科研任务 / 实验需求 / 典型场景 | 选表思路 | 建议优先查看的产品表 | 表内能找到什么 |
细胞培养 / 代谢研究：想补充或操控 NAD⁺/NADP⁺ 池（能量代谢、线粒体功能、衰老/应激） | 这类任务的“核心变量”不是有机合成官能团，而是细胞内辅酶池与前体供给；通常需要“辅酶本体”或“可被细胞利用的前体”来上调/下调 NAD 系统，因此应先去集中收录生物级辅酶/前体的表 | 表1： 生物相关：NAD辅酶/前体 + 维生素B3/B6体系 | NAD⁺/NADP⁺及其还原型（NADH/NADPH）、NMN/NR-CL、烟酸/烟酰胺、B6/PLP体系：直接对应细胞补充、代谢调控与体外反应体系 |
体外酶学 / 脱氢酶体系：需要电子受体/供体跑反应或建立检测（常见 340 nm） | 若实验读数依赖 NAD(H)/NADP(H)，真正决定反应能否“跑起来”的是辅酶形态（氧化态/还原态）与盐形可用性；因此先定位到辅酶集合，而不是去找结构构建块 | 表1 | NADH、NADPH（供还原力）与 NAD⁺、NADP⁺（受体）等：适配脱氢酶、P450、抗氧化体系与酶联检测 |
B6/PLP 依赖酶研究：转氨/脱羧/氨基酸代谢，需要 PLP 或 B6 相关物质 | 这类实验需要的是“辅酶/维生素体系的功能分子”，用于补加、对照或通路研究，而非做有机合成拼接；所以优先去含 PLP 与 B6 家族的表 | 表1 | PLP、吡哆醛、吡多胺、维生素B6：用于 PLP 依赖酶活性/机制、通路补充与对照 |
有机合成通用：需要碱性溶剂/捕酸剂推动酰化、磺酰化、偶联、酸敏体系反应 | 当你的目的只是“提供碱性环境/捕酸”，分子扮演的角色是“溶剂/碱”，而不是被并入产物的构建块；此时应选择按碱性与位阻梯度汇总的表 | 表2｜吡啶母体 + 烷基取代吡啶（溶剂/碱/位阻碱） | 吡啶、鲁啶、collidine、DTBMP 等：从通用碱性溶剂到强位阻捕酸剂的体系化选择 |
工艺/方法学优化：底物酸敏或副反应多，需要更“非亲核/更位阻”的捕酸剂 | 问题本质是“碱会不会参与副反应”；要降低亲核参与，就要选位阻更大、亲核性更弱的吡啶碱，因此直接去位阻碱集合表更高效 | 表2 | 2,4,6-三甲基吡啶与 DTBMP 等：适合酸敏/活性中间体体系的更稳妥捕酸 |
快速搭建取代吡啶骨架：做 Suzuki / Buchwald / Sonogashira 等交叉偶联，或 SNAr | 若目标是“把吡啶片段接到骨架上”，通常需要一个带可离去基的吡啶亲电体（卤代）；这类底物的共同特征是“卤代吡啶”，因此先去卤代亲电构建块表 | 表3：卤代吡啶（SNAr/交叉偶联亲电构建块） | 2/3/4-位氯/溴/碘/氟吡啶：用于 SNAr 或各类 Pd 催化偶联，快速生成取代吡啶 |
做 SNAr 引入胺/醇/硫醇：希望一步亲核取代把官能团装上吡啶环 | 这类反应依赖“吡啶环上的可离去基”与电子环境；最常见入口仍是卤代吡啶，因此先在卤代表里按位点选择底物，再匹配亲核试剂 | 表3 | 可用于 SNAr 的氯/氟/溴吡啶等：适合直接取代引入胺/醇/硫醇 |
需要“胺型构建块”做酰胺/脲/磺酰胺：把吡啶片段作为侧链接入分子 | 当吡啶片段要被“并入产物”，你通常需要一个带胺的吡啶亲核体（氨基吡啶/吡啶甲胺）来完成酰胺化等连接，因此应去胺类构建块表 | 表4：胺类构建块 + 关键催化剂 | 2/3/4-氨基吡啶与 2/3/4-吡啶甲胺：用于酰胺化/磺酰化/脲化等，快速装配“吡啶-胺”侧链 |
酰化/酯化反应慢或收率差：需要加速剂提升反应速率与转化 | 若问题是“反应不够快/不够干净”，往往需要的是催化助剂而非新的底物；DMAP 是典型“加速器”，因此直接看含 DMAP 的表 | 表4 | DMAP（4-二甲氨基吡啶）：显著加速酰化/酯化/碳酸酯化等 |
需要“羧酸平台”做酰胺偶联（EDC/HATU 等）：引入吡啶羧酸片段或做配位连接体 | 若你的连接方式是“羧酸→酰胺/酯”，你缺的就是吡啶羧酸/二羧酸这类“偶联平台”；它们按位点（2/4/多羧）决定后续性质与用途，因此去官能化平台表 | 表5：官能化构建块：羧酸/二羧酸 + 腈/醛 + 硼酸 + 羟基 | 异烟酸、吡啶甲酸、二羧酸等：用于偶联、盐形成、配位连接体与性质调节 |
需要腈基吡啶做后续转化（腈→酰胺/羧酸/胺），扩展合成路线 | 若你在找“可多方向转化的合成入口”，腈是典型“后续可变换官能团”；所以应去集中列出 2/3/4-氰基吡啶的官能化平台表 | 表5 | 2/3/4-氰基吡啶：作为路线扩展中间体，便于后续官能团互换 |
需要吡啶醛进行还原胺化/缩合：快速拼接侧链或做配体骨架 | 当目标是“拼接侧链/形成 C–N 键或缩合产物”，最直接入口是吡啶甲醛；因此先去含 2/3/4-吡啶醛的官能化平台表按位点选 | 表5 | 2/3/4-吡啶甲醛：用于还原胺化、缩合、快速装配含吡啶侧链 |
需要 Suzuki 偶联的“吡啶硼酸/硼酸酯”：把吡啶作为亲核偶联片段接到骨架上 | 若你手里是“卤代底物”，你往往还需要一个“亲核偶联伙伴”；吡啶硼酸/ MIDA 硼酸酯就是这类亲核偶联构建块，因此去官能化平台表的硼酸区 | 表5 | 2/3/4-吡啶硼酸与 2-吡啶 MIDA 硼酸酯：适配 Suzuki、序贯偶联与多片段拼装 |
做配位化学/材料/光电：需要 bpy/terpy/联吡啶等配体构建金属络合物、MOF、超分子体系 | 这类任务的“核心需求”是配位齿数与几何（双齿/三齿、桥连/螯合），而不是简单官能团；因此应去把配体集中归并的表 | 表6：配位/氧化还原/含硫与功能试剂 + 药物对照品 | 2,2'-联吡啶、4,4'-联吡啶、三吡啶等：用于络合物、MOF/配位聚合物与光电体系构建 |
光化学/电子传递/氧化还原探针：需要紫精类电子受体或对照物 | 若实验需要“可逆/明确的电子受体”，紫精类是经典选择；因此直接去汇总氧化还原介体的表，避免在构建块里误找 | 表6 | 甲基紫精、敌草快：用于电子传递、ROS/氧化应激模型与对照实验 |
需要“功能试剂”而非构建块：PCC/PDC 氧化、SO₃·Py 磺化、HF·Py 提供 HF、PPTS 温和酸、吡啶鎓三溴化物溴化 | 若你的目的不是合成“把吡啶装进产物”，而是借助吡啶形成的稳定络合/盐来完成氧化、磺化、溴化、供 HF 或温和酸催化，应直接去功能试剂汇总表 | 表6 | PCC/PDC、SO₃·Py、HF·Py、PPTS、吡啶鎓三溴化物、硼烷吡啶络合物等：按反应类型直接选型 |
做药物/对照品：分析验证、方法学或机制研究（含吡啶药物代表） | 若你需要“可作为对照的已知药物/标准物”，而不是通用试剂或中间体，则应优先查汇总了药物/对照品的表 | 表6 | 异烟肼：用于 API/对照品、方法学验证与机制相关实验 |
表1｜生物相关：NAD 辅酶/前体 + 维生素B3/B6体系（细胞培养/酶学/代谢研究常用）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
生物/代谢辅酶与维生素（烟酰胺体系） | 98-92-0 | 烟酰胺 | 用于细胞培养, 用于昆虫细胞培养, ≥99.5%(HPLC) | 维生素B3形式之一；NAD⁺/NADP⁺合成前体，常用于细胞培养代谢研究、NAD⁺稳态（Sirtuin/PARP 等）相关实验。 | |
生物/代谢辅酶与维生素（烟酸体系） | 59-67-6 | 烟酸 | PharmPure™, USP | 维生素B3（烟酸）；NAD⁺前体与药典级原料，用于营养/代谢研究与药物质量体系相关实验。 | |
生物/NAD⁺前体（核苷类） | 23111-00-4 | 烟酰胺核糖氯化物(NR-CL) | ≥99.5% | NR（烟酰胺核糖）补充剂/前体常用盐形；用于细胞模型提升NAD⁺、能量代谢与应激相关实验。 | |
生物/NAD⁺前体（核苷酸类） | 1094-61-7 | 烟酰胺核苷酸(NMN) | ≥99.5% | NMN为NAD⁺生物合成关键中间体；用于NAD⁺稳态、线粒体功能、衰老/炎症相关细胞实验与体外反应体系。 | |
生物/代谢辅酶（NAD⁺） | 53-84-9 | β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 水合物 | Moligand™, 用于细胞培养, ≥96.5%(HPLC),≥96.5%(spectrophotometric assay), from yeast | 经典氧化还原辅酶NAD⁺；用于脱氢酶活性测定、能量代谢与NAD依赖反应体系（细胞/体外）。 | |
生物/代谢辅酶（NADP⁺） | 53-59-8 | β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 | Moligand™, ≥90% | NADP⁺辅酶；用于NADP依赖脱氢酶与氧化还原网络研究（与NADPH配对）。 | |
生物/代谢辅酶（NADH） | 606-68-8 | 还原型辅酶I 二钠(β-NADH) | ≥98% | NADH为还原型辅酶；用于脱氢酶反应、呼吸链/氧化还原体系与比色/荧光酶联检测（340 nm 吸收常用）。 | |
生物/代谢辅酶（NADPH） | 2646-71-1 | 还原辅酶Ⅱ四钠盐 水合物（β-NADPH四钠盐水合物） | ≥99% | NADPH还原力核心辅因子；用于P450/氧化还原酶体系、抗氧化网络（谷胱甘肽/硫氧还蛋白）与还原反应供氢。 | |
生物/辅酶（维生素B6活性形式） | 54-47-7 | 磷酸吡哆醛（PLP） | Moligand™, 用于细胞培养, ≥98% | 维生素B6的活性辅酶；用于转氨/脱羧等PLP依赖酶活性测定、代谢通路重构与细胞培养补充。 | |
生物/维生素B6家族（醛型） | 66-72-8 | 吡哆醛 | ≥98% | 维生素B6相关体；可用于B6代谢研究与制备PLP/相关衍生物，亦用于酶学/代谢通路补充实验。 | |
生物/维生素B6家族（胺型） | 85-87-0 | 吡多胺 | ≥98% | 维生素B6相关体；用于B6代谢与补充实验，也用于与羰基化合物反应形成加成/缩合产物的研究体系。 | |
生物/维生素B6家族（通用名称） | 65-23-6 | 维生素B6 | ≥98% | 维生素B6（常指吡哆醇体系）；用于营养/代谢研究、细胞培养补充与B6相关通路实验。 |
表2｜吡啶母体 + 烷基取代吡啶（溶剂/碱/位阻碱：反应调控与捕酸常用）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
吡啶母体与溶剂/碱（基础试剂） | 110-86-1 | 吡啶 | 无水级, ≥99.8% | 经典极性碱性溶剂/碱与弱配体；用于酰化/磺酰化等反应酸捕获、盐形成、催化/配位体系溶剂化。 | |
烷基取代吡啶（溶剂/中间体） | 109-06-8 | 2-甲基吡啶 | Standard for GC, ≥99.5%(GC) | 亦称2-皮考啉；常作溶剂/碱与合成中间体，并用于GC方法学标定/定量参考。 | |
烷基取代吡啶（溶剂/中间体） | 108-99-6 | 3-甲基吡啶 | ≥99.5%(GC) | 亦称3-皮考啉；常作合成中间体/溶剂，用于构建烟酸/烟酰胺等衍生物路线与方法学分析。 | |
烷基取代吡啶（溶剂/中间体） | 108-89-4 | 4-甲基吡啶 | ≥98% | 亦称4-皮考啉；常作溶剂/碱与中间体，用于构建4-取代吡啶衍生物与盐形成研究。 | |
烷基取代吡啶（位阻碱/反应调控） | 108-48-5 | 2,6-二甲基吡啶 | 精馏级, ≥99% | 典型位阻碱（较弱亲核）；用于酰化、偶联与酸敏体系的温和捕酸，减少副反应。 | |
烷基取代吡啶（位阻碱/反应调控） | 108-47-4 | 2,4-二甲基吡啶 | ≥97% | 常用位阻碱；用于酸捕获与反应选择性调控，兼具溶剂/碱角色，减少亲核副反应。 | |
烷基取代吡啶（位阻碱/缓冲碱） | 108-75-8 | 2,4,6-三甲基吡啶 | ≥99% | 亦称collidine；常用位阻碱/酸捕获剂，在酸敏底物、糖基化/酰化等体系中抑制副反应。 | |
烷基取代吡啶（超位阻碱/酸捕获） | 38222-83-2 | 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶(DTBMP) | ≥98% | 超位阻、低亲核捕酸剂；用于强酸/活性中间体体系中抑制亲核副反应（如选择性酰化/糖基化/阳离子过程）。 |
表3｜卤代吡啶（SNAr/交叉偶联亲电构建块：快速搭建取代吡啶）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 109-09-1 | 2-氯吡啶 | 99% | 典型亲电吡啶构建块；用于SNAr引入胺/醇/硫醇，或用于Suzuki/Buchwald等偶联快速搭建取代吡啶。 | |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 626-60-8 | 3-氯吡啶 | ≥99% | 更常作为 交叉偶联底物（Suzuki/Buchwald 等）用于引入 3-吡啶基；相较 2/4-位，3-位 SNAr 通常不如活跃，多在强条件或特定活化体系下使用。是多类农药/药物中间体来源。 | |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 626-61-9 | 4-氯吡啶 | ≥95% | 典型亲电吡啶构建块；可用于SNAr与偶联反应引入4-吡啶基片段，常见于农化/药化中间体。 | |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 372-48-5 | 2-氟吡啶 | ≥99% | 电子效应显著的卤代吡啶亲电体；用于SNAr/偶联构建含氟吡啶片段，常见于药化优化提升代谢稳定性。 | |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 109-04-6 | 2-溴吡啶 | ≥98% | 常用亲电构建块；用于Suzuki/Buchwald/Negishi等偶联构建2-取代吡啶，也是多类药化/农化中间体起点。 | |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 626-55-1 | 3-溴吡啶 | ≥98% | 常用3-位偶联底物；用于快速引入芳基/烷基/胺基片段，构建3-取代吡啶骨架。 | |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 1120-87-2 | 4-溴吡啶 | ≥97% | 常用4-位偶联底物；用于Suzuki/Buchwald等构建对位取代吡啶，是材料/药化中常见连接单元。 | |
卤代吡啶（SNAr/偶联亲电构建块） | 5029-67-4 | 2-碘吡啶 | ≥97%, 含铜稳定剂 | 高活性偶联亲电体；C–I键利于Pd催化偶联（Suzuki/Sonogashira等），适合构建2-取代吡啶。 |
表4｜胺类构建块 + 关键催化剂（氨基吡啶/吡啶甲胺/DMAP）
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
氨基吡啶（亲核构建块） | 504-29-0 | 2-氨基吡啶(2-AP) | 化学纯（CP） | 常用2-吡啶胺构建块；用于SNAr/偶联后引入“吡啶-胺”片段，亦可作为双齿配体前体。 | |
氨基吡啶（亲核构建块） | 462-08-8 | 3-氨基吡啶 | 分析标准品 | 常用3-吡啶胺构建块；用于药化先导优化（引入氢键受体/碱性位点）、SNAr/偶联衍生化。 | |
氨基吡啶（亲核构建块） | 504-24-5 | 4-氨基吡啶 | ≥98% | 常用4-吡啶胺构建块；用于SNAr/偶联后衍生化，也常见于神经活性分子/离子通道相关先导结构中。 | |
吡啶甲胺（胺类构建块） | 3731-51-9 | 2-(氨甲基)吡啶 | ≥99% | 常用2-吡啶甲胺构建块；利于形成N,N配位片段，用于配位催化配体、金属捕获与药化衍生化。 | |
吡啶甲胺（胺类构建块） | 3731-52-0 | 3-吡啶甲胺 | ≥99%(GC) | 常用3-吡啶甲胺亲核构建块；用于合成吡啶甲基取代的酰胺/脲/磺酰胺，也可作为配体片段。 | |
吡啶甲胺（胺类构建块） | 3731-53-1 | 4-(氨基甲基)吡啶 | ≥98% | 4-吡啶甲胺构建块；用于合成吡啶甲基取代的酰胺/脲/磺酰胺，也可引入可质子化位点改善溶解性。 | |
催化助剂（酰化/酯化催化） | 1122-58-3 | 4-二甲氨基吡啶 | ≥99% | 经典亲核催化剂（DMAP）；显著加速酰化/酯化/碳酸酯化（Steglich酯化等），为常用反应“加速器”。 |
表5｜官能化构建块：羧酸/二羧酸 + 腈/醛 + 硼酸（含MIDA）+ 羟基吡啶
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
羧酸类吡啶（偶联平台/中间体） | 55-22-1 | 异烟酸 (IN) | AR, Moligand™, ≥99% | 4-吡啶甲酸；常用羧酸偶联平台（酰胺化/酯化）与配位构建块，也是异烟肼等药物骨架的重要前体。 | |
羧酸类吡啶（单羧酸/螯合） | 98-98-6 | 2-吡啶甲酸 | ≥99% | 即吡啶-2-羧酸（Picolinic acid）；常见螯合/配位基团与生物相关代谢物，用于金属络合与结构-活性研究。 | |
羧酸类吡啶（二羧酸/螯合） | 499-83-2 | 2,6-吡啶二羧酸 | ≥99% | 即二吡啶酸（Dipicolinic acid）；强螯合/配位构建块，常用于金属络合、材料/配位聚合物与分析方法开发。 | |
羧酸类吡啶（二羧酸/代谢相关） | 89-00-9 | 吡啶-2，3-二羧酸 | ≥99% | 即常见的喹啉酸（Quinolinic acid）对应结构；亦是二羧酸配位构建块，可用于代谢/神经相关研究或络合体系。 | |
羧酸类吡啶（二羧酸/配位连接体） | 499-81-0 | 吡啶-3，5-二羧酸 | ≥98%(HPLC) | 常用二羧酸连接体/配位构建块；用于MOF/配位聚合物与金属络合体系（提供刚性“吡啶+二羧酸”骨架）。 | |
腈基吡啶（合成中间体） | 100-70-9 | 2-氰基吡啶 | ≥98% | 重要2-腈基吡啶中间体；可用于制备2-吡啶甲酰胺/羧酸等，常见于药化与材料单体路线。 | |
腈基吡啶（合成中间体） | 100-54-9 | 3-氰基吡啶 | ≥98%(GC) | 重要腈基中间体；可水解/转化为烟酸/烟酰胺等衍生物，用于多步合成与方法学研究。 | |
腈基吡啶（合成中间体） | 100-48-1 | 4-氰基吡啶 | ≥98% | 重要腈基中间体；可转化为4-吡啶甲酰胺/羧酸/胺等，用于合成路线拓展与方法学开发。 | |
醛类吡啶（羰基构建块） | 1121-60-4 | 吡啶-2-甲醛 | ≥98% | 典型吡啶醛；用于还原胺化/缩合，快速构建含吡啶的亚胺/胺，也常用于配体骨架拼接。 | |
醛类吡啶（羰基构建块） | 500-22-1 | 吡啶-3-甲醛 | ≥98% | 常用3-位吡啶醛；用于还原胺化、Knoevenagel/缩合反应，构建3-取代吡啶侧链。 | |
醛类吡啶（羰基构建块） | 872-85-5 | 吡啶-4-甲醛 | ≥98% | 常用4-位吡啶醛；用于还原胺化/缩合构建对位取代吡啶侧链，也可用于配体/材料单体合成。 | |
硼酸类吡啶（Suzuki偶联亲核构建块） | 197958-29-5 | 吡啶-2-硼酸(含有数量不等的酸酐) | ≥95% | 常用2-吡啶基Suzuki试剂；用于构建2-取代吡啶与双杂芳基骨架（配体/药化骨架高频）。 | |
硼酸类吡啶（Suzuki偶联亲核构建块） | 1692-25-7 | 吡啶-3-硼酸(含有数量不等的酸酐) | ≥98% | 常用Suzuki偶联亲核体；用于引入3-吡啶基到芳基/杂芳基骨架（药化先导构建高频）。 | |
硼酸类吡啶（Suzuki偶联亲核构建块） | 1692-15-5 | 4-吡啶硼酸(含有数量不等的酸酐) | ≥96% | 常用4-吡啶基Suzuki偶联试剂；用于构建对位吡啶连接单元（药化/材料/配位连接体常用）。 | |
硼酸衍生物（MIDA硼酸酯，可控偶联） | 1104637-58-2 | 2-吡啶基硼酸 甲基亚氨基二乙酸酯 | ≥95% | MIDA硼酸酯便于储存与序贯偶联；用于多步Suzuki策略中“可控释放硼酸”，提升路线可操作性。 | |
含氧吡啶（羟基/互变异构） | 142-08-5 | 2-羟基吡啶 | ≥97% | 存在2-羟基吡啶/2-吡啶酮互变体系；用于研究互变异构、氢键与配位行为，也可作官能化起点。 | |
含氧吡啶（羟基/互变异构） | 109-00-2 | 3-羟基吡啶 | ≥99% | 存在 3-羟基吡啶/3-吡啶酮（3-pyridone）互变平衡（溶剂与 pH 影响明显）；用于互变异构、氢键与配位行为研究，也可作为含氧吡啶官能化起点。 | |
含氧吡啶（羟基/互变异构） | 626-64-2 | 4-羟基吡啶 | ≥97% | 常见含氧吡啶构建块；用于醚化/酯化/偶联等衍生化，也可作为与4-吡啶酮互变相关体系的研究对象。 |
表6｜配位/氧化还原/含硫与“功能试剂”区（联吡啶/三吡啶、紫精、N-氧化物、氧化/磺化/溴化等）+ 药物对照品
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
配位化学配体（联吡啶/桥连体） | 553-26-4 | 4,4'-联吡啶 | 分析标准品, 无水级 | 常用桥连/双齿配体与MOF/配位聚合物连接体；也常作为构建紫精（联吡啶鎓盐）骨架的前体。 | |
配位化学配体（双齿螯合） | 366-18-7 | 2,2'-联吡啶 | AR, ≥99% | 经典双齿螯合配体；用于金属络合/光谱探针、配位催化与光氧化还原体系（如Ru/Fe络合物构建）。 | |
配位化学配体（三齿螯合） | 1148-79-4 | 2,2′:6′,2′′-三吡啶 | ≥98% | 经典三齿螯合配体（terpy）；用于配位催化、超分子组装、光电/发光金属络合物构建与结构研究。 | |
吡啶鎓盐/氧化还原介体（紫精类） | 1910-42-5 | 甲基紫精 | 分析标准品, ≥99% | 经典紫精类电子受体/氧化还原介体；用于光化学/光合电子传递、ROS/氧化应激模型与方法学验证（亦为知名除草剂骨架）。 | |
吡啶鎓盐/氧化还原介体（紫精类） | 85-00-7 | 敌草快二溴化物 | ≥98% | 经典联吡啶鎓类（紫精家族）氧化还原活性化合物；用于氧化还原/电子传递与分析对照（亦为除草剂活性成分）。 | |
N-氧化物（电子调控/导向官能化） | 694-59-7 | 吡啶-N-氧化物 | ≥98% | 吡啶常见N-氧化衍生物；用于调控环上电子分布，常作为导向官能化或后续还原回吡啶的策略中间体。 | |
含硫/氧化态吡啶（吡啶硫酮） | 1121-31-9 | 2-巯基吡啶N-氧化物 | ≥99% | 即吡啶硫酮（Pyrithione）母体；金属螯合/抑菌活性骨架，亦是制备其金属盐（如锌盐）的关键前体。 | |
含硫/氧化态吡啶盐（吡啶硫酮盐） | 3811-73-2 | 2-巯基吡啶-1-氧化钠盐 (SPT) | ≥96% | 吡啶硫酮钠盐形式；提高水溶性，常用于抑菌/金属螯合相关体系、材料表面处理或作为活性骨架盐形对照。 | |
含硫吡啶衍生物（吡啶硫酮盐/抑菌） | 13463-41-7 | 2-巯基吡啶-N-氧化物 锌盐 | Moligand™, ≥96% | 即常见吡硫鎓锌（Zinc pyrithione）类结构；用于抑菌/防污材料与生物活性评估，也可作相关体系标准/对照。 | |
含硫吡啶试剂（硫醇/二硫键化学） | 2127-03-9 | 2,2'-二硫二吡啶 | ≥98% | 常用巯基特异反应试剂（二硫键交换）；用于蛋白/小分子巯基定量、可逆保护与表征方法开发。 | |
特殊含氟试剂（HF-吡啶络合物） | 62778-11-4 | 吡啶氢氟酸盐 | 吡啶 ~30 %, 氢氟酸 ~70 % | HF 的络合供给形式（常见于选择性含氟转化、氟化/脱保护等体系）；用于需要“可控HF来源”的反应与方法开发（安全合规要求高）。 | |
吡啶鎓盐（温和酸催化剂/缓冲酸） | 24057-28-1 | 4-甲基苯磺酸吡啶鎓（PPTS） | ≥98% | 经典温和酸催化剂（PPTS）；用于缩醛/缩酮、糖化学与酸敏体系的温和催化/脱保护，较易控水控酸性。 | |
有机氧化试剂（PCC） | 26299-14-9 | 氯铬酸吡啶鎓 | ≥98% | 经典PCC氧化剂；用于醇→醛/酮的选择性氧化（常用无水条件），是方法学与合成路线常备试剂。 | |
有机氧化试剂（PDC） | 20039-37-6 | 重铬酸吡啶鎓 | ≥98% | PDC氧化剂；常用于醇氧化（条件可调），在需要较温和/可控的铬酸氧化体系中使用。 | |
磺化试剂（SO3络合物） | 26412-87-3 | 三氧化硫-吡啶复合物 | ≥97% | 常用磺化/硫酸化试剂（SO₃络合形式）；用于制备磺酸/硫酸酯、引入强酸性基团，适合糖/醇类底物硫酸化。 | |
硼烷络合物（温和还原/氢化供体） | 110-51-0 | 硼烷吡啶络合物 | ≥95% | BH₃络合物形式；用作温和还原剂/氢化供体（如羧酸衍生物还原、选择性还原体系），较便于计量与操作。 | |
卤化/溴化试剂（吡啶鎓多溴化物） | 39416-48-3 | 吡啶鎓三溴化物 | ≥85%(T) | 便于称量的溴化/溴加成试剂（相当于Br₂来源）；用于烯烃溴化、α-溴化等反应的替代溴源与方法学开发。 | |
药物/API/对照品（含吡啶药物） | 54-85-3 | 异烟肼 | ≥99% | 抗结核经典药物；用于API/对照品、方法学验证与药物相关机制研究（亦是异烟酸衍生化代表）。 |
注：以上为阿拉丁代表产品，更多产品规格请关注文末产品清单或可用“品名/CAS/货号”在阿拉丁官网检索。
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