4-二甲氨基吡啶

CAS: 1122-58-3 货号: D109207 分子式: C7H10N2 分子量: 122.17 Beilstein号: 3539759 EC号: 214-353-5
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级别和纯度: ≥99%
别名
N-(4-吡啶基)二甲基胺 | N,N-二甲基-4-吡啶胺 | 4-(二甲氨基)吡啶
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1718 篇同行评审文献引用。

概述

溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂,水中溶解度:76 g/l (25°C)。酰化反应的高效催化剂

4-二甲氨基吡啶(DMAP)是一种多功能亲核催化剂,用于酰化和酯化反应。它也可用于各种有机转化反应,如Baylis-Hillman反应、Dakin-West反应、胺的保护、C-酰化、硅烷化、天然产物化学中的应用。

应用
4-二甲氨基吡啶可用作以下反应的催化剂:
通过与丙二腈、醛和β-硝基烯反应合成3,5 取代的2,6-二氰基苯胺。
在无辅助碱和溶剂的条件下与酸酐进行醇的酰化反应合成相应的酯。
通过活化烯和醛或酮的偶联进行Baylis-Hillman 反应生成碳碳键。
酰化反应的高效催化剂。

A highly efficient catalyst for acylation reactions

4-Dimethylaminopyridine (DMAP) is a versatile nucleophilic catalyst used in acylation and esterification reactions. It can also be used in various organic transformations such as Baylis-Hillman reaction, Dakin-West reaction, protection of amines, C-acylation, silylation, and applications in natural product chemistry.
Application
4-Dimethylaminopyridine can be used as a catalyst for the following reactions:
Synthesis of 3,5-substituted 2,6-dicyanoanilines by reaction with malononitrile, aldehydes and β-nitroolefins.
Acylation of alcohols with anhydrides to synthesize the corresponding esters in the absence of auxiliary bases and solvents.
Baylis-Hillman reaction to generate carbon-carbon bonds by coupling of activated alkenes with aldehydes or ketones.
Efficient catalyst for acylation reactions.

规格

别名
N-(4-吡啶基)二甲基胺 | N,N-二甲基-4-吡啶胺 | 4-(二甲氨基)吡啶
英文别名
N,N-dimethyl 4-pyridinamine | p-dimethylamino pyridine | (4-DMAP);4-Dimethylaminopyridine | 4-di methylaminopyridine | 4-Dimethylaminepyridine | N,N-dimethyl-N-(4-pyridinyl)amine | dimethyl-pyridin-4-yl-amine | dimethyl-pyridin-4yl-amine | dimethylpyridin
规格或纯度
≥99%
英文名称
4-Dimethylaminopyridine
储存条件
避光,室温
运输条件
常规运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
214-353-5
分子类型
未知
IUPAC Name
N,N-dimethylpyridin-4-amine
INCHI
1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
InChi Key
VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN(C)C1=CC=NC=C1
Isomeric SMILES
CN(C)C1=CC=NC=C1
UN Number
分子量
122.17
Beilstein号
3539759
Reaxy-Rn
110354
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=110354&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氮化合物
类(Class) 有机氮化合物
亚类(Subclass) 胺类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 叔胺 - 叔烷基芳胺
直接上位类(Direct Parent) 二烷基芳胺
其他上位类(Alternative Parents) 氨基吡啶及其衍生物  杂芳族化合物  氮杂环化合物  有机光子化合物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 氨基吡啶 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 二烷基芳基胺 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 吡啶
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的二烷基芳基胺类。这类化合物是脂肪族芳香胺,其氨基同时连接两个脂肪族链和一个芳香族基团。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol, benzene, ethyl acetate, chloroform, methylene chloride, acetone, and acetic acid. Slightly soluble in ether, diisopropyl ether, cyclohexane, hexane, and water.
密度
0.884
敏感性
对光线敏感
闪点(℉)
230 °F
闪点(℃)
110 ℃
沸点
162°C
熔点
110°C
分子量
122.170 g/mol
XLogP3
1.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
122.084 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
122.084 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
16.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
9
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
75.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS05,   GHS06,   GHS08,   GHS09
信号词
危险
危险声明

H310: 与皮肤接触致命

H315: 引起皮肤刺激

H318: 造成严重的眼睛损伤

H370: 对器官造成损害

H411: 对水生生物有毒并具有长期持续影响

H301+H331: 吞咽或吸入可致中毒。

预防措施声明

P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。

P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P391: 收集溢出物

P308+P311: 如接触到或有疑虑:呼叫急救中心/医生。

P332+P313: 如发生皮肤刺激:求医/就诊。

P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P410: 防止阳光直射

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P310+P330: 如果吞咽:漱口。立即致电中毒中心/医生。

WGK Germany
3
RTECS
US9230000
Merck Index
3389
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,Gloves,type P2 (EN 143) respirator cartridges
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E2308695 分析证书 D109207
E2308486 分析证书 D109207
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H2619300 分析证书 D109207
H2619299 分析证书 D109207
F2612583 分析证书 D109207
F2612584 分析证书 D109207
F2612585 分析证书 D109207
A2309307 分析证书 D109207
A2615292 分析证书 D109207
A2615291 分析证书 D109207
A2615278 分析证书 D109207
F2222066 分析证书 D109207
C2631098 分析证书 D109207
K2517533 分析证书 D109207
K2517530 分析证书 D109207
K2517434 分析证书 D109207
E2523242 分析证书 D109207
E2523268 分析证书 D109207
E2523218 分析证书 D109207
D2511409 分析证书 D109207
D2511408 分析证书 D109207
H2507051 分析证书 D109207
D2511506 分析证书 D109207
J2114361 分析证书 D109207
A2507459 分析证书 D109207
A2507546 分析证书 D109207
A2507595 分析证书 D109207
K2422295 分析证书 D109207
K2422294 分析证书 D109207
K2422443 分析证书 D109207
J2409757 分析证书 D109207
J2409759 分析证书 D109207
H2419474 分析证书 D109207
H2419475 分析证书 D109207
H2419483 分析证书 D109207
F2222065 分析证书 D109207
F2222049 分析证书 D109207
L2103502 分析证书 D109207
L2103504 分析证书 D109207
L2103507 分析证书 D109207
F2130154 分析证书 D109207
F2130157 分析证书 D109207
L2306109 分析证书 D109207
G2409023 分析证书 D109207
E2308551 分析证书 D109207
E2308541 分析证书 D109207
E2308464 分析证书 D109207
A2419051 分析证书 D109207
B2103158 分析证书 D109207
B2103155 分析证书 D109207
F2222068 分析证书 D109207
C23101285 分析证书 D109207
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此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥99%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于室温、避光条件下保存。本品对光敏感,请保存在原始的避光或棕色容器中。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 1122-58-3,分子式为 C7H10N2,分子量为 122.17 g/mol。InChIKey VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N。
如何获取批次专用COA?
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