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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1718 篇同行评审文献引用。
概述
溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂，水中溶解度:76 g/l (25°C)。酰化反应的高效催化剂
4-二甲氨基吡啶（DMAP）是一种多功能亲核催化剂，用于酰化和酯化反应。它也可用于各种有机转化反应，如Baylis-Hillman反应、Dakin-West反应、胺的保护、C-酰化、硅烷化、天然产物化学中的应用。
应用
4-二甲氨基吡啶可用作以下反应的催化剂：
通过与丙二腈、醛和β-硝基烯反应合成3,5 取代的2,6-二氰基苯胺。
在无辅助碱和溶剂的条件下与酸酐进行醇的酰化反应合成相应的酯。
通过活化烯和醛或酮的偶联进行Baylis-Hillman 反应生成碳碳键。
酰化反应的高效催化剂。
A highly efficient catalyst for acylation reactions
4-Dimethylaminopyridine (DMAP) is a versatile nucleophilic catalyst used in acylation and esterification reactions. It can also be used in various organic transformations such as Baylis-Hillman reaction, Dakin-West reaction, protection of amines, C-acylation, silylation, and applications in natural product chemistry.
Application
4-Dimethylaminopyridine can be used as a catalyst for the following reactions:
Synthesis of 3,5-substituted 2,6-dicyanoanilines by reaction with malononitrile, aldehydes and β-nitroolefins.
Acylation of alcohols with anhydrides to synthesize the corresponding esters in the absence of auxiliary bases and solvents.
Baylis-Hillman reaction to generate carbon-carbon bonds by coupling of activated alkenes with aldehydes or ketones.
Efficient catalyst for acylation reactions.
规格
别名
N-(4-吡啶基)二甲基胺 | N,N-二甲基-4-吡啶胺 | 4-（二甲氨基）吡啶
英文别名
N,N-dimethyl 4-pyridinamine | p-dimethylamino pyridine | (4-DMAP);4-Dimethylaminopyridine | 4-di methylaminopyridine | 4-Dimethylaminepyridine | N,N-dimethyl-N-(4-pyridinyl)amine | dimethyl-pyridin-4-yl-amine | dimethyl-pyridin-4yl-amine | dimethylpyridin
规格或纯度
≥99%
英文名称
4-Dimethylaminopyridine
储存条件
避光,室温
运输条件
常规运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
214-353-5
分子类型
未知
IUPAC Name
N,N-dimethylpyridin-4-amine
INCHI
1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
InChi Key
VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CN(C)C1=CC=NC=C1
Isomeric SMILES
CN(C)C1=CC=NC=C1
UN Number
分子量
122.17
Beilstein号
3539759
Reaxy-Rn
110354
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=110354&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机氮化合物 |
| 类（Class) | 有机氮化合物 |
| 亚类（Subclass） | 胺类 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 叔胺 - 叔烷基芳胺 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 二烷基芳胺 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 氨基吡啶及其衍生物 杂芳族化合物 氮杂环化合物 有机光子化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 氨基吡啶 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 二烷基芳基胺 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 吡啶 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的二烷基芳基胺类。这类化合物是脂肪族芳香胺，其氨基同时连接两个脂肪族链和一个芳香族基团。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
Soluble in methanol, benzene, ethyl acetate, chloroform, methylene chloride, acetone, and acetic acid. Slightly soluble in ether, diisopropyl ether, cyclohexane, hexane, and water.
密度
0.884
敏感性
对光线敏感
闪点(℉)
230 °F
闪点(℃)
110 ℃
沸点
162°C
熔点
110°C
分子量
122.170 g/mol
XLogP3
1.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
122.084 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
122.084 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
16.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
9
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
75.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H310: 与皮肤接触致命
H315: 引起皮肤刺激
H318: 造成严重的眼睛损伤
H370: 对器官造成损害
H411: 对水生生物有毒并具有长期持续影响
H301+H331: 吞咽或吸入可致中毒。
预防措施声明
P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。
P262: 不要进入眼睛、皮肤或衣服。
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P273: 避免释放到环境中。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P391: 收集溢出物
P308+P311: 如接触到或有疑虑：呼叫急救中心/医生。
P332+P313: 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P361+P364: 立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P410: 防止阳光直射
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P310+P330: 如果吞咽：漱口。立即致电中毒中心/医生。
WGK Germany
3
RTECS
US9230000
Merck Index
3389
个人防护装备
Eyeshields,Faceshields,Gloves,type P2 (EN 143) respirator cartridges
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
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分析证书 | D109207 |
| E2308695 |
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常见问题
本产品的纯度是多少？
本产品的化学纯度（含量）为 ≥99%。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
本产品应如何储存？
请于室温、避光条件下保存。本品对光敏感，请保存在原始的避光或棕色容器中。
本产品如何运输？
本产品按常温标准条件运输，无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 1122-58-3，分子式为 C7H10N2，分子量为 122.17 g/mol。InChIKey VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N。
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