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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 36 篇同行评审文献引用。
概述
β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）和β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸还原（NADH）包含辅酶氧化还原对（NAD +：NADH），参与广泛的酶催化氧化还原反应。 除了其氧化还原功能外，NAD +/NADH是ADP-核糖基转移酶（ADP-核糖基转移酶；聚（ADP-核糖）聚合酶）反应中的ADP-核糖单元的供体和环状ADP-核糖（ADP-核糖基环化酶）的前体。
作为一种试剂，NADH可用于酶循环测定，以扩大对低浓度含量的生物相关酶或代谢物活性的检测。
β-Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) and β-Nicotinamide adenine dinucleotide, reduced (NADH) comprise a coenzyme redox pair (NAD+:NADH) involved in a wide range of enzyme catalyzed oxidation reduction reactions. In addition to its redox function, NAD+/NADH is a donor of ADP-ribose units in ADP-ribosylaton (ADP-ribosyltransferases; poly(ADP-ribose) polymerases ) reactions and a precursor of cyclic ADP-ribose (ADP-ribosyl cyclases).
As a reagent, NADH can be used in enzyme cycling assays to amplify detection of activity of biologically relevant enzymes or metabolites present in low concentrations.
规格
别名
还原型 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 二钠盐 水合物
英文别名
Disodium NADH | Disodium nicotinamide adenine dinucleotide | disodium;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate | NADH d
规格或纯度
≥98%
英文名称
β-NADH
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
210-123-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
disodium;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
INCHI
1S/C21H29N7O14P2.2Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;/q;2*+1/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;/m1../s1
InChi Key
QRGNQKGQENGQSE-WUEGHLCSSA-L
Smiles
C1C=CN(C=C1C(=O)N)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5=C(N=CN=C54)N)O)O)O)O.[Na+].[Na+]
Isomeric SMILES
C1C=CN(C=C1C(=O)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@@H](O3)N4C=NC5=C(N=CN=C54)N)O)O)O)O.[Na+].[Na+]
关联CAS
分子量
709.4
Beilstein号
5230241
Reaxy-Rn
5230241
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
核苷、核苷酸及其类似物
- 类（Class) (5'->5')-二核苷酸
-
超类（Superclass)
核苷、核苷酸及其类似物
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 核苷、核苷酸及其类似物 |
| 类（Class) | (5'->5')-二核苷酸 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | (5'->5')-二核苷酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 嘌呤核苷酸糖 嘌呤核糖核苷二磷酸 嘌呤核糖核苷单磷酸 烟酰胺核苷酸 磷酸戊糖 糖胺 6-氨基嘌呤 单糖磷酸酯 N-取代烟酰胺 有机焦磷酸盐 氨基嘧啶及其衍生物 二氢吡啶 烷基磷酸酯 咪唑内酰胺类 N-取代咪唑 乙烯基酰胺 杂芳族化合物 四氢呋喃 氨基酸及其衍生物 仲醇 伯羧酸酰胺 氧环化合物 烯胺 氮杂环化合物 有机光子化合物 碳氢化合物衍生物 伯胺 羰基化合物 有机氧化物 有机两性离子 有机钠盐 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | (5'-→5')-二核苷酸 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二氢吡啶 - 萘醌 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氢吡啶 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - N-取代烟酰胺 - 烟酰胺核苷酸 - 有机碱金属盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机焦磷酸盐 - 有机盐 - 有机钠盐 - 有机双性离子 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳糖磷酸 - 五碳糖-5-磷酸 - 磷酸酯 - 初级胺 - 醛基胺 - 鸟苷酸 - 嘌呤核苷酸糖 - 嘌呤核糖核苷二磷酸 - 嘌呤核糖核苷单磷酸 - 嘧啶 - 醛基 - 四氢呋喃 - 乙烯酰胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的(5'-→5')-二核苷酸类。这类二核苷酸通过(5'-→5')-磷酸二酯键连接两个碱基。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
敏感性
对空气敏感，对热敏感；对湿度敏感；对光敏感
分子量
709.400 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
6
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
19
可旋转键计数Rotatable Bond Count
11
精确质量Exact Mass
709.089 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
709.089 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
323.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
46
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1210.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性（GHS）
信号词
Warning
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
H302: 吞食有害
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 E2325807 |
分析证书 | N106933 |
| E2325811 |
分析证书 | N106933 |
| E2325873 |
分析证书 | N106933 |
| H2617134 |
分析证书 | N106933 |
| H2617133 |
分析证书 | N106933 |
| H2617132 |
分析证书 | N106933 |
| H2617131 |
分析证书 | N106933 |
| H2617130 |
分析证书 | N106933 |
| I2202598 |
分析证书 | N106933 |
| L2526320 |
分析证书 | N106933 |
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| L2526319 |
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分析证书 | N106933 |
| L2526309 |
分析证书 | N106933 |
| L2526308 |
分析证书 | N106933 |
| C2610590 |
分析证书 | N106933 |
| C2610591 |
分析证书 | N106933 |
| C2610592 |
分析证书 | N106933 |
| C2610593 |
分析证书 | N106933 |
| G2524062 |
分析证书 | N106933 |
| H2310449 |
分析证书 | N106933 |
| H2310438 |
分析证书 | N106933 |
| H2310433 |
分析证书 | N106933 |
| E2325795 |
分析证书 | N106933 |
| G2517018 |
分析证书 | N106933 |
| G2515093 |
分析证书 | N106933 |
| K2415514 |
分析证书 | N106933 |
| K2415515 |
分析证书 | N106933 |
| L2115683 |
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| E2325790 |
分析证书 | N106933 |
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分析证书 | N106933 |
| D2321315 |
分析证书 | N106933 |
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分析证书 | N106933 |
| I2202597 |
分析证书 | N106933 |
| I2202596 |
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| L2115726 |
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| L2116003 |
分析证书 | N106933 |
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溶液计算器
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