还原辅酶Ⅱ四钠盐水合物（β-NADPH四钠盐水合物）

Name: 还原辅酶Ⅱ四钠盐 水合物（β-NADPH四钠盐水合物）
SKU: N1510346
Availability: InStock

CAS: 2646-71-1 货号: N1510346 分子式: C₂₁H₂₆N₇Na₄O₁₇P₃ · xH₂O 分子量: 833.35 (anhydrous basis) EC号: 220-163-3

92篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: ≥99%

别名

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避光,-20°C储存,充氩

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超低温运输

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献技术文档和文章溶液计算器

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 92 篇同行评审文献引用。

概述

NADPH 是谷胱甘肽还原酶 (Glutathione reductase，GR)、硫氧还蛋白还原酶 (Thioredoxin reductase，TrxR) 及 NADPH 氧化酶 (NADPH oxidase，NOX) 等的辅酶，作为氢供体参与氧化还原反应。NADPH 具有选择性参与细胞氧化还原稳态调控的特性。NADPH 通过为谷胱甘肽 (GSH) 和硫氧还蛋白 (Trx) 再生提供还原当量，发挥抗氧化活性，抵御活性氧 (ROS) 损伤；同时作为 NOX 的底物生成超氧阴离子，介导氧化应激和免疫反应。NADPH 参与维持细胞内还原环境、生物合成及调控基因表达 (如 Nrf2 通路)，主要用于氧化应激相关疾病 (如心血管疾病、神经退行性疾病、癌症) 及免疫调节机制的研究。

NADPH is a coenzyme of glutathione reductase (GR), thioredoxin reductase (TrxR) and NADPH oxidase (NOX), and participates in redox reactions as a hydrogen donor. NADPH has the characteristic of selectively participating in the regulation of cellular redox homeostasis. NADPH exerts antioxidant activity and resists reactive oxygen species (ROS) damage by providing reducing equivalents for the regeneration of glutathione (GSH) and thioredoxin (Trx); at the same time, it acts as a substrate of NOX to generate superoxide anions, mediating oxidative stress and immune response. NADPH participates in maintaining the intracellular reducing environment, biosynthesis and regulating gene expression (such as the Nrf2 pathway), and is mainly used in the study of oxidative stress-related diseases (such as cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer) and immune regulation mechanisms.

规格

别名

英文别名

β-NADPH | β-Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate Tetrasodium Salt reduced form [for Biochemical Research] | β-NADPH Tetrasodium Salt reduced form | TPNH Tetrasodium Salt reduced form

规格或纯度

≥99%

英文名称

β-Nicotinamide adenine dinucleotide 2′-phosphate reduced tetrasodium salt hydrate（β-NADPHtetrasodium salt hydrate）

生化机理

NADPH是许多氧化还原酶(包括一氧化氮合成酶)的电子供体和辅助因子。β-烟酰胺腺嘌呤二核苷2′-磷酸(NADP+)和还原型β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸2β-磷酸(NADPH)组成辅酶氧化还原对(NADP+:NADPH)，参与广泛的酶催化氧化还原反应。NADP+/NADPH氧化还原对可促进合成代谢反应中的电子转移，如脂质和胆固醇的生物合成和脂肪酰基链的延长。 NADP+/NADPH氧化还原对应用于多种抗氧化机制中，它可以保护活性氧化物质的积累。NADPH由戊糖磷酸途径(PPP)在体内产生的。

储存条件

避光,-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

备注

根据固体质量包装。

纯度

≥99%

名称和识别符

EC号

220-163-3

分子类型

小分子

IUPAC Name

tetrasodium;[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] phosphate

INCHI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;;/m1..../s1

InChi Key

WYWWVJHQDVCHKF-ITGWJZMWSA-J

Smiles

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

Isomeric SMILES

C1C=CN(C=C1C(=O)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@@H](O3)N4C=NC5=C(N=CN=C54)N)OP(=O)([O-])[O-])O)O)O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]

分子量

833.35 (anhydrous basis)

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
  - 类（Class) (5'->5')-二核苷酸

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	核苷、核苷酸及其类似物
类（Class)	(5'->5')-二核苷酸
亚类（Subclass）	暂无
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	(5'->5')-二核苷酸
其他上位类（Alternative Parents）	嘌呤核苷酸糖嘌呤核糖核苷二磷酸嘌呤核苷2',5'-二磷酸酯烟酰胺核苷酸磷酸戊糖糖胺单糖磷酸酯 6-氨基嘌呤 N-取代烟酰胺有机焦磷酸盐氨基嘧啶及其衍生物二氢吡啶烷基磷酸酯咪唑内酰胺类 N-取代咪唑杂芳族化合物乙烯基酰胺氧杂环戊烷伯羧酸酰胺仲醇氨基酸及其衍生物烯胺氧环化合物氮杂环化合物有机氧化物碳氢化合物衍生物有机两性离子羰基化合物伯胺有机钠盐
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	(5'-→5')-二核苷酸 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二氢吡啶 - 萘醌 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氢吡啶 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - N-取代烟酰胺 - 烟酰胺核苷酸 - 有机碱金属盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机焦磷酸盐 - 有机盐 - 有机钠盐 - 有机双性离子 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 五碳糖磷酸 - 五碳糖-5-磷酸 - 磷酸酯 - 初级胺 - 醛基胺 - 鸟苷酸 - 嘌呤核苷酸糖 - 嘌呤核糖核苷二磷酸 - 嘌呤核糖核苷二磷酸 - 嘌呤核糖核苷二磷酸 - 嘧啶 - 醛基 - 乙烯酰胺
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的(5'-→5')-二核苷酸类。这类二核苷酸通过(5'-→5')-磷酸二酯键连接两个碱基。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

溶解性

Soluble in water (50 mg/ml).

敏感性

对光线敏感；对湿度敏感

分子量

833.300 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

833.019 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

833.019 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

375.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

1380.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

信号词

Warning

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

Merck Index

6348

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
F2603407	分析证书	N1510346
F2603408	分析证书	N1510346
F2603422	分析证书	N1510346
F2603423	分析证书	N1510346

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