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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 92 篇同行评审文献引用。

概述

β-Nicotinamide adenine dinucleotide 2′-phosphate (NADP+) and β-Nicotinamide adenine dinucleotide 2′-phosphate, reduced (NADPH) comprise a coenzyme redox pair (NADP+:NADPH) involved in a wide range of enzyme catalyzed oxidation reduction reactions. The NADP+/NADPH redox pair facilitates electron transfer in anabolic reactions such as lipid and cholesterol biosynthesis and fatty acyl chain elongation. The NADP+/NADPH redox pair is used in a variety of antioxidation mechanism where it protects agains reactive oxidation species accumulation. NADPH is generated in vivio by the pentose phosphate pathway (PPP).通常作为电子供体，是很多氧化还原酶(包括一氧化氮合成酶)的辅酶(cofactor)。

β-Nicotinamide adenine dinucleotide 2′-phosphate (NADP+) and β-Nicotinamide adenine dinucleotide 2′-phosphate, reduced (NADPH) comprise a coenzyme redox pair (NADP+:NADPH) involved in a wide range of enzyme catalyzed oxidation reduction reactions. The NADP+/NADPH redox pair facilitates electron transfer in anabolic reactions such as lipid and cholesterol biosynthesis and fatty acyl chain elongation. The NADP+/NADPH redox pair is used in a variety of antioxidation mechanism where it protects agains reactive oxidation species accumulation. NADPH is generated in vivio by the pentose phosphate pathway (PPP).
A ubiquitous cofactor and biological reducing agent.

规格

别名

英文别名

规格或纯度

≥95%

英文名称

Coenzyme II reduced tetrasodium salt

生化机理

NADPH 四钠盐是一种无处不在的辅助因子和生物还原剂，在许多生物反应中充当电子供体。它是由电子受体 NADP+ 还原生成的，与另一种辅助因子 NADH 非常相似，后者在二核苷酸腺嘌呤半部分核糖分子的 2'位缺少一个磷酸基团。这种化合物参与了许多相关的生化途径，包括：光合作用中二氧化碳形成碳水化合物、维持红细胞中高水平的还原型谷胱甘肽、还原硫氧还蛋白，以及在免疫细胞中形成用于消灭病原体的自由基--又称呼吸爆发。

储存条件

-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

纯度

≥95%

名称和识别符

PubChem SID

528775805

EC号

220-163-3

分子类型

小分子

IUPAC Name

tetrasodium;[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoyl-4H-pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] phosphate

INCHI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;;/m1..../s1

InChi Key

WYWWVJHQDVCHKF-ITGWJZMWSA-J

Smiles

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

Isomeric SMILES

C1C=CN(C=C1C(=O)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@@H](O3)N4C=NC5=C(N=CN=C54)N)OP(=O)([O-])[O-])O)O)O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]

分子量

833.35 (anhydrous basis)

技术文档

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
  - 类（Class) (5'->5')-二核苷酸

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	核苷、核苷酸及其类似物
类（Class)	(5'->5')-二核苷酸
亚类（Subclass）	暂无
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	(5'->5')-二核苷酸
其他上位类（Alternative Parents）	嘌呤核苷酸糖嘌呤核糖核苷二磷酸嘌呤核苷2',5'-二磷酸酯烟酰胺核苷酸磷酸戊糖糖胺单糖磷酸酯 6-氨基嘌呤 N-取代烟酰胺有机焦磷酸盐氨基嘧啶及其衍生物二氢吡啶烷基磷酸酯咪唑内酰胺类 N-取代咪唑杂芳族化合物乙烯基酰胺氧杂环戊烷伯羧酸酰胺仲醇氨基酸及其衍生物烯胺氧环化合物氮杂环化合物有机氧化物碳氢化合物衍生物有机两性离子羰基化合物伯胺有机钠盐
分子骨架（Molecular Framework)	芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）	(5'-→5')-二核苷酸 - 6-氨基嘌呤 - 羟基苯甲酸酯 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二氢吡啶 - 萘醌 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氢吡啶 - 咪唑 - 咪唑哌啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - 单糖磷酸酯 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - N-取代咪唑 - N-取代烟酰胺 - 烟酰胺核苷酸 - 有机碱金属盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机焦磷酸盐 - 有机盐 - 有机钠盐 - 有机双性离子 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 五碳糖磷酸 - 五碳糖-5-磷酸 - 磷酸酯 - 初级胺 - 醛基胺 - 鸟苷酸 - 嘌呤核苷酸糖 - 嘌呤核糖核苷二磷酸 - 嘌呤核糖核苷二磷酸 - 嘌呤核糖核苷二磷酸 - 嘧啶 - 醛基 - 乙烯酰胺
描述（Description）	该化合物属于有机化合物中的(5'-→5')-二核苷酸类。这类二核苷酸通过(5'-→5')-磷酸二酯键连接两个碱基。
外部描述符（External Descriptors）	暂无

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

作用机制

作用机制	Action Type	target ID	Target Name	Target Type	Target Organism	Binding Site Name	参考文献

化学和物理性质

溶解性

Soluble in water (50 mg/ml).10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

密度

2.28

敏感性

对热和空气和光线敏感

分子量

833.300 g/mol

XLogP3

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

833.019 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

833.019 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

375.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

1380.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

信号词

Warning

危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。

Merck Index

6348

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
J2619194	分析证书	C103029
J2619189	分析证书	C103029
J2619190	分析证书	C103029
J2619191	分析证书	C103029
C2331147	分析证书	C103029
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A2305349	分析证书	C103029
A2305350	分析证书	C103029
E2609163	分析证书	C103029
E2609162	分析证书	C103029
E2609161	分析证书	C103029
E2609160	分析证书	C103029
E2609159	分析证书	C103029
C2613432	分析证书	C103029
C2613446	分析证书	C103029
C2613428	分析证书	C103029
C2613395	分析证书	C103029
G2206494	分析证书	C103029
D2202002	分析证书	C103029
I2508249	分析证书	C103029
I2508250	分析证书	C103029
I2508248	分析证书	C103029
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C2331121	分析证书	C103029
A2305298	分析证书	C103029
F2404217	分析证书	C103029
D2415018	分析证书	C103029
D2202003	分析证书	C103029
K2101066	分析证书	C103029
K2101071	分析证书	C103029
K2101072	分析证书	C103029
J1909174	分析证书	C103029
D2327017	分析证书	C103029
F2528035	分析证书	C103029
F2528034	分析证书	C103029
C2331122	分析证书	C103029
A2424275	分析证书	C103029
E2124118	分析证书	C103029
E2124117	分析证书	C103029
A2305301	分析证书	C103029
F2502128	分析证书	C103029
J2316019	分析证书	C103029
A2409007	分析证书	C103029

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