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别名
槲皮素3-葡萄糖苷 | 异槲皮苷 | 异槲皮素 | 2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基β-D-吡喃葡萄糖苷
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为什么选择此级别
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储存与运输
2-8°C储存,避光,充氩。低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 29 篇同行评审文献引用。
概述
槲皮素 3-β-D-葡糖苷(Q3G),也叫作异槲皮苷,是槲皮素的主要糖苷形式之一。它是一种单葡萄糖苷,最早从加拿大紫荆的种荚中分离出来,也广泛存在于各种植物、蔬菜和水果中。Q3G 具有类黄酮的基本化学结构,即一个葡萄糖分子连接在槲皮素的 C-3 上。
Quercetin 3-β-D-glucoside (Q3G), also known as isoquercitrin, is one of the major glycosidic forms of quercetin.It is a mono-glucoside, first isolated from the seed pods of Cercis canadensis L., it is also found in various plants, vegetables, and fruits.[1] Q3G has the basic chemical structure of a flavonoid, with a glucose molecule attached to the C-3 of quercetin.
规格
别名
槲皮素3-葡萄糖苷 | 异槲皮苷 | 异槲皮素 | 2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-基β-D-吡喃葡萄糖苷
英文别名
Isoquercitrin | Isoquercetin
英文名称
Quercetin 3-β-D-glucoside
生化机理
槲皮素 3-β-D-葡糖苷具有较强的抗氧化和抗炎活性。作为一种强效氧自由基清除剂,它是一种神经保护剂,可在小鼠模型中改善阿尔茨海默病(AD)的症状。它可与苹果提取物结合使用,对结肠癌、肺癌和肝癌细胞系以及 MCF-7 人乳腺细胞具有抗增殖活性。
应用
使用槲皮素 3-β-D-葡糖苷:
作为膳食类黄酮补充剂,以利用表面等离子共振(SPR)检测其与人类小泛素相关修饰物 1(SUMO1)蛋白的结合能力
用为大肠杆菌三磷化酸腺苷(ATP)合成酶的抑制剂
作为抗聚集剂,测试其对β-淀粉样蛋白、绿色荧光蛋白(GFP)和胰凝乳蛋白酶原蛋白的活性
名称和识别符
IUPAC Name
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
INCHI
1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15-,17+,18-,21+/m1/s1
InChi Key
OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N
Smiles
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O
技术文档
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
苯丙素类和聚酮类
类(Class)
黄酮类化合物
亚类(Subclass)
黄酮苷
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
黄酮O-糖苷
直接上位类(Direct Parent)
黄酮-3-O-糖苷
其他上位类(Alternative Parents)
3'-羟基黄酮类化合物 4'-羟基黄酮类化合物 5-羟基黄酮类化合物 7-羟基黄酮类化合物 黄酮类 己糖 O-糖基化合物 色酮 儿茶酚 1-羟基-2-未取代苯类化合物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 吡喃酮及其衍生物 氧烷 苯及其取代衍生物 乙烯基酸 杂芳族化合物 仲醇 缩醛 氧环化合物 多元醇 有机氧化物 伯醇 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents)
1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 3'-羟基黄酮 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 儿茶酚 - 苯并吡喃 - 黄酮 - 黄酮类化合物-3-O-糖苷 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 单环苯基基团 - 单糖 - O-羧基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 苯酚 - 多醇 - 初级醇 - 吡喃 - 吡喃酮 - 醛基 - 乙烯基羧酸
描述(Description)
该化合物属于黄酮-3-O-糖苷类有机化合物。这类酚类化合物含有黄酮基团,其C3位通过O-糖苷键连接至糖苷基团。
外部描述符(External Descriptors)
flavonols - Flavones and Flavonols
化学和物理性质
敏感性
对光线敏感; 对空气敏感; 易吸潮; 对热敏感
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
8
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
12
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
464.095 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
464.095 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
207.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。
P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。
P405: 密闭存放
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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