F1828090计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™,分析标准品 级 ，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 56 篇同行评审文献引用。
概述
不溶于水，溶于乙醚、DMSO (25 mg/ml)；微溶于乙醇和氯仿。
规格
别名
维A酸
英文别名
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid | TRETINOIN COMPONENT OF ZIANA | Tretinoina (INN-Spanish) | Avita (0.025% gel) | Retinoate | Tretinoina [INN-Spanish] | b-Retinoic acid | Tretinoin [USAN:USP:INN:
规格或纯度
Moligand™, 分析标准品
英文名称
Retinoic acid
生化机理
描述： IC50 值IC50 值：不适用 全反式维甲酸（ATRA）已被广泛用于治疗包括前列腺癌在内的多种癌症：ATRA 能诱导 AR 前列腺癌细胞生长停滞并增加 HOXB13 的表达。EZH2和DNMT3b都通过涉及DNA和组蛋白甲基化修饰的表观遗传机制参与抑制HOXB13的表达[1]。ATRA 可通过降低 EZH2 和 DNMT3b 的表达并减少它们与 HOXB13 启动子的相互作用来上调 HOXB13[1]。体内：早期研究发现，用 ATRA 处理白血病细胞可导致细胞凋亡，这可能是分化过程的继发结果。由于 ATRA 能纠正细胞的异常生长并诱导细胞凋亡，因此在临床前和临床试验中被广泛用于治疗多种癌症类型，包括早期胃癌和前列腺癌。在对 AR? 和 drμg 具有抗药性的 DU145 前列腺癌细胞中，ATRA 被证明能提高细胞对抗癌药物多西他赛的敏感性[1]。全反式维甲酸（ATRA）通过增强 APL 细胞的快速分化和清除 APL 标志性肿瘤蛋白 PML-RARα，诱导 APL 患者的临床缓解[2]。临床试验：不适用
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
维甲酸受体激动剂
名称和识别符
PubChem SID
EC号
206-129-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
INCHI
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
InChi Key
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
Smiles
CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC(=O)O)C)C
Isomeric SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C
分子量
300.44
Beilstein号
2057223
Reaxy-Rn
2508066
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2508066&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 异戊烯醇脂质 |
| 亚类（Subclass） | 类视黄酸 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 类视黄酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 二萜类化合物 中链脂肪酸 甲基支链脂肪酸 不饱和脂肪酸 一元羧酸及其衍生物 羧酸 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族同单环化合物 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 二萜类化合物 - 脂肪酸 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 中链脂肪酸 - 甲基-支链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 萘醌 - Retinoid skeleton - 不饱和脂肪酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于视黄醇类有机化合物。这类化合物是3,7-二甲基-1-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)壬烷-1,3,5,7-四烯及其衍生物的含氧衍生物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Retinoids |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| ALogP | 6.3 |
|---|
关联靶点（人）
RARG
Tclin
视黄酸受体γ(Retinoic acid receptor gamma)
(44 活性数据)
RXRG
Tclin
视黄酸受体 RXR-γ(Retinoic acid receptor RXR-gamma)
(2 活性数据)
RXRB
Tclin
视黄酸受体 RXR-β(Retinoic acid receptor RXR-beta)
(3 活性数据)
RORB
Tchem
核受体ROR-β(Nuclear receptor ROR-beta)
(3 活性数据)
RXRA
Tclin
视黄酸受体 RXR-alpha(Retinoic acid receptor RXR-alpha)
(4 活性数据)
PIN1
Tchem
肽基脯氨酰顺反异构酶NIMA相互作用1(Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1)
(3 活性数据)
RARB
Tclin
视黄酸受体β(Retinoic acid receptor beta)
(44 活性数据)
RARA
Tclin
视黄酸受体α(Retinoic acid receptor alpha)
(31 活性数据)
NR2C2
Tchem
核受体亚家族 2 C 组成员 2(Nuclear receptor subfamily 2 group C member 2)
(1 活性数据)
APP
Tclin
淀粉样β蛋白A4(Amyloid-beta A4 protein)
(1 活性数据)
PPARD
Tchem
过氧化物酶体增殖激活受体δ(Peroxisome proliferator-activated receptor delta)
(1 活性数据)
NR2E1
Tbio
核受体亚家族 2 E 组成员 1(Nuclear receptor subfamily 2 group E member 1)
(0 活性数据)
PDE5A
Tclin
Phosphodiesterase 5A
(5113 活性数据)
EGFR
Tclin
Epidermal growth factor receptor erbB1
(33727 活性数据)
F2
Tclin
Thrombin
(11687 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
ESR1
Tclin
Estrogen receptor alpha
(17718 活性数据)
HMGCR
Tclin
HMG-CoA reductase
(2475 活性数据)
NR3C1
Tclin
Glucocorticoid receptor
(14987 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
PGR
Tclin
Progesterone receptor
(8562 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
CHRM2
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M2
(10671 活性数据)
ADRB1
Tclin
Beta-1 adrenergic receptor
(6630 活性数据)
HTR1A
Tclin
Serotonin 1a (5-HT1a) receptor
(14969 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AR
Tclin
Androgen Receptor
(11781 活性数据)
RARA
Tclin
Retinoic acid receptor alpha
(1324 活性数据)
CHRM1
Tclin
Muscarinic acetylcholine receptor M1
(12690 活性数据)
VDR
Tclin
Vitamin D receptor
(26531 活性数据)
ACE
Tclin
Angiotensin-converting enzyme
(1423 活性数据)
DRD2
Tclin
Dopamine D2 receptor
(23596 活性数据)
TYR
Tclin
Tyrosinase
(717 活性数据)
MAOA
Tclin
Monoamine oxidase A
(11911 活性数据)
CNR1
Tclin
Cannabinoid CB1 receptor
(20913 活性数据)
DRD1
Tclin
Dopamine D1 receptor
(9720 活性数据)
DRD4
Tchem
Dopamine D4 receptor
(7907 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
PTGS1
Tclin
Cyclooxygenase-1
(9233 活性数据)
SLC6A2
Tclin
Norepinephrine transporter
(10102 活性数据)
HRH2
Tclin
Histamine H2 receptor
(5428 活性数据)
ADRA1D
Tclin
Alpha-1d adrenergic receptor
(4171 活性数据)
HTR1B
Tclin
Serotonin 1b (5-HT1b) receptor
(2801 活性数据)
HTR2A
Tclin
Serotonin 2a (5-HT2a) receptor
(14758 活性数据)
HTR2C
Tclin
Serotonin 2c (5-HT2c) receptor
(11471 活性数据)
ADORA1
Tclin
Adenosine A1 receptor
(17603 活性数据)
CALCR
Tclin
Calcitonin receptor
(2215 活性数据)
SLC6A4
Tclin
Serotonin transporter
(12625 活性数据)
ADRA1A
Tclin
Alpha-1a adrenergic receptor
(8359 活性数据)
PTGS2
Tclin
Cyclooxygenase-2
(13999 活性数据)
HRH1
Tclin
Histamine H1 receptor
(7573 活性数据)
ADRA1B
Tclin
Alpha-1b adrenergic receptor
(2912 活性数据)
OPRM1
Tclin
Mu opioid receptor
(19785 活性数据)
DRD3
Tclin
Dopamine D3 receptor
(14368 活性数据)
PPARG
Tclin
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma
(15191 活性数据)
AVPR1A
Tclin
Vasopressin V1a receptor
(5412 活性数据)
OPRD1
Tclin
Delta opioid receptor
(15096 活性数据)
OPRK1
Tclin
Kappa opioid receptor
(16155 活性数据)
SLC6A3
Tclin
Dopamine transporter
(10535 活性数据)
KCNH2
Tclin
HERG
(29587 活性数据)
HTR4
Tclin
Serotonin 4 (5-HT4) receptor
(2068 活性数据)
PDE3A
Tclin
Phosphodiesterase 3A
(3309 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Agtr2
Angiotensin II type 2 (AT-2) receptor (803 活性数据)
Mc4r
Melanocortin receptor 4 (1205 活性数据)
Ltc4s
Leukotriene C4 synthase (1 活性数据)
Sigmar1
Sigma opioid receptor (160 活性数据)
Npy1r
Neuropeptide Y receptor type 1 (8 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Cckar
Cholecystokinin A receptor (90 活性数据)
Ppard
Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
Abcb1b
P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
Nos2
Nitric oxide synthase, inducible (3573 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Mmp2
Matrix metalloproteinase-2 (12 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Tdo2
Tryptophan 2,3-dioxygenase (8 活性数据)
Mmp9
Matrix metalloproteinase 9 (38 活性数据)
Abcb1a
P-glycoprotein 3 (492 活性数据)
Pseudomonas aeruginosa (123386 活性数据)
Klebsiella pneumoniae (43867 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Acinetobacter baumannii (41033 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
Saccharomyces cerevisiae (19171 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Cryptococcus neoformans (21258 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Human gammaherpesvirus 4 (1538 活性数据)
Oryctolagus cuniculus (11301 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
Cricetinae gen. sp. (3197 活性数据)
F9 (77 活性数据)
MDCK (10148 活性数据)
N2a (708 活性数据)
P19 (309 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
S91 (48 活性数据)
3LLD122 (4 活性数据)
H4 (48 活性数据)
lef
Anthrax lethal factor (7585 活性数据)
Hamster (598 活性数据)
GCN5
Histone acetyltransferase GCN5 (89 活性数据)
Luciferin 4-monooxygenase (66902 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
pfk
6-phospho-1-fructokinase (7870 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Trachea (5 活性数据)
Ido1
Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (313 活性数据)
TGR
Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
密度
1.011
熔点
180-181°C
分子量
300.400 g/mol
XLogP3
6.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
300.209 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
300.209 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
22
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
567.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
H360: 可能损害生育力或未出生的孩子
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P318: 如果暴露或担心，请就医。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
2
RTECS
VH6475000
Merck Index
8165
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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Hedgehog信号通路
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Phenylethyl Resorcinol (377): Structural Characteristics, Melanogenesis-Regulating Mechanisms, and Related Applications in Formulation Research
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Anti-Photoaging Potential of Artemia Extract: UV-Induced Damage Cascades, HSP70-Related Stress Protection, and GP4G Metabolic Insights
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Mechanism of Action of Tranexamic Acid in Pigmentation Care: From the Plasmin System to Regulation of Inflammation-Driven Pro-Melanogenic Signaling
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Mechanisms of Retinol Action in the Skin: From Metabolic Activation and RAR/RXR-Mediated Transcriptional Regulation to Epidermal Renewal and Collagen Homeostasis
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此产品的引用文献
溶液计算器
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