链脲佐菌素, DNA 抑制剂

CAS: 18883-66-4 货号: S110910 分子式: C8H15N3O7 分子量: 265.22 Beilstein号: 2060675 EC号: 242-646-8
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 ≥98% mixture of isomers
别名
链脲菌素 | 链脲霉素
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
价格
数量
50mg
S110910-50mg
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¥69.90
250mg
S110910-250mg
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S110910-1g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 208 篇同行评审文献引用。

概述

链脲佐菌素是一种氨基葡萄糖-亚硝基脲(glucosamine-nitrosourea),是一种DNA烷基化试剂,能通过GLUT2葡萄糖转运蛋白(GLUT2 glucose transport protein)独自进入细胞。对胰腺胰岛内胰岛素诱发的β-细胞具毒性。链脲佐菌素对GLUT2 阳性神经内分泌肿瘤细胞有毒性作用。一种含N-亚硝基的化合物,在胰腺胰岛充当一氧化氮的供体;诱导产生糖尿病动物模式的胰岛素分泌细胞的死亡。高效DNA甲基化试剂,能诱发染色体断裂。对表达GLUT2葡萄糖转运体(GLUT2 glucose transporter)的神经内分泌肿瘤细胞系具细胞毒性。医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。 医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。

Streptozotocin, a glucosamine-nitrosourea, is a DNA alkylating agent that enters cells exclusively via the GLUT2 glucose transport protein. Streptozocin, a diabetagen, is especially toxic to pancreatic islet insulin-producing β-cells. It is toxic to GLUT2 positive neuroendocrine tumor cells.
An NO donor and DNA methylating agent; Streptozotocin is used in medicine as a drug against certain cancers of the Langerhans Islets. It is cytotoxic to neuroendocrine tumor cell lines that express the GLUT2 glucose transporter; Streptozocin is used to induce Type 1 diabetes for medical research.

规格

别名
链脲菌素 | 链脲霉素
英文别名
STZ | N-(Methylnitrosocarbamoyl)-α-D-glucosamine | Streptozotocin
规格或纯度
Moligand™, ≥98%, mixture of isomers
英文名称
Streptozocin
生化机理
一种N-亚硝基化合物,作为胰岛中一氧化氮供体,诱导分泌胰岛素的细胞死亡,产生糖尿病的动物模型。属于强有力诱导染色体断裂的DNA甲基化剂。对表达GLUT2葡萄糖转运子的神经内分泌肿瘤细胞株有细胞毒性。选择性胰腺β细胞毒素。DNA烷基化剂。链脲佐菌素和体内抗癌活性。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
DNA 抑制剂
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
242-646-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
1-methyl-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]urea
INCHI
1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChi Key
ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N
Smiles
CN(C(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O)N=O
Isomeric SMILES
CN(C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1O)CO)O)O)N=O
UN Number
Packing Group
III
分子量
265.22
Beilstein号
2060675

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 单糖
直接上位类(Direct Parent) 己糖
其他上位类(Alternative Parents) N-甲基亚硝脲  氧烷  氨基脲  亚硝酰胺  仲醇  半缩醛  多元醇  氧环化合物  伯醇  有机光子化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 半缩醛 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - N-甲基亚硝基脲 - 硝基苯酚 - 硝基脲 - 有机亚硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机亚硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - 醛基 - 半肼
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的己糖类。这类单糖的糖单元为含六个碳原子的结构单元。
外部描述符(External Descriptors) N-nitrosoureas - N-acylglucosamine
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (≥53 mg/ml), ethanol ( ≥3 mg/ml), and DMSO (≥53 mg/ml).
密度
1.86
敏感性
对湿度敏感;对光线敏感
熔点
115°C
分子量
265.220 g/mol
XLogP3
-1.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
265.091 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
265.091 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
152.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
315.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
5
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
危险
危险声明

H341: 怀疑引起遗传缺陷

H350: 可能导致癌症

预防措施声明

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

WGK Germany
3
RTECS
LZ5775000
Class
9
个人防护装备
Eyeshields,full-face particle respirator type N100 (US),Gloves,respirator cartridge type N100 (US),type P1 (EN143) respirator filter,type P3 (EN 143) respirator cartridges
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到37个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
B2628639 分析证书 S110910
B2628641 分析证书 S110910
B2628642 分析证书 S110910
B2628643 分析证书 S110910
J2524517 分析证书 S110910
J2524516 分析证书 S110910
J2524515 分析证书 S110910
J2524513 分析证书 S110910
C2507718 分析证书 S110910
I2503067 分析证书 S110910
F2512180 分析证书 S110910
D2507720 分析证书 S110910
D2507719 分析证书 S110910
D2507717 分析证书 S110910
C2519647 分析证书 S110910
D2416482 分析证书 S110910
D2416485 分析证书 S110910
D2416484 分析证书 S110910
D2416483 分析证书 S110910
H2315089 分析证书 S110910
H2315087 分析证书 S110910
H2315088 分析证书 S110910
D2328116 分析证书 S110910
D2328115 分析证书 S110910
D2328113 分析证书 S110910
D2328107 分析证书 S110910
D2318853 分析证书 S110910
D2318886 分析证书 S110910
D2318874 分析证书 S110910
D2318873 分析证书 S110910
J2213132 分析证书 S110910
J2228733 分析证书 S110910
J2228746 分析证书 S110910
J2228755 分析证书 S110910
D23141097 分析证书 S110910
D23141099 分析证书 S110910
B2324018 分析证书 S110910
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代谢性疾病动物模型构建技术详解
A Detailed Guide to the Construction of Animal Models for Metabolic Diseases
常见动物疾病模型的建立及其实验方法
Establishment of Common Animal Disease Models and Their Experimental Methods
糖尿病动物模型建立与评价方法
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Endocrinology/Hormones(内分泌与激素)在代谢调控、生殖功能与疾病研究中的应用
Applications of Endocrinology/Hormones in Metabolic Regulation, Reproductive Function, and Disease Research
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