三(羟甲基)甲基甘氨酸

CAS: 5704-04-1 货号: T118067 分子式: C6H13NO5 分子量: 179.17 Beilstein号: 1937804 EC号: 227-193-6 PubChem CID: 79784
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级别和纯度: 用于细胞培养 ? 细胞培养级 —— 内毒素和污染物低,支持细胞存活生长。适用于哺乳动物/其他细胞培养基和添加剂。 ≥99.5%(T)
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 15 篇同行评审文献引用。

概述

三(羟甲基)甲基甘氨酸是一种带电离子的生物缓冲剂,通常用于酶测定、电泳和细胞培养研究。与甘氨酸相比,它具有更高的负电荷,这使得它能够更快地迁移。三(羟甲基)甲基甘氨酸′的高离子强度能够引起更多的离子迁移和更少的蛋白质迁移,从而在低丙烯酰胺凝胶中分离低分子量蛋白质。已经观察到,通过电泳,三(羟甲基)甲基甘氨酸在1至100 kDa蛋白质分离中的有效性。根据一项研究,在使用萤火虫荧光素酶进行ATP测定时,25 mmol/L的三(羟甲基)甲基甘氨酸缓冲液是经过测试的其他十种缓冲液中表现最有效。此外,三(羟甲基)甲基甘氨酸还可用于毛细管区带电泳、高效液相色谱和离子交换色谱。 

应用

三(羟甲基)甲基甘氨酸作为一种多功能缓冲剂,适用于在低百分比的丙烯酰胺凝胶中分离低分子量的蛋白质,已经证明使用萤火虫荧光素酶进行ATP测定的有效性,并在研究辐射引起的膜损伤时表现出清除羟自由基的潜力。此外,它在分离和纯化参与特定mRNA翻译并含有特定肽-tRNA分子的核糖体中发挥了作用。三(羟甲基)甲基甘氨酸还被用于合成RNA寡核苷酸和制备高密度DNA微阵列,从而能够通过光刻术法探索核酸·配体相互作用和文库构建的机制。用于分离低分子量的肽的缓冲剂组分。

Tricine is a zwitterionic biological buffer commonly used in enzyme assays, electrophoresis, and cell culture research. It has a higher negative charge compared to glycine, which enables it to migrate more rapidly. Tricine′s high ionic strength has the ability to cause more ion movement and less protein movement, resulting in the separation of low molecular weight proteins in lower percent acrylamide gels. It has been observed that Tricine is efficient in the separation of proteins ranging from 1 to 100 kDa through electrophoresis. According to a study, the 25 mmol/L Tricine buffer proved to be the most effective among ten other buffers tested for ATP assays using firefly luciferase. Further, Tricine is also used in capillary zone electrophoresis, high performance liquid chromatography and ion exchange chromatography.

规格

别名
N-三(羟甲基)甲基甘氨酸 | 2-[[1,3-二羟基-2-(羟甲基)丙-2-基]氨基]乙酸 | Tricine试剂
英文别名
2-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-ylamino)acetic acid | C6H13NO5 | 2-{[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino}acetic acid | N-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]glycine | AKOS015856413 | 2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-carboxaldehyde
规格或纯度
用于细胞培养, ≥99.5%(T)
英文名称
Tricine
应用
Tricine serves as a versatile buffering agent suitable for separating low molecular weight proteins in lower percent acrylamide gels, has demonstrated efficacy in ATP assays employing firefly luciferase, and has shown potential in scavenging hydroxyl radicals during the investigation of radiation-induced membrane damage. Additionally, it has played a role in isolating and purifying ribosomes engaged in the translation of specific mRNA and containing specific peptidyl-tRNA molecules. Tricine has also been employed in the synthesis of RNA oligonucleotides and the fabrication of high-density DNA microarrays, enabling the exploration of mechanisms underlying nucleic acid·ligand interactions and library preparation through photolithography. Buffer component for separation of low molecular weight peptides.
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室温
运输条件
常规运输
纯度
≥99.5%(T)
名称和识别符
PubChem SID
EC号
227-193-6
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]acetic acid
INCHI
1S/C6H13NO5/c8-2-6(3-9,4-10)7-1-5(11)12/h7-10H,1-4H2,(H,11,12)
InChi Key
SEQKRHFRPICQDD-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C(C(=O)O)NC(CO)(CO)CO
Isomeric SMILES
C(C(=O)O)NC(CO)(CO)CO
PubChem CID
分子量
179.17
Beilstein号
1937804
Reaxy-Rn
1937804

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α氨基酸
其他上位类(Alternative Parents) 氨基酸  1,2-氨基醇  一元羧酸及其衍生物  二烷基胺  羧酸  伯醇  有机光子化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 1,2-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - α-氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 二级脂肪胺 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于α-氨基酸类有机化合物。此类氨基酸的氨基直接连接于羧基相邻的碳原子(α碳)。
外部描述符(External Descriptors) tricine
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in water (89.6 g/l) at 20 °C.
密度
1.05
熔点
172 °C
分子量
179.170 g/mol
XLogP3
-5.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
179.079 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
179.079 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
110.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
12
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
137.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
Merck Index
9651
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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B2602199B2602199 分析证书 T118067
B2602201B2602201 分析证书 T118067
B2602261B2602261 分析证书 T118067
H2113292H2113292 分析证书 T118067
C2513805C2513805 分析证书 T118067
L2522069L2522069 分析证书 T118067
J2521260J2521260 分析证书 T118067
C2513806C2513806 分析证书 T118067
C2513804C2513804 分析证书 T118067
C2513791C2513791 分析证书 T118067
H2420053H2420053 分析证书 T118067
H2421056H2421056 分析证书 T118067
H2421055H2421055 分析证书 T118067
H2421054H2421054 分析证书 T118067
H2421053H2421053 分析证书 T118067
C2412048C2412048 分析证书 T118067
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