维生素A酸

CAS: 302-79-4 货号: T409019 分子式: C20H28O2 分子量: 300.44 Beilstein号: 2057223 EC号: 206-129-0
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级别和纯度: Moligand™ ? Moligand™ —— 阿拉丁的配体和生物活性小分子系列。适用于需要明确小分子工具的受体、通路和结合研究。 10mM in DMSO
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 56 篇同行评审文献引用。

概述

视黄酸(RA)是一种类视黄醇,具有广泛的生物学作用。可调节正常和转化细胞的分化和增殖,可能会影响癌基因。全反式视黄酸(ATRA)是维生素A最直接相关的活性代谢产品。视黄酸可作为一种信号分子,经由核受体调节中枢神经系统的区域分化。1 nm浓度(1 µM带来最大分化)的视黄酸可诱导一种人早幼粒细胞白血病细胞系形态和功能上的终末分化,代表其可能参与特定造血细胞的分化。视黄酸还可通过调节神经元细胞表面肽生长因子受体的表达,间接影响神经元分化。
此外,视黄酸等类视黄醇可抑制人黑素瘤细胞的增殖并刺激酪氨酸酶活性,[4]还抑制黑色素细胞的细胞基底黏附和迁移。ATRA在哺乳动物血管系统形成中起重要作用,尤其是可以调节组织血管生成过程中的内皮细胞增殖和血管重塑。
应用:
视黄酸(RA)已用于胚胎干细胞至运动神经元的分化。
它已用于非洲爪蟾外胚层至胰腺的分化。
它还用于研究由RARα (视黄酸受体α)引起的表观遗传学调控。
它已用于研究原初精原细胞向精母细胞转化的RA信号转导。

Information

Tretinoin (NSC 122758) Tretinoin (NSC 122758, Retinoic acid, All-trans Retinoic Acid, ATRA, Vitamin A acid, Vesanoid, Airol, Renova, Atralin, Retin-A, Avita, Stieva-A), which is a ligand for both the retinoic acid receptor (RAR) and the retinoid X recep
In vitro

Tretinoin prevents the cytotoxicity of H2O2 in cultured human mesangial cells by increasing both the catalase activity and the reduced glutathione content, which are dose- and time-dependent changes. Tretinoin-incubated mesangial cells leads to increased levels of catalase mRNA and gamma-glutamyl-cysteine synthetase (catalytic subunit) mRNA, the latter being the rate-limiting step in de novo reduced glutathione synthesis. Tretinoin upregulates matrix metalloproteinase-13 and matrix metalloproteinase-8 in human keloid-derived fibroblasts.

In vivo

Tretinoin-treated old male Fischer 344 rats have 30% lower protein content in the renal cortex than control old rats, this effect may depend on the inhibition of the expression of tumor necrosis factor-beta1, a matrigenic cytokine, and osteopontin, a protein with cell adhesive and chemotactic properties. Tretinoin has the ability to prevent the major steroid-induced biomechanical changes in hairless mouse dermal connective tissue that contribute to atrophy. Tretinoin combined with imiquimod leads to faded tattoos and moderate clearance of pigment on histopathology in the guinea pig. Tretinoin increases fibroplastic proliferation in the Skin incisions were made in 45 CD-1 mice, but the production of collagen was diminished.
Cell Data

cell lines:HCT 116 cells

Concentrations:

Incubation Time:

Powder Purity:≥97%

规格

英文别名
Retinoic acid, All-trans Retinoic Acid, ATRA, Vitamin A acid, Vesanoid, Airol, Renova, Atralin, Retin-A, Avita, Stieva-A | (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
规格或纯度
Moligand™, 10mM in DMSO
英文名称
Tretinoin (NSC 122758)
生化机理
维甲酸(NSC 122758、视黄酸、全反式视黄酸、ATRA、维生素 A 酸、Vesanoid、Airol、Renova、Atralin、Retin-A、Avita、Stieva-A)是视黄酸受体(RAR)和视黄醇 X 受体(RXR)的配体,可诱导急性早幼粒细胞白血病(APL)细胞的粒细胞分化和凋亡。
储存条件
-80℃储存
运输条件
特低温运输
名称和识别符
EC号
206-129-0
分子类型
小分子
Isomeric SMILES
CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C(=O)O)/C)/C
分子量
300.44
Beilstein号
2057223
Reaxy-Rn
2508066
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2508066&ln=

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高级数据

产品属性
ALogP 6.3
关联靶点(人)
RARG Tclin 视黄酸受体γ(Retinoic acid receptor gamma) (44 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RXRG Tclin 视黄酸受体 RXR-γ(Retinoic acid receptor RXR-gamma) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RXRB Tclin 视黄酸受体 RXR-β(Retinoic acid receptor RXR-beta) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RORB Tchem 核受体ROR-β(Nuclear receptor ROR-beta) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RXRA Tclin 视黄酸受体 RXR-alpha(Retinoic acid receptor RXR-alpha) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIN1 Tchem 肽基脯氨酰顺反异构酶NIMA相互作用1(Peptidyl-prolyl cis-trans isomerase NIMA-interacting 1) (3 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RARB Tclin 视黄酸受体β(Retinoic acid receptor beta) (44 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
RARA Tclin 视黄酸受体α(Retinoic acid receptor alpha) (31 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
NR2C2 Tchem 核受体亚家族 2 C 组成员 2(Nuclear receptor subfamily 2 group C member 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
APP Tclin 淀粉样β蛋白A4(Amyloid-beta A4 protein) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PPARD Tchem 过氧化物酶体增殖激活受体δ(Peroxisome proliferator-activated receptor delta) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
化学和物理性质
熔点
180-181°C
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS08,   GHS09
信号词
危险
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H360: 可能损害生育力或未出生的孩子

H410: 对水生生物有剧毒并具有长期持续影响

预防措施声明

P201: 使用前获取特殊说明

P202: 在阅读并理解所有安全预防措施之前,不要进行操作。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P273: 避免释放到环境中。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P391: 收集溢出物

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P308+P313: 如接触到或有疑虑:求医/就诊。

P332+P313: 如发生皮肤刺激:求医/就诊。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P312+P330: 如误吞咽:如感觉不适,呼叫急救中心/医生。漱口

WGK Germany
2
RTECS
VH6475000
Merck Index
8165
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2608694 分析证书 T409019
技术文档和文章
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此产品的引用文献
溶液计算器

常见问题

「Moligand?」是什么?
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一,专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比,「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存?
请于?80 °C条件下保存。需超低温保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用干冰配冷袋冷冻运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存;处理干冰时请戴隔热手套并保持通风。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 302-79-4,分子式为 C20H28O2,分子量为 300.44 g/mol。
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