芹菜素

CAS: 520-36-5 货号: A757942 分子式: C15H10O5 分子量: 270.24 Beilstein号: 262620 EC号: 208-292-3
有货
级别和纯度: ≥96%
别名
芹黄素,,4',5,7-三羟基黄酮
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
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1g
A757942-1g
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 130 篇同行评审文献引用。

概述

芹菜素属于多酚类黄酮类化合物,以植物黄色素的形式存在于多种植物中,吡啶水溶液呈黄色针晶,无嗅无味。几乎不溶于水,部分溶于热酒精,溶于稀KOH溶液。

A plant flavonoid that has been found to inhibit cell proliferation by arresting the cell cycle at the G2/M phase. Inhibition of growth through cell cycle arrest and induction of apoptosis appear to be related to induction of p53.Inhibits PMA-mediated tumor promotion by inhibiting protein kinase C1 and the resulting suppression of oncogene expression. It has also been reported to inhibit topoisomerase I-catalyzed DNA re-ligation and enhance gap junctional intercellular communication.

规格

别名
芹黄素,,4',5,7-三羟基黄酮
英文别名
4',5,7-Trihydroxyflavone 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on 5,7,4'-Trihydroxyflavone
规格或纯度
≥96%
英文名称
Apigenin
生化机理
蛋白激酶抑制剂。抑制TPA的促肿瘤作用,并在人乳腺癌细胞中表现出抗增殖活性(在24小时和72小时时IC50值分别为59.44和31.15μM)。激活内在和外在的凋亡通路,并在体内显示出抗炎,降压,解痉和抗氧化的特性。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥96%
名称和识别符
EC号
208-292-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
INCHI
1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
InChi Key
KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
分子量
270.24
Beilstein号
262620
Reaxy-Rn
262620
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=262620&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 苯丙素类和聚酮类
类(Class) 黄酮类化合物
亚类(Subclass) 黄酮类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 黄酮类
其他上位类(Alternative Parents) 7-羟基黄酮类化合物  5-羟基黄酮类化合物  4'-羟基黄酮类化合物  色酮  吡喃酮及其衍生物  1-羟基-4-未取代苯类化合物  1-羟基-2-未取代苯类化合物  苯及其取代衍生物  乙烯基酸  杂芳族化合物  氧环化合物  有机氧化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 苯并吡喃 - 黄酮 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 吡喃 - 吡喃酮 - 乙烯基羧酸
描述(Description) 该化合物属于黄酮类有机化合物。这类黄酮类化合物以2-苯基苯并吡喃-4-酮(2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮)为骨架结构。
外部描述符(External Descriptors) Flavones and Flavonols
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): None, 最高浓度(mM): 50
密度
1.548
敏感性
对光敏感
熔点
345-350°C
分子量
270.240 g/mol
XLogP3
1.700
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
270.053 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
270.053 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
87.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
20
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
410.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

WGK Germany
3
RTECS
LK9276000
Merck Index
730
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
E2622224 分析证书 A757942
A2623045 分析证书 A757942
K2503691 分析证书 A757942
H2501014 分析证书 A757942
C2527376 分析证书 A757942
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