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质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 130 篇同行评审文献引用。
概述
芹菜素属于多酚类黄酮类化合物,以植物黄色素的形式存在于多种植物中,吡啶水溶液呈黄色针晶,无嗅无味。几乎不溶于水,部分溶于热酒精,溶于稀KOH溶液。
A plant flavonoid that has been found to inhibit cell proliferation by arresting the cell cycle at the G2/M phase. Inhibition of growth through cell cycle arrest and induction of apoptosis appear to be related to induction of p53.Inhibits PMA-mediated tumor promotion by inhibiting protein kinase C1 and the resulting suppression of oncogene expression. It has also been reported to inhibit topoisomerase I-catalyzed DNA re-ligation and enhance gap junctional intercellular communication.
规格
英文别名
4',5,7-Trihydroxyflavone 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on 5,7,4'-Trihydroxyflavone
生化机理
蛋白激酶抑制剂。抑制TPA的促肿瘤作用,并在人乳腺癌细胞中表现出抗增殖活性(在24小时和72小时时IC50值分别为59.44和31.15μM)。激活内在和外在的凋亡通路,并在体内显示出抗炎,降压,解痉和抗氧化的特性。
名称和识别符
IUPAC Name
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
INCHI
1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
InChi Key
KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Isomeric SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=262620&ln=
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
苯丙素类和聚酮类
类(Class)
黄酮类化合物
亚类(Subclass)
黄酮类
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
黄酮类
其他上位类(Alternative Parents)
7-羟基黄酮类化合物 5-羟基黄酮类化合物 4'-羟基黄酮类化合物 色酮 吡喃酮及其衍生物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 苯及其取代衍生物 乙烯基酸 杂芳族化合物 氧环化合物 有机氧化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents)
1-苯并吡喃 - 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - 4'-羟基黄酮 - 5-羟基黄酮 - 7-羟基黄酮 - 芳香族杂多环化合物 - 苯基化合物 - 苯并吡喃 - 苯并吡喃 - 黄酮 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 羟基黄酮 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 吡喃 - 吡喃酮 - 乙烯基羧酸
描述(Description)
该化合物属于黄酮类有机化合物。这类黄酮类化合物以2-苯基苯并吡喃-4-酮(2-苯基-1-苯并吡喃-4-酮)为骨架结构。
外部描述符(External Descriptors)
Flavones and Flavonols
三维结构
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): None, 最高浓度(mM): 50
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
270.053 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
270.053 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
87.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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