BAPTA-AM

CAS: 126150-97-8 货号: B115502 分子式: C34H40N2O18 分子量: 764.68 Beilstein号: 7458530 EC号: 634-129-4
有货
级别和纯度: ≥95%
别名
1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N`,N`-四乙酸四乙酸甲酯 | 胞内钙荧光探针BAPTA-AM | 1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸四(乙酸基甲基)酯 | 1,2-双(2-氨基苯氧基)-乙烷-N,N,N,N'-四乙酸 | 苯甲酸
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 18 篇同行评审文献引用。

概述

BAPTA/AM [1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid tetrakis(acetoxymethyl ester)] is a non-fluorescent, membrane-permeable form of BAPTA. Whereas the BAPTA, Free acid  is not cell permeable and is only useful for manipulating extracellular Ca2+ levels, BAPTA/AM can be used with a wide variety of cells, where it is hydrolyzed by cytosolic esterases and trapped intracellularly. Experiments have shown that BAPTA/AM abolishes vitamin D3-induced increase in intracellular Ca2+, and may induce inactivation of protein kinase C. Has also been shown to inhibit thapsigargin-induced apoptosis in rat thymocytes. This product is a high quality and sensitive compound for calcium signaling studies, investigation of signal transduction and apoptotic cascades, and neuroscience research. 

BAPTA-AM抑制自由基介导的毒性,增强非神经细胞中细胞凋亡,保护神经细胞免受缺血性损伤。它调节离子通道,阻止神经Ca2+-激活K+通道电流。BAPTA-AM维持细胞内Ca2+动态平衡。


A membrane-permeable form of BAPTA;Selective chelator of intracellular Ca2+ stores.

· 降低剪切后半胱氨酸蛋白酶-3升高水平

· 阻止细胞死亡,抑制ROS(活性氧化簇)产物,抑制半胱氨酸蛋白酶-8活性。

· 排除细胞内Ca2+ ([Ca2+]i) 浓度变化对癫痫诱导影响

· 消除6-羟多巴胺(6-OHDA)诱导的[Ca2+]i增量水平

BAPTA/AM [1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid tetrakis(acetoxymethyl ester)] is a non-fluorescent, membrane-permeable form of BAPTA. Whereas the BAPTA, Free acid is not cell permeable and is only useful for manipulating extracellular Ca2+ levels, BAPTA/AM can be used with a wide variety of cells, where it is hydrolyzed by cytosolic esterases and trapped intracellularly. Experiments have shown that BAPTA/AM abolishes vitamin D3-induced increase in intracellular Ca2+, and may induce inactivation of protein kinase C. Has also been shown to inhibit thapsigargin-induced apoptosis in rat thymocytes. This product is a high quality and sensitive compound for calcium signaling studies, investigation of signal transduction and apoptotic cascades, and neuroscience research.
A membrane-permeable form of BAPTA;Selective chelator of intracellular Ca2+ stores.

规格

别名
1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N`,N`-四乙酸四乙酸甲酯 | 胞内钙荧光探针BAPTA-AM | 1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸四(乙酸基甲基)酯 | 1,2-双(2-氨基苯氧基)-乙烷-N,N,N,N'-四乙酸 | 苯甲酸
英文别名
1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid,tetraacetoxymethyl ester | FT-0606289 | Tetrakis(acetoxymethyl) 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetate | A14023 | BAPTA AM | Glycine, N,N'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-phenylene)]bis[N-[
规格或纯度
≥95%
英文名称
BAPTA-AM
生化机理
细胞内Ca2+储存选择性螯合剂。选择性Ca 2+螯合剂。BAPTA的细胞渗透性类似物。用于操纵细胞内游离Ca 2+水平。显示出不同的生物活性。块hK v 1.5,K v 11.1(hERG)和hK v 1.3通道(K i值为1.23、1.30和1.45
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
备注
Wherever possible, you should prepare and use solutions on the same day. However, if you need to make up stock solutions in advance, we recommend that you store the solution as aliquots in tightly sealed vials at -20°C. Generally, these will be useable for up to one month. Before use, and prior to opening the vial we recommend that you allow your product to equilibrate to room temperature for at least 1 hour. Refer to SDS for further information. For more information on AM esters please visit our AM esters FAQ page . Need more advice on solubility, usage and handling? Please visit our frequently asked questions (FAQ) page for more details.
纯度
≥95%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
634-129-4
分子类型
小分子
IUPAC Name
acetyloxymethyl 2-[N-[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]-2-[2-[2-[bis[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]amino]phenoxy]ethoxy]anilino]acetate
INCHI
1S/C34H40N2O18/c1-23(37)47-19-51-31(41)15-35(16-32(42)52-20-48-24(2)38)27-9-5-7-11-29(27)45-13-14-46-30-12-8-6-10-28(30)36(17-33(43)53-21-49-25(3)39)18-34(44)54-22-50-26(4)40/h5-12H,13-22H2,1-4H3
InChi Key
YJIYWYAMZFVECX-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(=O)C)C1=CC=CC=C1OCCOC2=CC=CC=C2N(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C
Isomeric SMILES
CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(=O)C)C1=CC=CC=C1OCCOC2=CC=CC=C2N(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C
分子量
764.68
Beilstein号
7458530
Reaxy-Rn
7458534
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7458534&ln=

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系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机酸及其衍生物
类(Class) 羧酸及其衍生物
亚类(Subclass) 氨基酸、肽和类似物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 氨基酸及其衍生物 - α氨基酸及其衍生物
直接上位类(Direct Parent) α-氨基酸酯
其他上位类(Alternative Parents) 氨基苯醚  苯氧基化合物  二烷基芳胺  苯胺和取代苯胺  烷基芳基醚  丙烯醛  缩醛  有机光子化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族同单环化合物
取代基(Substituents) 乙醛酸 - 酰胺基苯甲酸 - 芳基醚 - α-氨基酸酐 - 氨基酸 - 氨基苯醚 - 苯胺或取代苯胺 - 芳香族同单环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸酰胺 - 二烷基芳基胺 - 乙醚 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 苯酚醚 - 苯氧基化合物 - 三级脂肪族/芳香族胺 - 三芳基胺
描述(Description) 该化合物属于α-氨基酸酯类有机化合物。这类化合物是α-氨基酸的酯类衍生物。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
POLK Tbio DNA polymerase kappa (8653 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
ffp 4'-phosphopantetheinyl transferase ffp (24982 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
FTL Ferritin light chain (43324 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
DMSO: 20 mg/mL;insoluble in water & Ethanol
密度
1.35
敏感性
对热敏感
熔点
98 °C
分子量
764.700 g/mol
XLogP3
3.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
20
可旋转键计数Rotatable Bond Count
31
精确质量Exact Mass
764.228 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
764.228 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
235.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
54
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1100.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P264: 处理后要彻底洗手。

P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P405: 密闭存放

P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。

P337+P317: 如果眼睛刺激持续:寻求医疗帮助。

P332+P317: 如果出现皮肤刺激:请寻求医疗帮助。

P319: 如果你感到不适,请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2627163 分析证书 B115502
G2627162 分析证书 B115502
G2627137 分析证书 B115502
I2209309 分析证书 B115502
I2209302 分析证书 B115502
L2511190 分析证书 B115502
L2511189 分析证书 B115502
L2511188 分析证书 B115502
F2616053 分析证书 B115502
E2606069 分析证书 B115502
E2509131 分析证书 B115502
E2509130 分析证书 B115502
E2509129 分析证书 B115502
E2509128 分析证书 B115502
H2416096 分析证书 B115502
H2416097 分析证书 B115502
B2525057 分析证书 B115502
E2218018 分析证书 B115502
E2218012 分析证书 B115502
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