双(1,5-环辛二烯)合镍(0)

CAS: 1295-35-8 货号: B115561 分子式: C16H24Ni 分子量: 275.06 EC号: 215-072-0
有货
级别和纯度: ≥96%
别名
双(1,5环辛二烯)镍(0)
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超低温运输
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规格
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 12 篇同行评审文献引用。

概述

用于 1,3-二烯类化合物环加成的催化剂。用于催化烯丙基苯基硫醚加成到炔烃,生成 1,4-二烯类化合物。与末端炔烃的反应以高产率和高选择性进行。可连接多种官能团。

作为下列反应的反应物:

• 氧化加成反应


作为下列反应的催化剂:

• 酮与氯代芳烃的非对称α-芳基化和杂芳基化

• 交叉偶联反应

• 烯丙基醛在二氧化碳气氛中的区域选择性和立体选择性羧化/环化

• 均相炔醇的甲基羧化

• 立体选择性硼环化酮-二烯偶联

• 苯甲酰胺与内部炔烃的环加成反应

用于 1,3-二烯类化合物环加成的催化剂。

用于催化烯丙基苯基硫醚加成到炔烃,生成 1,4-二烯类化合物。与末端炔烃的反应以高产率和高选择性进行。可连接多种官能团。

Reactant for:

• Oxidative addition reactions

Catalyst for:

• Asymmetric α-arylation and heteroarylation of ketones with chloroarenes

• Cross-coupling reactions

• Regioselective and stereoselective carboxylation/cyclization of allenyl aldehydes under a carbon dioxide atmosphere

• Methyl carboxylation of homopropargylic alcohols

• Stereoselective borylative ketone-diene coupling

• Cycloaddition of benzamides with internal alkynes

规格

别名
双(1,5环辛二烯)镍(0)
英文别名
Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) | Bis(cyclooctadiene)nickel(0) | bis((1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene) nickel | Ni(COD)2 | Bis((1,2,5,6-eta)-1,5-cyclooctadiene)nickel | A805947 | MFCD00058902 | Nickel, bis((1,2,5,6-eta)-1,5-cyclooctadiene)- | Bis(1,5-cyclooc
规格或纯度
≥96%
英文名称
Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥96%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
215-072-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene;nickel
INCHI
1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;
InChi Key
JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N
Smiles
C1CC=CCCC=C1.C1CC=CCCC=C1.[Ni]
Isomeric SMILES
C1/C=C\CC/C=C\C1.C1/C=C\CC/C=C\C1.[Ni]
UN Number
Packing Group
II
分子量
275.06
Reaxy-Rn
14248176
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=14248176&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 碳氢化合物
类(Class) 不饱和烃
亚类(Subclass) 烯烃
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 环状烯烃
直接上位类(Direct Parent) 环烯烃
其他上位类(Alternative Parents) 不饱和脂肪族烃  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 暂无
取代基(Substituents) 脂肪族同单环化合物 - 环烯烃 - 烃衍生物 - 不饱和脂肪烃
描述(Description) 该化合物属于环烯烃类有机化合物。这类化合物是不饱和单环烃,具有一个内环双键。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in benzene, toluene, terahydrofuran, ether, dimethyl formamide, hexamethylphosphoramide, N-methylpyrrolidinone. Insoluble in water.
密度
1.18
敏感性
对光、空气和湿度、热敏感
熔点
60°C
分子量
275.050 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
0
可旋转键计数Rotatable Bond Count
0
精确质量Exact Mass
274.123 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
274.123 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
0.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
17
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
72.600
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
3
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS02,   GHS07,   GHS08
信号词
危险
危险声明

H228: 易燃固体

H317: 可能引起皮肤过敏反应

H334: 吸入可能引起过敏或哮喘病症状或呼吸困难

H350: 可能导致癌症

H351: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P210: 远离热源,热表面,火花,明火和其他点火源。 - 禁止抽烟。

P240: 地面/粘结容器和接收设备

P241: 使用防爆的[电气/通风/照明/.../]设备。

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P284: 如果通风不良,请佩戴呼吸防护装置。

P321: 特殊处理(请参阅此标签上的...)。

P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。

P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。

P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

P362+P364: 脱掉沾污的衣服,清洗后方可重新使用。

P370+P378: 火灾时:使用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P203: 使用前,获取、阅读并遵守所有安全说明。

P318: 如果暴露或担心,请就医。

P342+P316: 如果出现呼吸道症状:立即寻求急救。

WGK Germany
3
RTECS
QR6135000
Class
4.1
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
RIDADR
UN1325 - class 4.1 - PG 2 - Flammable solids, organic, n.o.s., HI: all
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F2307220 分析证书 B115561
E2509044 分析证书 B115561
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此产品的引用文献
引用文献
1. Yang Zhang, Rui Feng, Zhuo Chen, Tingting Zhao, Yanyun Ju, Shengliao Yan, Shaokun Song, Guanghui Zhao, Lijie Dong.  (2021)  Significantly enhancing energy storage performances of flexible dielectric film by introducing poly(1,4-anthraquinone).  EUROPEAN POLYMER JOURNAL,  [10.1016/j.eurpolymj.2021.110486]
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6. Jiajia Niu, Xiaolei Zhao, Yuanyuan Jin, Guotao Yang, Zhonghao Li, Juanjuan Wang, Ruiqi Zhao, Zhongyue Li.  (2018)  Determination of aromatic amines in the urine of smokers using a porous organic framework (JUC-Z2)-coated solid-phase microextraction fiber.  JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY A,  [PMID:29728266] [10.1016/j.chroma.2018.04.059]
7. Yang Tang, Song-Qing Zhao, Na Liu, Zong-Quan Wu.  (2018)  Facile synthesis of stereoregular helical poly(phenyl isocyanide)s and poly(3-hexylthiophene)-block-poly(phenyl isocyanide) copolymer using chiral π-allylnickel complexes as initiators.  POLYMER,  [10.1016/j.polymer.2018.03.024]
8. Ji Pinjun, Guo Lihua, Hu Xiaohui, Li Weimin.  (2017)  Ethylene polymerization by salicylaldimine Nickel(II) complexes derived from arylnaphthylamine.  JOURNAL OF POLYMER RESEARCH,  24  (2): (1-9).  [10.1007/s10965-017-1190-y]
9. Xiaohui Hu, Shengyu Dai, Changle Chen.  (2015)  Ethylene polymerization by salicylaldimine nickel(II) complexes containing a dibenzhydryl moiety.  DALTON TRANSACTIONS,  45  (4): (1496-1503).  [PMID:26673739] [10.1039/C5DT04408A]
10. Mingxue Wu, Gang Chen, Ping Liu, Weihong Zhou, Qiong Jia.  (2015)  Preparation of porous aromatic framework/ionic liquid hybrid composite coated solid-phase microextraction fibers and their application in the determination of organochlorine pesticides combined with GC-ECD detection.  ANALYST,  141  (1): (243-250).  [PMID:26579991] [10.1039/C5AN01372K]
11. Yuan-Yuan Zhu, Ting-Ting Yin, Xue-Liang Li, Ming Su, Ya-Xin Xue, Zhi-Peng Yu, Na Liu, Jun Yin, Zong-Quan Wu.  (2014)  Synthesis and Chiroptical Properties of Helical Polyallenes Bearing Chiral Amide Pendants.  MACROMOLECULES,  [10.1021/ma5019022]
12. Yifan Zhu, Chunxiang Liu, Hanlu Zhang, Zihan Zhou, Yunbo Jiang, Teng Wang, Yuzhou Liu.  (2024)  A fibrous Ir-doped NiFeOx on two-dimensional materials for high efficiency oxygen evolution reaction (OER).  JOURNAL OF ELECTROANALYTICAL CHEMISTRY,  [10.1016/j.jelechem.2024.118424]
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