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交叉偶联反应的实验判断方法：目标键型、底物组合与催化体系选择
交叉偶联反应的实验判断方法：目标键型、底物组合与催化体系选择
1. 什么是交叉偶联
交叉偶联是指两个分子片段在金属催化剂作用下连接，形成新的化学键。在有机合成中，这类反应常见的用途是构建碳-碳键，也已广泛扩展到碳-氮键和碳-氧键形成。交叉偶联的重要性在于它能够把两个现成片段直接拼接起来，因此在药物分子、天然产物和功能材料合成中都占有核心位置。
2010年诺贝尔化学奖表彰的是钯催化交叉偶联在有机合成中的发展，代表性工作包括赫克反应、根岸偶联和铃木偶联。这类反应的核心，是在钯催化下把两个原本分开的有机片段连接起来，形成新的碳-碳键。
2. 铃木-宫浦偶联、根岸偶联、薗头偶联这些名称是什么意思
这些名称属于人名命名反应。中文通常按相关化学家姓氏音译，再加上“偶联”或“胺化”等反应类型词。它们是国际文献长期沿用的标准叫法。下表概括了几类常见名称的含义和对应反应。
常用名称 | 命名来源 | 典型底物组合 | 主要形成的键 |
赫克反应 | 以赫克命名，赫克反应，也常写作 Mizoroki–Heck 反应，中文可称沟吕木-赫克反应。 | 卤代底物或三氟甲磺酸酯与烯烃 | 碳-碳键 |
根岸偶联 | 以根岸英一命名 | 卤代底物或三氟甲磺酸酯与有机锌试剂 | 碳-碳键 |
铃木-宫浦偶联 | 以铃木章和宫浦宪夫命名 | 卤代底物或三氟甲磺酸酯与有机硼化合物 | 碳-碳键 |
薗头偶联 | 以薗头健吉命名 | 卤代底物或三氟甲磺酸酯与末端炔 | 碳-碳键 |
布赫瓦尔德-哈特维格胺化 | 以布赫瓦尔德和哈特维格命名 | 芳基卤化物或类似离去基团与胺 | 碳-氮键 |
3. 什么情况下应优先考虑交叉偶联
当目标分子需要把两个现成片段直接连接，而且底物已经具备可直接进入反应的位点时，交叉偶联通常是优选项。常见反应入口可分为两类：一类是芳基或烯基碘化物、溴化物、氯化物、三氟甲磺酸酯等亲电底物；另一类是有机硼、有机锌、有机锡、末端炔、胺、醇、酚和烯烃等偶联伙伴。
如果路线设计里已经具备这些反应位点，交叉偶联往往能够直接进入“片段连接”这一步；如果还需要先额外安装再拆除反应位点，就应重新比较路线长短、底物可得性和条件复杂度。
4. 按成键目标选择反应类型
交叉偶联实验的第一步，是先判断目标要形成什么键。碳-碳键、碳-氮键和碳-氧键在常用反应类型、底物组合以及催化条件重点上都有差别。下表列出按成键目标划分的常见交叉偶联类型。
成键目标 | 优先考虑的反应类型 | 典型偶联伙伴 | 常见产物方向 |
碳-碳键 | 铃木-宫浦偶联 | 有机硼化合物 | 芳基-芳基、芳基-烯基连接 |
碳-碳键 | 根岸偶联 | 有机锌试剂 | 需要较快转金属的碳-碳连接 |
碳-碳键 | 薗头偶联 | 末端炔 | 炔基片段引入 |
碳-碳键 | 赫克反应 | 烯烃 | 取代烯烃构建 |
碳-碳键 | 斯蒂尔偶联 | 有机锡试剂 | 芳基-芳基、芳基-烯基连接；由于有机锡试剂毒性和废物处理压力较大，实验中需谨慎选择 |
碳-氮键 | 布赫瓦尔德-哈特维格胺化 | 胺 | 芳基碳-氮键形成 |
碳-氧键 | 钯催化碳-氧偶联 | 醇或酚 | 芳基醚等结构形成 |
5. 按现有反应位点判断具体路线
成键目标确定以后，下一步看底物已经具备什么反应入口。决定实验入口的是现有底物属于哪一类组合：一方通常是芳基或烯基卤化物、芳基或烯基三氟甲磺酸酯等亲电底物，另一方则是有机硼、有机锌、末端炔、烯烃或胺等偶联伙伴。
现有底物组合 | 优先考虑的路线 | 判断依据 |
芳基或烯基卤化物、芳基或烯基三氟甲磺酸酯 + 有机硼化合物 | 铃木-宫浦偶联 | 有机硼底物稳定、来源广，常作为常规碳-碳键构建的起点 |
芳基或烯基卤化物、芳基或烯基三氟甲磺酸酯 + 有机锌试剂 | 根岸偶联 | 有机锌试剂转金属较快，适合围绕有机锌中间体展开的路线 |
芳基或烯基卤化物、芳基或烯基三氟甲磺酸酯 + 末端炔 | 薗头偶联 | 可直接完成炔基片段引入，经典体系常含钯催化剂和铜助催化剂 |
芳基或烯基卤化物、芳基或烯基三氟甲磺酸酯 + 烯烃 | 赫克反应 | 适合形成取代烯烃，常用于芳基化或烯基化烯烃结构构建 |
芳基或杂芳基卤化物、芳基或杂芳基三氟甲磺酸酯 + 胺 | 布赫瓦尔德-哈特维格胺化 | 是形成芳基或杂芳基碳-氮键的重要方法 |
在这些路线里，铃木-宫浦偶联之所以经常作为碳-碳键构建的起点，主要与有机硼底物的稳定性和广泛适用性有关；根岸偶联则更适合已经围绕有机锌中间体设计的路线；薗头偶联的优势在于炔基引入直接；布赫瓦尔德-哈特维格胺化则针对芳基碳-氮键形成。
6. 交叉偶联催化体系应从哪些方面判断
交叉偶联的催化体系需要同时看金属、离去基团、预催化剂、配体、碱和溶剂。下表概括了交叉偶联催化体系判断时需要关注的几项因素。
因素 | 应看什么 | 对实验的影响 |
金属体系 | 钯或镍是否与当前转化匹配 | 常规商品化体系以钯和镍最常见，不同金属的起始条件和适用底物不同 |
离去基团 | 是碘、溴、氯还是三氟甲磺酸酯 | 离去基团会影响氧化加成的难易程度，因此反应起始条件需要结合底物类型重新判断 |
预催化剂和配体 | 是否能稳定生成活性催化物种 | 直接影响反应启动、底物适用范围和操作稳定性 |
碱 | 碱强度与底物稳定性是否匹配 | 影响去质子化、转金属和副反应 |
溶剂 | 是否能兼顾溶解性和催化状态 | 影响传质、底物稳定性和催化效率 |
7. 新底物首轮条件的筛选方法
对于没有现成文献条件的新底物，首轮筛选应同时考察催化体系、碱和溶剂，不宜只更换单一催化剂。首轮实验的任务，是先找出能够启动反应并形成目标产物的条件范围，再根据转化情况和副反应表现继续细化。下表适合用作首轮条件筛选的简化框架。
首轮筛选维度 | 建议做法 | 目的 |
催化剂或预催化剂 | 选两到三组代表性体系平行比较 | 先判断反应能否启动 |
碱 | 至少比较一组较温和碱和一组较强碱 | 判断去质子化、转金属和底物稳定性是否匹配 |
溶剂 | 至少比较两类代表性溶剂 | 判断溶解性、传质和催化状态 |
反应规模 | 先做小规模平行实验 | 先找到有产物、可重复的条件窗口 |
重复性确认 | 产物出现后先做重复实验 | 先确认条件可靠，再谈放大和扩底物 |
放大前应根据反应类型判断空气和水分敏感性。铃木-宫浦偶联常可使用含水体系；根岸偶联、有机锌试剂、镍零价体系以及低价钯或镍活性物种参与的反应，通常更需要无水、脱氧和惰性气氛。放大时应重点复查溶剂含水量、脱气方式、加料顺序、搅拌效率和传热条件，而不是简单复用小试条件。
8. 交叉偶联常见问题的排查顺序
交叉偶联出现问题时，应先检查底物和反应位点是否匹配，再检查碱和溶剂是否合适，最后检查催化剂是否有效活化以及体系是否受到空气和水分影响。这样的排查顺序更有利于判断问题是来自底物本身、反应条件，还是催化体系。下表列出几类常见问题的优先排查方向。
问题表现 | 优先排查项 | 常见原因 |
不转化 | 底物纯度、反应位点、碱、溶剂 | 反应位点活性不足，或尚未找到能使反应启动的起始条件 |
转化低 | 催化剂体系、碱强度、浓度 | 活性催化物种生成不足，或转金属、去质子化等关键步骤与底物不匹配 |
副反应多 | 底物稳定性、碱、溶剂 | 底物在当前条件下不稳定，或碱和溶剂选择不合适 |
小试可行、放大失效 | 气氛、干燥、加料顺序、搅拌 | 活化后的催化体系更易受空气和水分影响，放大后搅拌和传质差异也会放大问题 |
9. 交叉偶联催化体系相关代表化学品导航表（按科研或实验目标选表1—表6）
科研或实验目标 | 建议先看哪张表 | 为什么先看这张表 | 建议联动看哪张表 | 导航说明 |
建立常规铃木-宫浦偶联的初始筛选体系 | 表1 | 表1集中列出钯源、零价钯前催化剂和联芳基膦钯预催化剂，便于先确定催化体系起点 | 表4、表6 | 先按亲电底物活性选择钯体系，再结合有机硼类型、碱和溶剂搭建首轮条件 |
比较芳基氯、芳基溴、芳基碘和芳基三氟甲磺酸酯的反应活性 | 表5 | 表5集中列出几类典型亲电底物，便于先从离去基团活性判断反应难度 | 表1、表3、表6 | 先看底物属于哪一类离去基团，再回到钯预催化剂、配体和碱体系调整条件 |
围绕布赫瓦尔德-哈特维格胺化做条件开发 | 表1 | 表1中的联芳基膦钯预催化剂与芳基胺化关系直接，可作为胺化筛选起点 | 表3、表5、表6 | 先确定钯预催化剂，再结合胺底物类型、配体骨架和强弱碱条件展开筛选 |
围绕酚类底物开展芳基醚化研究 | 表1 | 芳基碳-氧键形成通常先从钯预催化剂体系入手，表1便于先确定催化骨架 | 表3、表5、表6 | 重点联动酚类底物、二芳基单膦配体和碱体系，关注离去基团活性与底物耐受性 |
开展薗头偶联或炔基引入反应筛选 | 表5 | 表5列出末端炔、保护炔和常见亲电底物，便于先确定底物组合是否合适 | 表2、表6 | 先判断炔基来源与亲电底物类型，再联动碘化亚铜、碱和溶剂设置薗头偶联条件 |
评估有机锌试剂参与的根岸偶联路线 | 表5 | 表5集中列出二甲基锌、二乙基锌及典型亲电底物，便于判断有机锌路线是否成立 | 表2、表6 | 先确认需要引入的烷基片段和亲电底物类型，再结合镍或钯体系及无水溶剂条件开展实验 |
开展镍催化交叉偶联或交叉亲电偶联探索 | 表2 | 表2集中列出零价镍源、二价镍前体和铜助催化剂，便于先建立镍体系起点 | 表3、表5、表6 | 先从镍前体选择入手，再结合底物类型、配体和溶剂筛选反应窗口 |
比较原位组装催化体系与预催化剂体系的差异 | 表1 | 表1同时包含醋酸钯、零价钯前催化剂和多种联芳基膦钯预催化剂，适合直接对比 | 表3、表6 | 可将原位钯源加配体体系与预催化剂体系并行比较，再结合碱和溶剂观察启动效率与重复性 |
需要选择联芳基单膦、双膦等配体骨架 | 表3 | 表3按配体骨架整理，便于从单齿膦、双膦和二芳基单膦三类思路切入 | 表1、表5 | 先按底物类型和成键任务选配体方向，再回到钯源或镍源组合具体催化体系 |
设计“先硼化、后偶联”的两步路线 | 表4 | 表4集中列出芳基硼酸、硼酸酯、三氟硼酸盐、亚氨基二乙酸硼酸酯及二硼试剂 | 表5、表6 | 先判断需要哪类有机硼中间体，再结合亲电底物和反应介质规划后续铃木型偶联 |
针对底物转化低、条件不稳定的问题回查变量 | 表6 | 表6集中列出常用碱和反应溶剂，便于先排查碱强度、介质极性和无水条件是否匹配 | 表1、表3、表5 | 先从碱与溶剂回查，再结合催化体系和底物类型判断问题来自条件还是底物本身 |
需要从模型底物出发建立交叉偶联方法学 | 表5 | 表5中的溴苯、碘苯、苯乙炔、苯胺、吗啉、苯乙烯等模型底物适合用作方法起点 | 表1、表3、表6 | 先用模型底物建立基线条件，再逐步转向更复杂底物，便于判断催化体系的适用范围 |
表1｜钯催化剂、钯前催化剂与联芳基膦钯预催化剂
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
通用钯前催化剂 | 3375-31-3 | 醋酸钯 (II) (47% Pd) | 适用于合成 | 常用钯源，可与膦配体原位组装催化体系，用于铃木-宫浦偶联、赫克反应及布赫瓦尔德-哈特维格胺化的条件筛选 | |
预配位零价钯催化剂 | 14221-01-3 | 四（三苯基膦）钯(0) | Pd ≥8.9% | 现成零价钯催化剂，适用于反应起步实验，可用于芳基溴、芳基碘底物的交叉偶联条件建立 | |
零价钯前催化剂 | 51364-51-3 | 三(二亚苄基丙酮)二钯(0) | ≥99.95% metals basis | 常与二芳基单膦或双膦配体配合使用，用于底物适用范围较宽的钯催化交叉偶联体系构建 | |
预配位钯配合物 | 95464-05-4 | [1,1'-双(二-苯基膦基)二茂铁]氯化钯(II),二氯甲烷复合物(1:1) | ≥99.3% metals basis | 含二茂铁双膦骨架的预配位钯配合物，常用于铃木-宫浦偶联、根岸偶联及相关芳基偶联反应 | |
联芳基膦钯预催化剂 | 1445085-82-4 | 甲磺酸(2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-3-基)钯(II) | ≥99.95% metals basis | 适用于芳基氯、芳基溴底物的交叉偶联筛选，可用于碳-碳键、碳-氮键和碳-氧键形成反应 | |
联芳基膦钯预催化剂 | 1447963-75-8 | tBuXPhos Pd G3 | ≥99.95% metals basis | 适用于布赫瓦尔德-哈特维格胺化及相关芳基偶联，可用于较活泼碱体系下的条件探索 | |
RuPhos 钯预催化剂 | 1599466-85-9 | 甲磺酸〔2-二环己基膦基-2′,6′-二异丙氧基-1,1′-联苯〕〔2′-甲氨基-1,1′-联苯-2-基〕钯(II) | ≥98% | 可用于芳基胺化、芳基醚化及部分芳基硼偶联条件筛选，适合围绕二芳基单膦钯体系开展方法开发 | |
联芳基膦钯预催化剂 | 1599466-81-5 | 甲磺酸(2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯基)(2'-甲氨-1,1'-联苯-2-基)钯(II) | ≥95% | 适用于芳基氯、芳基三氟甲磺酸酯等亲电底物的交叉偶联研究，可用于芳基胺化及铃木-宫浦偶联体系建立 |
表2｜镍催化剂与铜助催化剂
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
铜助催化剂 | 7681-65-4 | 碘化亚铜 | 无水级, ≥99.995% metals basis | 薗头偶联常用铜助催化剂，可促进末端炔生成铜炔中间体并参与炔基转移 | |
零价镍前催化剂 | 1295-35-8 | 双(1,5-环辛二烯)合镍(0) | ≥96% | 常用零价镍源，可用于镍催化交叉偶联、交叉亲电偶联及还原偶联体系构建；对空气和水分敏感，通常需无水、惰性气氛和小规模受控操作 | |
镍前催化剂 | 3264-82-2 | 乙酰丙酮镍 | ≥95% | 稳定的二价镍前体，可用于镍催化碳-碳键形成和交叉亲电偶联的起始条件筛选 |
表3｜交叉偶联常用膦配体
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
通用单齿膦配体 | 603-35-0 | 三苯基膦 | ≥99%(GC) | 常用于原位生成钯膦催化体系，可用于经典钯催化交叉偶联的基础条件搭建 | |
二茂铁双膦配体 | 12150-46-8 | 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁（DPPF） | ≥99% | 常用于钯、镍催化体系配体筛选，适用于芳基卤代物参与的碳-碳键形成反应 | |
联萘双膦配体 | 98327-87-8 | (±)-2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘 | ≥98% | 可用于双膦配体骨架筛选和钯催化偶联体系比较；若用于不对称催化，应选择单一构型 BINAP | |
二芳基单膦配体 | 657408-07-6 | 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 | ≥98% | 适用于芳基氯底物的铃木-宫浦偶联、芳基胺化及芳基醚化条件筛选 | |
二芳基单膦配体 | 787618-22-8 | 2-双环己基膦-2 ',6'-二异丙氧基联苯 | ≥98% | 可用于芳基氯、芳基三氟甲磺酸酯等底物的钯催化偶联体系搭建 | |
二芳基单膦配体 | 564483-18-7 | 2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯（X-Phos） | ≥97% | 常用于布赫瓦尔德-哈特维格胺化、铃木-宫浦偶联及芳基三氟甲磺酸酯参与的偶联反应 | |
二芳基单膦配体 | 1070663-78-3 | 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 | ≥97% | 适用于芳基胺化和芳基醚化体系，可用于受位阻底物的钯催化条件筛选 |
表4｜有机硼偶联伙伴与硼化试剂
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
芳基硼酸偶联伙伴 | 98-80-6 | 苯硼酸(PBA)(含有数量不等的酸酐) | ≥99.5% | 铃木-宫浦偶联常用芳基硼源，可用于芳基-芳基连接的起始条件建立 | |
取代芳基硼酸偶联伙伴 | 5720-07-0 | 4-甲氧基苯硼酸 (含不同量的酸酐) | ≥95% | 可用于带给电子取代基芳基片段引入，适合评估电子效应对铃木-宫浦偶联的影响 | |
芳基硼酸酯偶联伙伴 | 24388-23-6 | 苯硼酸频哪醇酯 | ≥98% | 稳定的有机硼偶联伙伴，可用于与芳基卤代物或芳基三氟甲磺酸酯进行偶联 | |
三氟硼酸盐偶联伙伴 | 153766-81-5 | 苯基三氟硼酸钾 | ≥98% | 稳定的芳基硼试剂，适用于铃木型偶联及需要较好储存稳定性的实验体系 | |
亚氨基二乙酸硼酸酯偶联伙伴 | 109737-57-7 | 苯硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 | ≥95% | 适用于分步释放有机硼片段的路线设计，可用于多步串联合成中的铃木型偶联研究 | |
二硼试剂 | 73183-34-3 | 双(频哪醇合)二硼 | ≥99% | 常用于卤代芳烃、烯烃等底物的硼化反应，是制备后续铃木-宫浦偶联底物的重要硼源 | |
氢硼化试剂 | 25015-63-8 | 频那醇甲硼烷 | ≥97% | 可用于过渡金属催化硼化与氢硼化反应，制备频哪醇硼酸酯型偶联中间体 |
表5｜典型亲电底物与偶联伙伴
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
芳基氯亲电底物 | 108-90-7 | 氯苯 | 无水级, ≥99.8% | 可作为芳基氯模型底物，用于评估配体和预催化剂对低活性离去基团的适配能力 | |
芳基溴亲电底物 | 108-86-1 | 溴苯 | Standard for GC, ≥99.5%(GC) | 常用模型底物，可用于铃木-宫浦偶联、薗头偶联和芳基胺化的起始实验 | |
芳基碘亲电底物 | 591-50-4 | 碘苯 | ≥99% | 反应活性较高，适用于建立交叉偶联基线条件及比较不同催化体系起始活性 | |
芳基三氟甲磺酸酯亲电底物 | 17763-67-6 | 三氟甲烷磺酸苯酯 | ≥98%(GC) | 可作为类似卤代芳烃的活化亲电底物，用于考察芳基三氟甲磺酸酯参与的偶联反应 | |
芳香胺偶联伙伴 | 62-53-3 | 苯胺 | Standard for GC, ≥99.9%(GC) | 可作为芳基胺化模型底物，用于评估不同钯催化体系对芳香胺偶联的适配性 | |
二级胺偶联伙伴 | 110-91-8 | 吗啉 | 精馏级, ≥99.5% | 常用于芳基胺化模型反应，可用于比较不同钯预催化剂和配体的胺化活性 | |
酚类偶联伙伴 | 108-95-2 | 苯酚 | ≥99.5%(GC) | 对应芳基醚化所需的酚类氧亲核底物类型，可用于芳基碳-氧键形成的底物参考 | |
烯烃偶联伙伴 | 100-42-5 | 苯乙烯 | Standard for GC, ≥99.5%(GC), 含10-15ppm TBC稳定剂 | 赫克反应常用烯烃底物，可用于芳基化烯烃条件建立；用于模型反应时应关注稳定剂对反应速率和纯化的影响 | |
电子缺陷烯烃偶联伙伴 | 96-33-3 | 丙烯酸甲酯（MA） | Standard for GC, ≥99.5%(GC) | 常用于赫克反应模型体系，可用于比较不同碱和配体对烯烃偶联的影响 | |
末端炔偶联伙伴 | 536-74-3 | 苯乙炔 | ≥97% | 薗头偶联常用炔底物，可用于芳基炔基化条件优化 | |
保护炔偶联伙伴 | 1066-54-2 | (三甲基硅烷基)乙炔 | ≥98% | 可作为受保护炔源参与炔基引入，适用于后续脱保护或多步炔基化路线 | |
有机锌偶联伙伴 | 557-20-0 | 二乙基锌溶液 | 2M in toluene | 根岸偶联常见有机锌试剂，可用于乙基片段引入和有机锌体系活性评估；需无水、惰性气氛操作，遇水和空气存在安全风险，适合小规模受控实验 | |
有机锌偶联伙伴 | 544-97-8 | 二甲基锌 溶液 | 2.0 M in toluene | 可用于甲基化型根岸偶联研究，也可用于比较不同有机锌试剂的转金属行为；需无水、惰性气氛和小规模受控操作 | |
有机锡偶联伙伴 | 960-16-7 | 三丁基苯基锡 | ≥95% | 斯蒂尔偶联代表性有机锡试剂，可用于芳基转移反应研究 |
表6｜常用碱与反应溶剂
分类 | Cas编号 | 阿拉丁货号 | 名称 | 规格或纯度 | 产品特色与应用 |
无机碱 | 584-08-7 | 碳酸钾 | 无水级, 高级纯, 试剂级, ≥99% | 铃木-宫浦偶联、赫克反应和部分芳基胺化常用碱，可用于基础条件筛选 | |
无机碱 | 7778-53-2 | 磷酸钾 | 无水级, ≥98% | 常用于有机硼偶联和芳基胺化体系，可兼顾碱性与底物耐受性 | |
无机碱 | 534-17-8 | 碳酸铯 | purum p.a., ≥98%(T) | 溶解性和碱性兼具，常用于芳基胺化、芳基醚化及部分受位阻底物的偶联反应 | |
强碱 | 865-48-5 | 叔丁醇钠 | ≥98% | 常用于布赫瓦尔德-哈特维格胺化及部分钯催化偶联体系，可促进胺去质子化和催化循环推进 | |
无水醚类溶剂 | 109-99-9 | 四氢呋喃(THF) | 无水级, ≥99.9%, 无稳定剂 | 适用于有机锌试剂、镍催化体系及部分硼化反应，对空气和水分敏感体系较常用 | |
无水醚类溶剂 | 123-91-1 | 1,4-二氧六环 | 无水级, ≥99.8% | 常用于铃木-宫浦偶联和芳基胺化条件筛选，可与水或醇类搭配使用 | |
极性酰胺溶剂 | 127-19-5 | N,N-二甲基乙酰胺（DMAC） | 无水级, ≥99.8% | 适用于高沸点偶联体系，可用于难溶底物和较高温度条件下的交叉偶联研究 | |
芳烃溶剂 | 108-88-3 | 甲苯（易制毒） | 无水级, ≥99.8% | 常用于有机锌试剂溶液体系及部分钯催化偶联反应，可作为非极性反应介质 |
注：以上为阿拉丁代表产品，更多产品规格可用‘品名/CAS/货号’在阿拉丁官网检索。
参考文献
[1] Royal Swedish Academy of Sciences. Palladium-Catalyzed Cross Couplings in Organic Synthesis. 2010.
[2] Miyaura N, Suzuki A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7): 2457-2483.
[3] Seechurn C C C J, Kitching M O, Colacot T J, Snieckus V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angewandte Chemie International Edition, 2012, 51(21): 5062-5085.
[4] Dorel R, Grugel C P, Haydl A M. The Buchwald-Hartwig Amination After 25 Years. Angewandte Chemie International Edition, 2019, 58(48): 17118-17129.
[5] Mohajer F, Heravi M M, Zadsirjan V, Poormohammad N. Copper-free Sonogashira Cross-Coupling Reactions: an Overview. RSC Advances, 2021, 11(12): 6885-6925.
[6] Sigma-Aldrich. Cross-Coupling Reaction Manual: Desk Reference.
[7] Sigma-Aldrich. Cross-Coupling.
[8] Sigma-Aldrich. Scale-Up Guide: Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction.
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