计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
为什么选择此级别
提供 ≥99.5% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
室温,充氩。常规运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 105 篇同行评审文献引用。
概述
苯硼酸是高度稳定的受体配体，可用于交联反应和药物递送。
苯硼酸(Phenylboronic acid, PBA)是一种有机硼酸。用作分子受体，可结合到含顺式二醇基团的化合物上。苯硼酸可与芳基氯化物一起在Pd/C（催化剂）和水（溶剂）的存在下进行微波辅助的Suzuki偶联反应。苯硼酸可与卤芳烃通过钯催化的交叉偶联反应合成联芳基化合物。
溶于甲醇和乙醇,难溶于水和乙醚。溶解度分别为：10 g/L水 (20°C)，溶于 1.75%苯 、1.2 %二甲苯、 178 %甲醇和30.2%乙醚
应用：
苯硼酸可用于下列反应：
铑催化的分子内胺化。
钯催化的直接芳基化。
钯纳米粒子催化的 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应。
钯催化的立体选择性 Heck 型反应。
高效钯催化芳基化 Suzuki-Miyaura 在水中交叉偶联。
苯硼酸可用作试剂制备：
Ni (II) 钳形配合物和 Pd (II) 吡哆醛腙类金属化合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的催化剂。
用于全聚合物太阳能电池的 N 型聚合物。
新型系列强效和选择性 mTOR 激酶抑制剂。
乳酸脱氢酶抑制剂抑制癌细胞增殖。
Phenylboronic acid is a highly stable receptor ligand used in cross-coupling reactions and drug delivery.
Phenylboronic acid (PBA) is an organoboronic acid. It behaves as a molecular receptor that can attach to compounds containing cis-diol group.Microwave-assisted Suzuki coupling of aryl chlorides with phenylboronic acid in the presence of Pd/C (catalyst) and water (solvent) has been described. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronicacid with haloarenes to afford biaryls has been reported.
Contains varying amounts of phenylboronic anhydride.Microwave-assisted Suzuki coupling of aryl chlorides with phenylboronic acid in the presence of Pd/C (catalyst) and water (solvent) has been described.Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronicacid with haloarenes to afford biaryls has been reported.
Phenylboronic acid may be employed in the following reactions: Rhodium-catalyzed intramolecular amination. Pd-catalyzed direct arylation. Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by palladium nanoparticles. Palladium-catalyzed stereoselective Heck-type reaction. Highly effective Palladium-catalyzed arylation Suzuki-Miyaura cross-coupling in water. Phenylboronic acid may be employed as reagent in the preparation of: Ni(II) pincer complex and Pd(II) pyridoxal hydrazone metallacycles as catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. N-type polymers for all-polymer solar cells. Novel series of potent and selective mTOR kinase inhibitors. Inhibitors of lactate dehydrogenase against cancer cell proliferation.
Application：
Phenylboronic acid may be employed in the following reactions:
Rhodium-catalyzed intramolecular amination.
Pd-catalyzed direct arylation.
Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by palladium nanoparticles.
Palladium-catalyzed stereoselective Heck-type reaction.
Highly effective Palladium-catalyzed arylation Suzuki-Miyaura cross-coupling in water.
Phenylboronic acid may be employed as reagent in the preparation of:
Ni(II) pincer complex and Pd(II) pyridoxal hydrazone metallacycles as catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.
N-type polymers for all-polymer solar cells.
Novel series of potent and selective mTOR kinase inhibitors.
Inhibitors of lactate dehydrogenase against cancer cell proliferation.
规格
别名
苯基硼酸 | 二羟基苯硼烷
英文别名
SY257095 | C6H7BO2 | AC-1888 | HMS3745G03 | STK891157 | AM20060348 | BDBM26996 | MFCD02093711 | Phenyldihydroxyborane | Z111782400 | Phenyl-d5-boronic acid;Phenylboronic acid-d5 | phenyl boronicacid | benzenboronic acid | BRN 0970972 | Phenylboronic acid,
规格或纯度
≥99.5%
英文名称
Phenylboronic acid (PBA) (contains varying amounts of Anhydride)
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
纯度
≥99.5%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
202-701-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
phenylboronic acid
INCHI
1S/C6H7BO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8-9H
InChi Key
HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N
Smiles
B(C1=CC=CC=C1)(O)O
Isomeric SMILES
B(C1=CC=CC=C1)(O)O
分子量
121.93
Beilstein号
970972
Reaxy-Rn
970972
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=970972&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯及其取代衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 硼酸 有机准金属盐 有机硼化合物 有机氧化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 芳香族同单环化合物 - 硼酸 - 硼酸酯 - 烃衍生物 - 单环苯基基团 - 有机类金属盐 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 硼烃化合物 |
| 描述（Description） | 本化合物属于苯及其取代衍生物类有机化合物。此类芳香化合物含单环苯环结构体系。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | boronic acids |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
CA6
Tclin
碳酸酐酶6(Carbonic anhydrase 6)
(1 活性数据)
CA4
Tclin
碳酸酐酶4(Carbonic anhydrase 4)
(3 活性数据)
CA2
Tclin
Carbonic anhydrase II
(17698 活性数据)
PRSS1
Tclin
Trypsin I
(2306 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
CA3
Tclin
Carbonic anhydrase III
(753 活性数据)
CA6
Tclin
Carbonic anhydrase VI
(993 活性数据)
CA1
Tclin
Carbonic anhydrase I
(13240 活性数据)
CA5B
Tclin
Carbonic anhydrase VB
(957 活性数据)
CA5A
Tclin
Carbonic anhydrase VA
(1168 活性数据)
CA14
Tclin
Carbonic anhydrase XIV
(1305 活性数据)
CA12
Tclin
Carbonic anhydrase XII
(6231 活性数据)
PCSK9
Tclin
Subtilisin/kexin type 9
(362 活性数据)
CA9
Tclin
Carbonic anhydrase IX
(8255 活性数据)
SH-SY5Y
(11521 活性数据)
MGLL
Tchem
Monoglyceride lipase
(1909 活性数据)
ENPP2
Tchem
Autotaxin
(2645 活性数据)
TRPV6
Tchem
Transient receptor potential cation channel subfamily V member 6
(136 活性数据)
CA5B
Tclin
Carbonic anhydrase V
(54 活性数据)
ORAI1
Tchem
ORAI 1/2/3
(82 活性数据)
关联靶点（其它种属）
bla
Beta-lactamase TEM (457 活性数据)
ampC
Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
Alpha-chymotrypsin (819 活性数据)
Ca7
Carbonic anhydrase VII (3 活性数据)
Ca13
Carbonic anhydrase XIII (322 活性数据)
CA4
Carbonic anhydrase IV (1713 活性数据)
Faah
Anandamide amidohydrolase (3907 活性数据)
Carbonic anhydrase (69 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Trypanosoma cruzi (99888 活性数据)
Subtilisin (36 活性数据)
norA
Quinolone resistance protein norA (2171 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
blaKPC-2
Class A carbapenemase KPC-2 (126 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
Ca15
Carbonic anhydrase 15 (173 活性数据)
mtcA1
Uncharacterized protein Rv1284/MT1322 (182 活性数据)
dac
D-alanyl-D-alanine carboxypeptidase (132 活性数据)
CA
Alpha carbonic anhydrase (93 活性数据)
dapE
Succinyl-diaminopimelate desuccinylase (42 活性数据)
pbpX
Penicillin-binding protein 2X (99 活性数据)
Astrosclerin-3 (80 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
水溶性10 g/L (20 ºC)
密度
1.13
敏感性
易吸潮
熔点
217-220°C
分子量
121.930 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
122.054 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
122.054 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
40.500 Ų
重原子数Heavy Atom Count
9
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
79.100
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
RTECS
CY8575000
Merck Index
1068
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 G2614415 |
分析证书 | P396095 |
| G2614412 |
分析证书 | P396095 |
| G2614407 |
分析证书 | P396095 |
| G2614404 |
分析证书 | P396095 |
| A2612054 |
分析证书 | P396095 |
| I2519470 |
分析证书 | P396095 |
| I2519461 |
分析证书 | P396095 |
| I2519460 |
分析证书 | P396095 |
| I2519450 |
分析证书 | P396095 |
| F2509061 |
分析证书 | P396095 |
| F2524045 |
分析证书 | P396095 |
| G2417056 |
分析证书 | P396095 |
| C2518073 |
分析证书 | P396095 |
| H2301787 |
分析证书 | P396095 |
| H2301797 |
分析证书 | P396095 |
| H2301851 |
分析证书 | P396095 |
| A2422206 |
分析证书 | P396095 |
| B2320613 |
分析证书 | P396095 |
| B2320572 |
分析证书 | P396095 |
| B2302574 |
分析证书 | P396095 |
| J2222007 |
分析证书 | P396095 |
| E2207149 |
分析证书 | P396095 |
| E2207147 |
分析证书 | P396095 |
| E2207121 |
分析证书 | P396095 |
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