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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 29 篇同行评审文献引用。
概述
双频哪醇合二硼或(B2pin2)是有机合成中最常用的二硼烷试剂，因其在空气和湿气环境中具有高稳定性。它可在酸性条件下通过四(二甲氨基)二硼和频哪醇的反应合成。
应用
用于构造四甲基吡咯烷硝基氧支架，以通过 Suzuki 偶联反应合成顺磁性杂环化合物。
用于铂催化乙炔和烯烃顺式邻二硼化反应的试剂；也可用于钯催化芳香烃的硼化反应。
钯催化 1,6-烯炔环化生成高烯丙基烷基硼酸酯的新型反应的底物。
Bis(pinacolato)diboron or (B2pin2) is the most commonly used diborane reagent in organic synthesis due to its high stability in air and moisture. It can be synthesized by treating tetrakis(dimethylamino)diboron with pinacol in acidic conditions.
Application
Reagent used for the cis-vicinal diborylation of acetylenes and olefins with Pt catalysis; borylation of aromatics by Pd catalysis.
Substrate used in a new palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enynes leading to homoallylic alkylboronates.
Used to construct a tetramethylpyrrolidine nitroxide scaffold for the synthesis of paramagnetic heterocycles by Suzuki coupling.
规格
别名
双戊酰二硼 | 双联频哪醇硼酸酯 | 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2-联-1,3,2-二氧杂环戊硼烷 | 联硼频那醇酯
英文别名
4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-[2,2']bi[1,3,2]dioxaborolanyl | bis (pinacolato) diborane | Dipinacoldiboron | dipinacol-diboron | MFCD00799570 | UNII-I906W26P4U | B2Pin2 | Bis(2,2,3,3-tetramethyl-2,3-butanedionato)diboron | bis(pinacolate)diborane(4) | DT
规格或纯度
≥99%
英文名称
Bis(pinacolato)diboron
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
615-925-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
4,4,5,5-tetramethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
INCHI
1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
InChi Key
IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N
Smiles
B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C
Isomeric SMILES
B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C
分子量
253.94
Reaxy-Rn
7703552
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7703552&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 二氧硼戊烷 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 二氧硼戊烷 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 氧环化合物 有机准金属盐 有机氧化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,3,2-二氧硼烷 - 脂肪族杂单环化合物 - 烃衍生物 - 有机类金属盐 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氧化合物 - 氧杂环 |
| 描述（Description） | 该化合物属于二氧硼杂环烷类有机化合物。这类化合物含有由两个氧原子、一个硼原子和三个碳原子构成的五元饱和脂肪族杂环。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in tetrahydrofuran, dichloromethane, toluene, hexane and heptane. Insoluble in water.
密度
0.97
敏感性
对湿度和热敏感
熔点
135-140°C
分子量
253.900 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
254.186 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
254.186 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
36.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
286.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H302: 吞食有害
H314: 造成严重的皮肤灼伤和眼睛损伤
H315: 引起皮肤刺激
H317: 可能引起皮肤过敏反应
H319: 引起严重眼睛刺激
H332: 吸入有害
H335: 可能引起呼吸道刺激
H341: 怀疑引起遗传缺陷
预防措施声明
P260: 不要吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾。
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P281: 根据需要使用个人防护设备。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P363: 再次使用之前，请清洗受污染的衣物。
P301+P330+P331: 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P203: 使用前，获取、阅读并遵守所有安全说明。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P305+P354+P338: 如果进入眼睛：立即用水冲洗几分钟。取下隐形眼镜（如果有的话），并且操作简单。继续冲洗。
P318: 如果暴露或担心，请就医。
P317: 寻求紧急医疗救助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P302+P361+P354: 如果接触皮肤：立即脱掉所有被污染的衣服。立即用水冲洗几分钟。
P316: 立即寻求紧急医疗救助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
Merck Index
1300
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 J2612185 |
分析证书 | B396365 |
| C2623528 |
分析证书 | B396365 |
| C2623529 |
分析证书 | B396365 |
| C2623530 |
分析证书 | B396365 |
| I2208631 |
分析证书 | B396365 |
| I2208629 |
分析证书 | B396365 |
| F2524179 |
分析证书 | B396365 |
| F2524188 |
分析证书 | B396365 |
| F2524189 |
分析证书 | B396365 |
| L2517055 |
分析证书 | B396365 |
| B2522188 |
分析证书 | B396365 |
| D2403059 |
分析证书 | B396365 |
| I2208630 |
分析证书 | B396365 |
| I2208709 |
分析证书 | B396365 |
| I2419029 |
分析证书 | B396365 |
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此产品的引用文献
溶液计算器
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