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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 29 篇同行评审文献引用。
概述
Bis(pinacolato)diboron is used to construct a tetramethylpyrrolidine nitroxide scaffold for the synthesis of paramagnetic heterocycles by Suzuki coupling. It is also a substrate used in new palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enynes leading to homoallylic alkylboronates.用于乙炔和石蜡（铂催化）的顺式-连位硼化试剂； 钯催化的芳香族化合物的硼化。 钯催化的1,6-烯炔的环化生成高烯烷基硼酸盐（homoallylic alkylboronates）反应中的底物。
Bis(pinacolato)diboron is used to construct a tetramethylpyrrolidine nitroxide scaffold for the synthesis of paramagnetic heterocycles by Suzuki coupling. It is also a substrate used in new palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enynes leading to homoallylic alkylboronates.
A reagent used for the cis-vicinal diborylation of acetylenes and olefins with Pt catalysis; borylation of aromatics by Pd catalysis
规格
别名
双戊酰二硼 | 双联频哪醇硼酸酯 | 4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2-联-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
英文别名
4,4,5,5,4',4',5',5'-octamethyl-[2,2']bi[1,3,2]dioxaborolanyl | bis (pinacolato) diborane | Dipinacoldiboron | dipinacol-diboron | MFCD00799570 | UNII-I906W26P4U | B2Pin2 | Bis(2,2,3,3-tetramethyl-2,3-butanedionato)diboron | bis(pinacolate)diborane(4) | DT
规格或纯度
≥98%
英文名称
Bis(pinacolato)diboron
储存条件
2-8°C储存,充氩
运输条件
低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
615-925-0
分子类型
小分子
IUPAC Name
4,4,5,5-tetramethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
INCHI
1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
InChi Key
IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N
Smiles
B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C
Isomeric SMILES
B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C
分子量
253.94
Reaxy-Rn
7703552
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7703552&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 二氧硼戊烷 |
| 亚类（Subclass） | 暂无 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 二氧硼戊烷 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 氧环化合物 有机准金属盐 有机氧化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,3,2-二氧硼烷 - 脂肪族杂单环化合物 - 烃衍生物 - 有机类金属盐 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机氧化合物 - 氧杂环 |
| 描述（Description） | 该化合物属于二氧硼杂环烷类有机化合物。这类化合物含有由两个氧原子、一个硼原子和三个碳原子构成的五元饱和脂肪族杂环。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in tetrahydrofuran, dichloromethane, toluene, hexane and heptane. Insoluble in water.
密度
0.97
敏感性
对湿度和热敏感
熔点
135-140°C
分子量
253.900 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
254.186 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
254.186 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
36.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
286.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
WGK Germany
3
Merck Index
1300
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 J2612184 |
分析证书 | B106765 |
| J2612186 |
分析证书 | B106765 |
| J2612235 |
分析证书 | B106765 |
| J2612183 |
分析证书 | B106765 |
| C2623534 |
分析证书 | B106765 |
| C2623533 |
分析证书 | B106765 |
| C2623532 |
分析证书 | B106765 |
| C2623528 |
分析证书 | B106765 |
| C2623529 |
分析证书 | B106765 |
| C2623530 |
分析证书 | B106765 |
| C2623531 |
分析证书 | B106765 |
| I2603154 |
分析证书 | B106765 |
| G2516099 |
分析证书 | B106765 |
| G2516100 |
分析证书 | B106765 |
| G2516101 |
分析证书 | B106765 |
| G2516102 |
分析证书 | B106765 |
| G2516103 |
分析证书 | B106765 |
| H2120161 |
分析证书 | B106765 |
| H2120162 |
分析证书 | B106765 |
| H2120163 |
分析证书 | B106765 |
| B2103144 |
分析证书 | B106765 |
| D2423153 |
分析证书 | B106765 |
| H2408143 |
分析证书 | B106765 |
| D2423152 |
分析证书 | B106765 |
| D2420095 |
分析证书 | B106765 |
| F2419116 |
分析证书 | B106765 |
| E2509214 |
分析证书 | B106765 |
| K2507026 |
分析证书 | B106765 |
| E2517018 |
分析证书 | B106765 |
| B2321104 |
分析证书 | B106765 |
| H2419099 |
分析证书 | B106765 |
| B2321112 |
分析证书 | B106765 |
| B2321125 |
分析证书 | B106765 |
| B2321139 |
分析证书 | B106765 |
| B2321140 |
分析证书 | B106765 |
| B2321153 |
分析证书 | B106765 |
| B2321162 |
分析证书 | B106765 |
| A2506281 |
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分析证书 | B106765 |
| E2417077 |
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分析证书 | B106765 |
| D2403010 |
分析证书 | B106765 |
| B2103142 |
分析证书 | B106765 |
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