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储存与运输
-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 170 篇同行评审文献引用。
概述
溶于苯、乙醇、氯仿等。 对空气、光、热、潮湿敏感。A high-yielding catalyst used in coupling reactions. · Catalyst for Negishi coupling Suzuki coupling, Stille coupling and Sonogashira coupling reaction · Catalyst for Buchwald-Hartwig amination reaction · Catalyst for the carbonylation of vinyl iodides · Catalyst for reduction reaction of aryl bromides · Catalyst for carbon-tin bond formation
A high-yielding catalyst used in coupling reactions.
Product class
M-P, Homogeneous Catalysts, Monodentate Ligands, Phosphorus Ligands - Achiral
Reaction type
Cross Coupling Reactions with Arenes, Amination, Buchwald-Hartwig Aminaton, Carbonylation, Hiyama Coupling Reaction, Mizoroki Heck Coupling Reaction, Negishi Coupling Reaction, Sonogashira-Hagihara Coupling Reaction, Stille Reaction, Suzuki-Miyaura Coupling Reaction, Cyclization, Isomerization, Oxidation, Reduction
Chemical properties
Chemical formula
C72H60P4Pd
Empirical formula
[Pd(PPh3)4]
Molecular weight
1155.58
Metal
Pd
Theoretical metal content
9
Physical state
crystalline
Color
yellow
Applications & references
Suzuki coupling reaction as key synthesis step in the preparation of the chiral, nonracemic 3-aryl piperidine (OSU 6162), a potential central nervous system agent.
Reference: Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 385. (DOI: 10.1021/op025620u)
Aryl-aryl Negishi coupling reaction in the preparation of 5-[2-Methoxy-5-(4-pyridinyl)phenyl]-2,1,3-benzoxadiazole (PDE472), a selective inhibitor of the phosphodiesterase PDE4D isoenzyme, which is well known as drug target for the treatment of asthma.
Reference: Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 436. (DOI: 10.1021/op025615q)
Palladium catalyzed synthesis of trans-1,2-diazetidines by cyclization of 2,3-allenyl hydrazines with aryl halides.
Reference: Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4581. (DOI: 10.1021/anie.200800364)
Palladium catalyzed cross coupling reaction of α-diazocarbonyl compounds with arylboronic acids providing access to α-aryl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds.
Reference: J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1566. (DOI: 10.1021/ja0782293)
Palladium catalyzed intermolecular decarboxylative coupling in the presence of reactive C-H groups.
Reference: J. Org. Chem. 2010, 75, 1550. (DOI: 10.1021/jo9022793)
Reference: J. Org. Chem. 2010, 75, 1550. (DOI: 10.1021/jo9022793)
规格
别名
四(三苯基膦)钯
英文别名
Pd-Tetrakis | Pd(PPh3)4 | GTPL6002 | Palladium (0) tetrakis(triphenylphosphine) | TETRAKIS(TRIPHENYL PHOSPHINE) PALLADIUM | tetrakistriphenylphoshine Pd(0) | tetrakistriphenylphospinepalladium(0) | palladium (0) tetrakis(triphenylphoshine) | GTPL5935 | Pa
规格或纯度
Pd ≥8.9%
英文名称
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
名称和识别符
PubChem SID
EC号
238-086-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
palladium;triphenylphosphane
INCHI
1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
InChi Key
NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Pd]
Isomeric SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Pd]
PubChem CID
分子量
1155.56
Beilstein号
6704828
Reaxy-Rn
6704828
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯类化合物 |
| 类（Class) | 苯及其取代衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 苯基膦及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯基膦及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 有机膦及其衍生物 有机过渡金属盐 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 暂无 |
| 取代基（Substituents） | 芳香族同单环化合物 - 烃衍生物 - 有机过氧化物 - 有机磷化合物 - 苯基膦 - 硫化磷 - 三苯基磷 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯基膦及其衍生物类有机化合物。这类化合物含有苯基膦结构单元，即膦基取代基与苯基相连。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
溶解性
Soluble in 1% Toluene.
敏感性
对热、光、空气、湿度敏感
熔点
103-107°C
分子量
1155.600 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
0
可旋转键计数Rotatable Bond Count
12
精确质量Exact Mass
1154.27 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
1154.27 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
0.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
77
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
202.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
5
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H317: 可能引起皮肤过敏反应
H413: 可能对水生生物造成长期的有害影响
预防措施声明
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P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P273: 避免释放到环境中。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 I2623683 |
分析证书 | T111021 |
| I2623682 |
分析证书 | T111021 |
| I2623677 |
分析证书 | T111021 |
| I2623676 |
分析证书 | T111021 |
| I2623675 |
分析证书 | T111021 |
| G2630088 |
分析证书 | T111021 |
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分析证书 | T111021 |
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分析证书 | T111021 |
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| G2103244 |
分析证书 | T111021 |
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分析证书 | T111021 |
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